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新型咪唑啉酮衍生物的合成与杀菌活性的研究

作　者: 宿亚丽
导　师: 丁明武
学　校: 华中师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 碳二亚胺 咪唑啉酮 杀菌活性 三组分串联aza-Wittig反应
分类号: TQ455.4
类　型: 硕士论文
年　份: 2001年
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内容摘要


目前，杂环化合物在农药、医药发展中起着非常重要的作用，所以人们对杂环化合物的研究也异常活跃。经研究证明：含氮杂环具有良好的杀菌性，故含氮杂环化合物被普遍用作杀菌剂。六十年代末，西德拜耳公司和比利时Janssen药物公司首先报道了1-取代唑类衍生物的杀菌活性。七十年代初，唑类化合物的高效杀菌活性引起了国际农药界的高度重视。各大公司先后进行开发研究并相继推出三唑酮、三唑醇、抑霉唑、三氟苯唑、双苯三唑醇、丙环唑等优秀品种，并应用于防治农业病害。近些年，对于唑类衍生物的合成方法有很多，但有的方法很复杂，有的方法产率很低。其中利用三组分串联aza-Wittig反应合成新型和环化合物因其条件温和、产率较高而倍受重视。本课题就是利用三组分串联aza-Wittig反应合成2-（1H-1，2，4-三唑-1-基）—4H—咪唑啉—4—酮、2—（8-喹啉氧基）-4H-咪唑啉-4-酮（共31个未见报道的）化合物并取得成功。按其结构可分为以下两个系列：A：2-（1H-1，2，4-三唑-1-基）—4H—咪唑啉—4—酮（13个） Ar1=4-CH3O-Ph，2-Cl-Ph，4-Cl-Ph， Ar2=Ph，3-Cl-Ph，4-Cl-Ph，4-CH3-PhB：2-（8-喹啉氧基）-4H-咪唑啉-4-酮（18个） 卜酱蒙；1硕士生伎个丁 ＼’、—。／ MA＼；IH（‘J］IL“1。 Ar‘一 4CI 11o．Ph．2．CIPh．4－CIPh。—— A32一Ph，3．C！－Pll，4－C卜且11，4－CI－13－Ph 在合成二一取代咪帅咐酮的过A卜卜，反应条个卜足川，常重要的，二工接 影 1w到产‘物和 I，一率。在合成（A）的过 f卜 11，付以匕升U K。CO。（S））L要 过量，反应时问一定要控制12～13min内，否则，)“’物将冈副产物过多 而变黑，大大降低，’，’率，甚至直按导致实验夫败。木课题完成了在咪晔 琳酮的2位导入］一取代的］，2，个‘二氮晔基和I幽琳氧基术增强母体化 合物的杀菌汰性的卜I的；s｝乃了将－－｛组分串联aza－Wittig反应运川于合 成2一耿代咪lap咐酮中，实验证叫这种简易的方法大大降低了以汕合成 咪呻咐酮的反应难度，简化了操作。在整个实验过科中进 步换清整个 过程的反应条件，提高了产率。并将合成的全部化合物进行了杀菌生物 活性测试。活件牛测结采表1山，部分化合物表现出比较好的杀故恬性。

全文目录


中文摘要  4-6
英文摘要  6-8
第一章 文献综述  8-13
  第一节 三组分串联aza-Wittig反应进展概述  8-10
  第二节 咪唑啉酮化合物的合成方法  10-11
  第三节 课题的提出  11-13
第二章 2-（1H-1，2，4-三唑-1-基）-4H-咪唑啉-4-酮化合物的合成  13-19
  第一节 目标化合物的合成  13-14
  第二节 结果与讨论  14-16
  第三节 波谱性质  16-19
第三章 2-（8-喹啉氧基）-4H-咪唑啉-4-酮化合物的合成  19-25
  第一节 目标化合物的合成  19-20
  第二节 结果与讨论  20-21
  第三节 波谱性质  21-25
第四章 生物活性  25-28
第五章 实验（合成）部分  28-30
结论  30-32
参考文献  32-33
致谢  33-34
附典型化合物的谱图  34-38

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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 农药工业 > 杀菌剂 > 有机杀菌剂
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