学位论文 > 优秀研究生学位论文题录展示

辅酶Q_（10）的合成研究

作　者: 吴志鹏
导　师: 高欣钦
学　校: 大连理工大学
专　业: 应用化学
关键词: 辅酶Q10 茄呢醇 Wittig反应烯丙基交叉偶联 Biellmann-Ducep偶联
分类号: TQ920
类　型: 硕士论文
年　份: 2007年
下　载: 82次
引　用: 0次
阅　读: 论文下载

内容摘要

本论文以三种不同策略为基础，对辅酶Q₁₀的合成进行了尝试和探讨。第一条路线以Wittig反应为基础，目的在于利用Wittig反应构筑辅酶Q₁₀长侧链的第一个碳碳双键。本文在不同条件下，考察了Wittig试剂与茄呢基丙酮的反应。实验没有取得预期结果，可能原因为茄呢基丙酮空间位阻大导致反应活性很低。当用结构简单的丙酮代替茄昵基丙酮，以12.8％的分离收率得到预期的辅酶Q₁前体化合物。第二条路线考察了烯丙型格氏试剂与茄呢溴之间的烯丙基交叉偶联反应，简化了相关文献的合成路线。实验以61.5％的分离收率得到了正常的偶联产物，这与相关文献报道的异构偶联产物不同。第三条路线以通用的合成1，5-二烯的Biellmann-Ducep偶联反应为基础，设计了中间体6-（3-甲基-4-氯-2-丁烯基）-2，3，4，5-四甲氧基甲苯和6-（3-甲基-4-溴-2-丁烯基）-2，3，4，5-四甲氧基甲苯的合成路线，后者与茄呢基苯砜的Biellmann-Ducep偶联，脱苯砜基，氧化合成了辅酶Q₁₀，三步总收率为19.5％。

全文目录

摘要  4-5
Abstract  5-7
引言  7-9
1 文献综述  9-25
  1.1 以茄呢醇为原料半合成辅酶Q_(10)  9-22
    1.1.1 C_0+C_(50)  10-15
    1.1.2 C_5+C_(45)(Biellmann-Ducep偶联)  15-19
    1.1.3 C_5+C_(45)(过渡金属催化烯丙基偶联)  19-22
  1.2 辅酶Q_(10)全合成  22-25
2 合成路线设计  25-33
  2.1 基于Wittig反应的合成路线  26-29
  2.2 基于烯丙基格氏试剂与茄呢溴偶联的合成路线  29-31
  2.3 基于Biellmann-Ducep偶联的合成路线  31-33
3 合成路线的执行与结果讨论  33-48
  3.1 基于Wittig反应合成路线的执行与结果讨论  33-42
  3.2 基于烯丙基格氏试剂与茄呢溴偶联合成路线的执行与结果讨论  42-44
  3.3 基于Biellmann-Ducep偶联合成路线的执行与结果讨论  44-48
4 实验部分  48-62
5 结论  62-63
参考文献  63-67
附录化合物结构表征  67-85
攻读硕士学位期间发表学术论文情况  85-86
致谢  86-87

辅酶Q_（10）的合成研究

内容摘要

全文目录

相似论文