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芳香杂环类荧光探针的设计合成及光敏生物活性的研究

作　者: 陈鑫磊
导　师: 钱旭红
学　校: 华东理工大学
专　业: 植物保护
关键词: 荧光探针萘酰亚胺香豆素银离子碘离子
分类号: O621.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

荧光探针在生命科学,环境科学等领域的研究及应用日益广泛,同时在农药靶标机理的研究、新农药的创制研究中具有重要的作用和意义。本文基于两类常用的荧光团,设计合成了两种新型荧光探针,并于他们的光学性质进行了研究。同时,探索了荧光探针潜在的光敏生物活性。1.以4-氨基-1,8-萘酰亚胺为荧光发色团,以长硫醚链为受体,基于ICT原理,设计合成了多功能荧光探针CS-1。该探针在中性水性溶液中可以高选择、高灵敏地识别银离子。CS-1与银离子结合后荧光强度淬灭了67%。通过比较荧光变化的形式可以有效地区分Ag+与Cu+。特别是探针CS-1与Ag+结合后的配合物,利用IDA原理,成为在中性水性溶液中高灵敏性、高选择性的碘离子探针。2.以7-氨基香豆素为母体、长硫醚链为受体,设计合成基于ICT原理,高灵敏、高选择性识别中性水性溶液中银离子的荧光增强探针CS-2,荧光量子产率增强由0.418增强至0.444。CS-2可以有效地排除其他离子的干扰,专一性识别银离子。

全文目录

摘要  5-6
Abstract  6-10
第1章前言  10-30
  1.1 绪论  10-11
  1.2 分子探针  11-12
  1.3 探针受体  12-17
    1.3.1 阴离子受体  12-15
    1.3.2 阳离子受体  15-17
  1.4 传递机制  17-22
    1.4.1 分子内电荷转移(Intramolecular Charge Transfer,ICT)机理  17
    1.4.2 ICT机理荧光探针示例  17-18
    1.4.3 光诱导电子转移(Photoinduced Electron Transfer,PET)机理  18-19
    1.4.4 PET机理荧光探针示例  19-20
    1.4.5 荧光共振能量转移(FRET)  20
    1.4.6 FRET机理荧光探针示例  20-21
    1.4.7 指示剂取代检测法(IDA  21
    1.4.8 指示剂取代检测法示例  21-22
  1.5 基于萘酰亚胺的探针  22-24
    1.5.1 萘酰亚胺荧光团的基本特点  22
    1.5.2 基于1,8-萘酰亚胺的探针范例  22-24
  1.6 基于香豆素类荧光团的探针  24-26
    1.6.1 香豆素类荧光团的基本特点  24-25
    1.6.2 基于香豆素类荧光团的探针范例  25-26
  1.7 荧光分子探针在农药领域的应用  26-29
    1.7.1 荧光分子探针在农药创制领域的应用  26-28
    1.7.2 光活化农药  28-29
  1.8 本论文的指导思想和主要目标  29-30
    1.8.1 基于1,8-萘酰亚胺的多功能荧光探针  29
    1.8.2 基于香豆素的银离子荧光探针  29-30
第2章基于1,8-萘酰亚胺的多功能荧光探针的设计、合成与光谱研究  30-46
  2.1 设计思想  30
  2.2 分子设计  30-31
  2.3 仪器和试剂  31
  2.4 合成路线  31-32
  2.5 实验操作  32-34
    2.5.1 化合物2-1(N-正丁基-4-溴-1,8-萘酰亚胺)的合成  32
    2.5.2 化合物2-2(N-丁基-4-二(2-羟乙基)氨基-1,8-萘酰亚胺)的合成  32-33
    2.5.3 化合物2-3(N-丁基-4-二(2-氯乙基)氨基-1,8-萘酰亚胺)的合成  33
    2.5.4 化合物2.4(2-巯基二乙硫醚)的合成  33
    2.5.5 化合物CS-1的合成  33-34
  2.6 探针CS-1性能测试  34-35
    2.6.1 CS-1母液的配制  34
    2.6.2 金属离子的配制  34-35
    2.6.3 探针pH滴定实验  35
    2.6.4 Job曲线的测定  35
    2.6.5 探针与金属离子络合常数的测定  35
  2.7 结果与讨论  35-45
    2.7.1 pH对探针CS-1的影响  35-36
    2.7.2 Ag~+诱导CS-1的光谱变化  36-38
    2.7.3 Job曲线和结合常数测定  38-39
    2.7.4 Cu(Ⅰ)诱导CS-1的光谱变化  39-40
    2.7.5 结合常数测定  40-41
    2.7.6 I~-诱导的CS-1-Ag(探针CS-1与Ag~+)配合物的光谱变化  41-43
    2.7.7 探针CS-1对金属离子的选择性和竞争性  43-44
    2.7.8 CS-1-Ag配合物对阴离子的选择性和竞争性  44-45
  2.8 本章小结  45-46
第3章基于香豆素的银离子荧光探针的设计、合成与光谱研究  46-59
  3.1 设计思想  46
  3.2 仪器和试剂  46-47
  3.3 合成路线  47
  3.4 实验操作  47-50
    3.4.1 化合物3-1(7-氯-4-甲基香豆素)的合成  47-48
    3.4.2 化合物3-2(4-甲基-7-氯-6-硝基香豆素)的合成  48
    3.4.3 化合物3-3(4-甲基-6硝基-4-(N,N-二羟乙基)氨基香豆素)的合成  48
    3.4.4 化合物3-4(4-甲基-6硝基-4-(N,N-二对甲苯磺酸乙酯基)氨基香豆素)的合成  48-49
    3.4.5 化合物3-5的合成  49
    3.4.6 化合物CS-2的合成  49-50
  3.5 探针CS-2性能测试  50-51
    3.5.1 CS-2母液的配制  50
    3.5.2 金属离子的配制  50
    3.5.3 探针pH滴定实验  50-51
    3.5.4 Job曲线的测定  51
    3.5.5 探针与金属离子络合常数的测定  51
    3.5.6 CS1荧光量子产率的测定  51
  3.6 结果与讨论  51-56
    3.6.1 pH对探针CS-2的影响  51-52
    3.6.2 Ag~+诱导CS-2的光谱变化  52-53
    3.6.3 Job曲线和结合常数测定  53-55
    3.6.4 探针CS-2对金属离子的选择性和竞争性  55-56
  3.7 阴离子诱导的CS-2-Ag(探针CS-2与Ag~+)配合物的光谱变化  56-58
  3.8 光敏化合物对室内昆虫毒性测定  58
    3.8.1 试验材料  58
    3.8.2 试验试剂  58
    3.8.3 试验方法  58
    3.8.4 试验结果  58
  3.9 本章小结  58-59
结论  59-60
参考文献  60-66
致谢  66

芳香杂环类荧光探针的设计合成及光敏生物活性的研究

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