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钯催化下2-三甲基硅基吡啶类化合物与氯代芳烃的Hiyama交叉偶联反应

作　者: 张森
导　师: 朱志兀
学　校: 郑州大学
专　业: 有机化学
关键词: 钯催化 2-三甲基硅吡啶类化合物氯代芳烃 Hiyama偶联反应
分类号: O643.32
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

本文主要研究了2-三甲基硅基吡啶类化合物的合成以及在钯催化下2-三甲基硅基吡啶类化合物与氯代芳烃的Hiyama交叉偶联反应。1.以6-氟-2-三甲基硅基吡啶和4-氯苯乙酮的反应为模板反应,分别从催化剂、配体、氟源、添加剂、溶剂、温度等方面对反应条件进行优化,最终选择最优的催化体系。2.在选定的最优条件下考察了6-氟-2-三甲基硅基吡啶与一系列氯代芳烃的偶联情况,并考察了4-苯腈和一系列2-三甲基硅基吡啶类化合物的Hiyama交叉偶联反应。

全文目录

摘要  4-5
Abstract  5-6
目录  6-8
第一章前言  8-36
  1.1 Hiyama交叉偶联反应的定义和反应机理  9-10
    1.1.1 Hiyama交叉偶联反应的定义  9
    1.1.2 Hiyama交叉偶联反应的机理  9-10
  1.2 Hiyama交叉偶联反应的发现  10-11
  1.3 各类有机硅试剂参与的Hiyama交叉偶联反应  11-30
    1.3.1 卤素取代的有机硅试剂参与的Hiyama交叉偶联反应  12-15
    1.3.2 烷氧基有机硅试剂参与的Hiyama交叉偶联反应  15-23
    1.3.3 烯丙基取代的有机硅试剂参与的Hiyama交叉偶联反应  23-26
    1.3.4 羟基取代的有机硅试剂参与的Hiyama交义偶联反应  26-28
    1.3.5 三甲基硅基毗啶类化合物参与的Hiyama交叉偶联反应  28-30
  1.4 Hiyama交叉偶联反应的优点和局限性  30-31
  1.5 小结  31-32
  参考文献  32-36
第二章钯催化下2-三甲基硅基吡啶类化合物与氯代芳烃的Hiyama交叉偶联反应的探究  36-64
  2.1 反应条件的优化  36-48
    2.1.1 模板反应的选择  36-37
    2.1.2 催化剂的选择  37-38
    2.1.3 催化剂当量的选择  38-40
    2.1.4 配体的选择  40-41
    2.1.5 反应时间的选择  41-42
    2.1.6 氟源种类及当量的选择  42-43
    2.1.7 添加剂种类及当量的选择  43-44
    2.1.8 温度的选择  44-45
    2.1.9 溶剂的选择  45-46
    2.1.10 反应物浓度的选择  46-47
    2.1.11 小结  47-48
  2.2 反应底物的拓展及结果讨论  48-54
    2.2.1 氯代芳烃的拓展与结果讨论  48-51
    2.2.2 2-三甲基硅基吡啶类化合物的制备和拓展  51-54
  2.3 实验部分  54-62
    2.3.1 仪器与试剂  54
    2.3.2 内标法测定GC收率方法  54-55
    2.3.3 卤代底物的合成  55-56
    2.3.4 2-三甲基硅基毗唆类化合物的制备  56-58
    2.3.5 偶联反应操作方法  58-59
    2.3.6 部分化合物的表征及图谱  59-62
  参考文献  62-64
结论  64-65
个人简历  65-66
致谢  66-67
附录  67-76

钯催化下2-三甲基硅基吡啶类化合物与氯代芳烃的Hiyama交叉偶联反应

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