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新型萘酰亚胺负荧光二向性染料合成及其应用
作 者: 史凤丽
导 师: 李晓莲
学 校: 大连理工大学
专 业: 应用化学
关键词: 宾-主效应 负荧光二向性染料 萘酰亚胺 偏振光谱
分类号: TQ610.1
类 型: 硕士论文
年 份: 2009年
下 载: 85次
引 用: 2次
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内容摘要
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宾-主型液晶显示器与传统的扭曲向列相显示器相比,显示信息色彩鲜艳、对比度好、视角宽、亮度高,不需要使用偏光片或者只使用一片,因此不会引起照射光能量的过度损耗和显示亮度的显著降低。尤其是基于这种显示器的荧光染料,在偏振光激发下表现出荧光二向性特征,能够将发射型显示器的鲜艳色光和高亮度与液晶显示器的优点结合起来,可以成为能耗更低的便携电子产品显示器。本论文以4-溴-1,8-萘酐为起始原料,4-苯基-1,8-萘酰亚胺为母体,通过改变苯基4’位的官能团类型和萘酰亚胺上的烷基链长度,设计合成了结构新颖的4-(p-苯甲酸苯酯)-1,8-萘酰亚胺(BENA)、4-{p-[2’-(1’H-苯并咪唑)]-苯基}-1,8-萘酰亚胺(BIMZ)和4-(p-[2’-(5’-苯基-1’,3,4’-噁二唑)]-苯基)-1,8-萘酰亚胺(BODZ)三个系列负荧光二向性染料。通过对光谱性质研究得知,三个系列染料的最大发射波长都位于可见光区,且荧光量子产率最高可达46.2%。4-(p-苯甲酸苯酯)-1,8-萘酰亚胺(BENA)和4-{p-[2’-(5’-苯基-1’,3’,4’-噁二唑)]-苯基}-1,8-萘酰亚胺(BODZ)两个系列染料半峰宽最大值分别为58 nm和63 nm,蓝色荧光色光鲜艳,可以在蓝色荧光染料领域进一步加以应用。通过对偏振光谱研究得知,染料因溶剂极性的不同,在液晶中的最大发射波长相对于在各向同性溶剂中都有一定程度的红移或蓝移,进一步计算了染料的二向色比和有序参数,这三个系列染料都具有负荧光二向性,这一特征是从未报道过的。尤其是4-{p-[2’-(1’H-苯并咪唑)]-苯基}-1,8-萘酰亚胺(BIMZ)系列染料最大发射波长可达481 nm,荧光有序参数可达-0.42,满足人们在正型显示上对染料性能的要求。
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全文目录
摘要 4-5 Abstract 5-9 引言 9-10 1 文献综述 10-28 1.1 宾主(GH)效应及显示模式 10-15 1.1.1 "宾-主"效应原理 10-11 1.1.2 二向性染料及其表征参数 11-12 1.1.3 显示模式 12-15 1.2 荧光二向性染料 15-17 1.2.1 荧光偏振与荧光各向异性的定义 15-16 1.2.2 荧光体的激发与光选择 16 1.2.3 荧光二向性染料 16-17 1.2.4 荧光二向性染料性能参数 17 1.3 二向性染料研究进展 17-28 1.3.1 偶氮类二向性染料的研究进展 18-19 1.3.2 蒽醌类二向性染料的研究进展 19-22 1.3.3 荧光二向性染料的研究进展 22-28 2 新型4-(p-苯甲酸苯酯)-1,8-萘酰亚胺系列染料的设计、合成与性能研究 28-41 2.1 分子设计思想 28 2.2 合成路线 28-29 2.3 实验部分 29-33 2.3.1 原料与仪器 29 2.3.2 中间体和目标化合物的合成 29-33 2.4 染料紫外-可见光谱、荧光光谱和二向性测试 33-34 2.4.1 测试仪器 33 2.4.2 染料紫外-可见光谱和荧光光谱测试 33 2.4.3 染料紫外-可见偏振光谱和荧光偏振光谱测试 33-34 2.5 结果与讨论 34-38 2.5.1 染料紫外-可见光谱和荧光光谱测试数据 34-36 2.5.2 染料紫外-可见偏振光谱和荧光偏振光谱测试数据 36-38 2.6 BENA-c2的液晶相 38-40 2.7 本章小结 40-41 3 新型4-{p-[2'-(1'H-苯并咪唑)]-苯基}-1,8-萘酰亚胺系列染料的设计、合成与性能研究 41-49 3.1 分子设计思想 41 3.2 合成路线 41-42 3.3 实验部分 42-43 3.3.1 原料与仪器 42 3.3.2 中间体和目标化合物的合成 42-43 3.4 染料紫外-可见光谱、荧光光谱和二向性测试 43-44 3.4.1 测试仪器 43-44 3.4.2 染料紫外-可见光谱和荧光光谱测试 44 3.4.3 染料紫外-可见偏振光谱和荧光偏振光谱测试 44 3.5 结果与讨论 44-48 3.5.1 染料紫外-可见光谱和荧光光谱测试数据 44-46 3.5.2 染料紫外-可见偏振光谱和荧光偏振光谱测试数据 46-48 3.6 本章小结 48-49 4 新型4-{p-[2'-(5'-苯基-1',3',4'-噁二唑)]-苯基}-1,8-萘酰亚胺系列染料的设计、合成与性能研究 49-57 4.1 分子设计思想 49 4.2 合成路线 49-50 4.3 实验部分 50-52 4.3.1 原料与仪器 50 4.3.2 中间体和目标化合物的合成 50-52 4.4 染料紫外-可见光谱、荧光光谱和二向性测试 52-53 4.4.1 测试仪器 52 4.4.2 染料紫外-可见光谱和荧光光谱测试 52 4.4.3 染料紫外-可见偏振光谱和荧光偏振光谱测试 52-53 4.5 结果与讨论 53-56 4.5.1 染料紫外-可见光谱和荧光光谱测试数据 53-54 4.5.2 染料紫外-可见偏振光谱和荧光偏振光谱测试数据 54-56 4.6 本章小结 56-57 5 三个系列染料(BENA、BIMZ和BODZ)性质对比 57-61 5.1 紫外-可见光谱和荧光光谱数据对比 57-58 5.2 染料量子化学计算数据对比 58-59 5.3 紫外-可见偏振光谱和荧光偏振光谱数据对比 59-61 结论 61-62 参考文献 62-65 附录A 化合物的核磁质谱谱图 65-79 攻读硕士学位期间发表学术论文情况 79-80 致谢 80-81
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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 染料及中间体工业 > 一般性问题 > 基础理论
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