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季铵型离子液体的合成及其在羰基化合物还原胺化反应中的应用
作 者: 田兰红
导 师: 王家喜;张惠欣
学 校: 河北工业大学
专 业: 应用化学
关键词: 离子液体 功能化 还原胺化 甲醇 蒙脱土 微波
分类号: O621.2
类 型: 硕士论文
年 份: 2010年
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内容摘要
羰基化合物的还原胺化反应是有机合成中的重要反应。传统的还原胺化一般是在有毒、易挥发的有机溶剂中进行且需要贵金属或过渡金属配合物的催化,存在着环境污染和催化剂的流失等诸多问题。离子液体具有低蒸汽压、溶解能力强、热稳定性好等优点,其在有机合成领域的应用越来越广。本文首先合成了羟基功能化的离子液体N-羟乙基-N,N,N-三丁基溴化铵,考察了加热和微波两种方式对离子液体合成的影响,所得离子液的分离产率均达到90 %以上。将羟基功能化的离子液体与硼氢化钠反应,得到硼烷负载的离子液体2-三丁胺基乙氧基硼烷,分离产率最高可达72 %。利用离子液体上硼相连氢原子的还原性,将其应用到羰基化合物与胺的直接还原胺化反应当中,离子液体兼具溶剂、催化剂、还原剂的作用,条件温和,还原胺化的产物易于分离,操作简单,离子液体可很方便地回收再利用,反应体系稳定,不产生有机废液。反应有较高的选择性,相对于其它硼氢化物还原试剂,减少了还原剂的用量。离子液体经活化后循环使用,其反应性能没有明显的下降。甲醇和蒙脱土对离子液体在还原胺化反应中的反应活性具有促进作用,不同条件下,不同羰基化合物与胺的还原胺化产率在44.7 %~97.5 %之间。
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全文目录
摘要 4-5 ABSTRACT 5-8 第一章 绪论 8-18 §1-1 离子液体的发展 8 §1-2 离子液体性质 8-9 §1-3 离子液体分类 9 §1-4 离子液体的合成 9-11 §1-5 离子液体在有机合成中的应用 11-13 1-5-1 加氢反应 11-12 1-5-2 氧化反应 12 1-5-3 Diels-Alder 反应 12-13 1-5-4 烷基化反应 13 §1-6 还原胺化 13-15 1-6-1 金属催化氢化法 14 1-6-2 金属络合物的催化胺化法 14 1-6-3 金属硼氢化物的还原胺化法 14-15 1-6-4 硼烷还原法 15 §1-7 离子液体中的胺化反应 15-17 1-7-1 卤代烃的胺化 15-16 1-7-2 烯烃的胺化 16 1-7-3 羰基的还原胺化 16-17 §1-8 本文研究的目的、意义 17-18 第二章 离子液体的合成与硼烷负载化反应 18-26 §2-1 引言 18 §2-2 实验条件 18-20 2-2-1 实验药品与仪器 18-19 2-2-2 实验步骤 19-20 §2-3 实验结果与讨论 20-24 2-3-1 N-羟乙基-N,N,N-三丁基溴化铵的合成 20-22 2-3-2 微波中的反应 22 2-3-3 离子液体的硼氢化设计 22-24 §2-4 本章结论 24-26 第三章 功能化离子液体在羰基还原胺化中的应用 26-40 §3-1 引言 26 §3-2 实验部分 26-28 3-2-1 实验仪器与药品 26-27 3-2-2 实验步骤 27-28 3-2-3 产物的表征与分析方法 28 §3-3 结果与讨论 28-38 3-3-1 产物的确定 29-31 3-3-2 对照实验 31 3-3-3 硼氢化离子液体中的直接还原胺化反应 31-32 3-3-4 离子液体用量对还原胺化反应的影响 32 3-3-5 不同羰基化合物与胺对硼氢化离子液体中还原胺化反应的影响 32-34 3-3-6 质子性溶剂甲醇对还原胺化反应的影响 34-35 3-3-7 酸性蒙脱土对还原胺化反应的影响 35-37 3-3-8 甲醇和蒙脱土的协同效应对还原胺化反应的影响 37-38 3-3-9 离子液体的循环使用情况 38 §3-4 本章结论 38-40 第四章 结论 40-41 参考文献 41-45 附录 A 45-51 致谢 51-52 攻读硕士期间所取得的相关科研成果 52
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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机化合物性质
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