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亲水性1，8-萘酰亚胺类氢离子荧光探针的合成及其在活细胞成像中的应用

作　者: 谢健
导　师: 徐冬梅
学　校: 苏州大学
专　业: 应用化学
关键词: 1,8-萘酰亚胺 脂肪胺 氢离子荧光探针 活细胞成像
分类号: O621.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要


以1,8-萘酐和脂肪胺为原料合成了四种氢离子荧光探针:4-（（2’-N,N-二甲基氨基）乙基）氨基-N-正丁基-1,8-萘酰亚胺（MBN）、4-（（2’-N,N-二乙基氨基）乙基）氨基-N-正丁基-1,8-萘酰亚胺（EBN）、4-（（2’-N,N-二甲基氨基）乙基）氨基-N-（2’-N,N-二甲基氨基）乙基-1,8-萘酰亚胺（MMN）、4-（（2’-N,N-二乙基氨基）乙基）氨基-N-（2’-N,N-二乙基氨基）乙基-1,8-萘酰亚胺（EEN）。通过红外光谱、核磁共振、质谱、元素分析表征了其结构。MBN、EBN、MMN、EEN有较好的亲水性和热稳定性,其pKa值分别为8.50,9.02,8.50,8.96。5.0*10-5 mol/L的MBN和EBN乙醇水（V:V=1:19）溶液的最大吸收波长（摩尔消光系数）分别为:438 nm(1.29 M-1·cm-1)和436 nm(1.32 M-1·cm-1),最大荧光波长（荧光量子产率）分别为:529 nm（0.599）和529 nm（0.759）;5.0*10-5 mol/L的MMN和EEN水溶液的最大吸收波长（摩尔消光系数）分别为:444 nm(1.60 M-1·cm-1)和444 nm(1.36 M-1·cm-1),最大荧光波长（荧光量子产率）分别为:534 nm（0.558）和536 nm（0.647）。MBN、EBN、MMN、EEN能在Britton-Robinson缓冲溶液中高选择性识别H+,而Na+, K+ （200倍）、Mg2+, Ca2+ （100倍）、Cr3+, Mn2+, Fe3+, Fe2+, Co2+, Ni2+, Cu2+, Zn2+, Cd2+, Hg2+, Pb2+ （10倍）、Cl- （560倍）, PO43- （800倍）、SO42- （10倍）、NO3- （60倍）无显著影响。结合质子后,MBN、EBN、MMN和EEN荧光分别可增强12.9、11.8、13.6、25.6倍。EEN可以用于活细胞成像,随着细胞外pH值从5.51增大到7.55,进入细胞内结合质子的EEN分子逐渐增多,细胞荧光逐渐增强。

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机合成化学
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