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香豆素的合成及生物活性研究

作　者: 丁旭东
导　师: 周乐
学　校: 西北农林科技大学
专　业: 化学生物学
关键词: Wittig反应 Knoevnagal反应 Pechmann反应抑真菌水蚤毒性
分类号: R282
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

香豆素类化合物广泛存在于植物界中,具有抗凝血、抗氧化、抗肿瘤、抗病毒、抗HIV、细胞毒性等多方面的生物活性。但是香豆素在植物中的含量较少,难以大规模开发利用。本文对香豆素的合成方法进行了研究,合成了14个化合物,并对其抑真菌活性和水蚤毒性进行了评价。以KF/Al2O3催化剂,通过邻羟基苯甲醛与季鏻盐的Wittig反应,合成出三种香豆素和两种取代肉桂酸乙酯:伞形花内酯(A)、东莨菪内酯(B)、泽兰内酯(E)、E-2,5-二羟基肉桂酸乙酯(D)、E-2-羟基-3-甲氧基肉桂酸乙酯(C);以邻羟基苯甲醛与丙二酸二乙酯为原料,采用Knoevnagal反应合成出7-羟基香豆素-3-甲酸乙酯(F)、7-羟基香豆素-3-甲酸(G)、6-羟基香豆素-3-甲酸乙酯(H)、8-甲氧基香豆素-3-甲酸乙酯(I)、6,7-亚甲二氧基香豆素-3-甲酸乙酯(J)。以邻羟基苯甲醛与丙二酸为原料,利用Knoevnagal反应合成出6-甲氧基-7-羟基香豆素-3-甲酸(K)和6,7-亚甲二氧基香豆素-3-甲酸(L);以间苯酚与乙酰乙酸乙酯为原料,以固体超强酸(ZrO2-SO42-)为催化剂,采用Pechmann反应合成出7-羟基-4-甲基香豆素(M)、5,7-羟基-4-甲基香豆素(N)。并通过红外光谱、质谱、氢核磁共振谱、碳核磁共振谱表征了他们的结构。以马铃薯干腐病菌、苹果腐烂病菌、小麦赤霉病菌、玉米弯孢叶斑病菌、棉花枯萎病菌、烟草赤星病菌、番茄灰霉病菌、番茄晚疫病菌为供试菌,丙酮作为空白对照,噻菌灵作为阳性对照,采用生长速率法测其抗菌活性,结果表明,除了N(5,7-二羟基-4-甲基香豆素)对烟草赤星病菌无活性外,其他所有化合物在浓度为0.1 mg/mL时对所有供试菌均有不同程度的抑制作用。水蚤的毒性试验表明,14种化合物对水蚤有不同程度的毒性。其中,7-羟基香豆素-3-甲酸乙酯(F)对水蚤的安全性最高,其最大安全浓度为45~50μg/mL。

全文目录

摘要  5-6
ABSTRACT  6-9
第一章文献综述  9-23
  1.1 香豆素类化合物简介  9-15
    1.1.1 香豆素类化合物分类  9-11
    1.1.2 香豆素的生物活性  11-15
  1.2 香豆素的合成方法  15-22
    1.2.1 Perkin 合成法  16-17
    1.2.2 Pechmann 合成法  17-19
    1.2.3 Knoevenagal 合成法  19-21
    1.2.4 Wittig 合成法  21
    1.2.5 其他合成方法  21-22
  1.3 本研究的目的  22-23
第二章实验部分  23-32
  2.1 仪器与试剂  23
  2.2 目标化合物的合成  23-29
    2.2.1 化合物A—E 的合成  24-26
    2.2.2 化合物F—J 的合成  26-28
    2.2.3 化合物K—L 的合成  28-29
    2.2.4 化合物M—N 的合成  29
  2.3 香豆素类化合物生物活性测定  29-32
    2.3.1 香豆素类化合物抗植物原真菌活性测定  29-30
    2.3.2 香豆素类化合物对水蚤毒性试验测定  30-32
第三章结果与分析  32-39
  3.1 目标化合物的结构解析  32-34
  3.2 目标化合物的抑制植物原真菌活性  34-36
  3.3 目标化合物对水蚤毒性试验  36-39
第四章讨论  39-41
  4.1 香豆素的合成  39-40
    4.1.1 Wittig 反应  39
    4.1.2 Knoevnagal 反应  39-40
  4.2 香豆素的生物活性  40-41
    4.2.1 抑真菌活性  40
    4.2.2 水蚤毒性试验  40-41
第五章结论  41-42
参考文献  42-46
附图  46-70
致谢  70-71
作者简介  71

香豆素的合成及生物活性研究

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