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Biginelli硫代二氢嘧啶衍生物的绿色合成与研究

作　者: 潘宁
导　师: 刘庆俭
学　校: 山东师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 绿色化学 Biginelli反应二氢嘧啶硫酮类化合物无溶剂反应微波照射晶体结构
分类号: TQ254.1
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

绿色化学与社会可持续发展要求在设计化学合成路线与生产工艺时就考虑减少甚至消除有害物的使用与产生。近年来的研究主要集中在限制有机溶剂的使用或寻找新的、环境友好的替代品。这些经济的、替代溶剂和工艺是化学工业所关注的。常用的绿色反应介质有超临界流体、离子液体、水等,发展的另一方向是无溶剂反应。嘧啶环广泛存在于自然界,是生命系统必须的分子结构单元。嘧啶衍生物的合成与转化、生物活性与代谢研究是有意义的。二氢嘧啶硫酮是一类重要的含氮杂环化合物,多具有生物活性,在医药、生物等方面具有重要应用。3, 4-二氢嘧啶-2-硫酮类化合物通常采用Biginelli反应合成,但该方法反应时间长、操作复杂、产率低。多年来文献报道合成3, 4-二氢嘧啶-2-硫酮类化合物的改良方法很多,但是这些改进的方法各自存在一定的缺点或不足,如反应温度高、使用有毒的溶剂和或昂贵的催化剂、分离提纯难度大等,不符合绿色化学的要求。本工作旨在进行Biginelli二氢嘧啶硫酮类化合物的绿色合成研究。1.在微波照射无溶剂条件下,以醛、乙酰乙酸甲(乙)酯、硫尿为原料在碘催化下,通过Biginelli反应制备了42个化合物。乙酰乙酸甲酯的3, 4-二氢嘧啶类产物21种,乙酰乙酸乙酯的3, 4-二氢嘧啶类产物21种,其中桥环类化合物2种。2.在微波照射无溶剂条件下,以醛、苯甲酰乙酸乙酯、硫尿为原料在碘催化下,通过Biginelli反应制备了17个化合物。3.我们共合成了59种化合物:3, 4-二氢嘧啶类化合物58种,其中C(6)位甲基取代的3,4-二氢嘧啶类化合物40种,C(6)位苯基取代的3, 4-二氢嘧啶类化合物16种;桥环类化合物2种;其它化合物1种。在这些化合物中,新化合物有17种,所有目标化合物及其副产物的结构均通过波谱表征,共有9种化合物的结构通过单晶X-射线分析得到确证,其中8种化合物的单晶结构未见报道。本工作对Biginelli反应的合成绿色化进行了研究,实现了3, 4-二氢嘧啶硫酮类化合物的无溶剂绿色合成,具有反应环境友好、条件温和、操作简便、产物易于分离、产率高、经济、无毒、无污染、省时高效,丰富了Biginelli二氢嘧啶硫酮类化合物的合成化学研究,为此类化合物的规模合成并建立化合物库以及生物活性与药物应用研究提供了理论基础,丰富了绿色合成化学研究内容。

全文目录

摘要  6-8
Abstract  8-10
第一章文献综述  10-33
  第一节绿色化学与有机合成化学  10-21
  第二节 Biginelli 二氢嘧啶酮的合成研究进展  21-33
第二章研究设计  33-36
  一. 合成设计  33
  二. 合成路线  33-34
  三. 优化反应条件  34
  四. 结构表征  34-36
第三章乙酰乙酸酯系列的Biginelli 反应微波无溶剂合成研究  36-81
  第一节乙酰乙酸酯系列的Biginelli 反应  36-41
  第二节实验部分  41-57
  第三节结果与讨论  57-79
  第四节小结  79-81
第四章苯甲酰乙酸乙酯系列的Biginelli 反应微波无溶剂合成研究  81-104
  第一节苯甲酰乙酸乙酯系列的Biginelli 反应  81-83
  第二节实验部分  83-89
  第三节结果与讨论  89-103
  第四节小结  103-104
第五章结论  104-106
参考文献  106-115
附录  115-137
  1. 部分化合物的谱图  115-134
  2. 化合物一览表  134-137
攻读硕士研究生学位期间发表的论文  137-138
致谢  138

Biginelli硫代二氢嘧啶衍生物的绿色合成与研究

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