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2-苯基哌嗪类化合物的合成与手性拆分

作　者: 王春畦
导　师: 高金胜
学　校: 黑龙江大学
专　业: 有机化学
关键词: 米氮平苯基哌嗪手性拆分
分类号: R914
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

哌嗪类化合物有着广泛的应用,它们既可以作为主体结构或取代基使药物分子获得理想的药理活性或药物动力学活性,也可以作为双向连接试剂把两个药物拼合起来。本论文主要对2-苯基哌嗪类化合物的合成工艺进行研究,通过对大量文献的归纳和总结以及对不同的合成方法的优化比较,最终确定了以苯乙酸为初始原料经与SOCl2酰氯化、单质溴的α-溴代、最终与甲醇发生酯化反应的路线为最佳合成工艺。并通过大量的试验研究摸索最佳工艺条件,考察了溶剂选择、物料配比、反应温度及反应时间等因素的影响,并最终尝试完成对所得产物的手性拆分。通过核磁、质谱、红外、液相色谱、熔点等分析和检测手段对2-苯基哌嗪及其中间体的结构进行了表征。

全文目录

中文摘要  2-3
Abstract  3-6
第1章绪论  6-21
  1.1 引言  6-12
    1.1.1 抑郁症的症状及其发病原因  6-11
    1.1.2 抗抑郁新药米氮平  11-12
  1.2 米氮平中间体2-苯基哌嗪  12-16
    1.2.1 2-苯基哌嗪的应用  12-13
    1.2.2 2-苯基哌嗪合成方法综述  13-16
  1.3 手性化合物的研究进展及意义  16-20
  1.4 课题的意义  20-21
第2章 2-苯基哌嗪类化合物的合成工艺研究  21-28
  2.1 化学试剂、仪器型号及测试方法  21-22
    2.1.1 化学试剂  21-22
  2.2 仪器型号及测试方法  22
    2.2.1 仪器型号  22
    2.2.2 测试方法  22
  2.3 实验部分  22-27
    2.3.1 2-苯基哌嗪的制备  22-26
    2.3.2 2-(4-氯苯基)哌嗪的合成  26-27
  2.4 本章小结  27-28
第3章实验结果与讨论  28-44
  3.1 α-溴代苯乙酸甲酯及2-溴-2-(4-氯苯基)乙酸甲酯合成方法研究  28-30
    3.1.1 反应时间对反应的影响  28-29
    3.1.2 配料比对产率的影响  29-30
  3.2 3-苯基哌嗪-2酮的合成研究  30-33
    3.2.1 反应物摩尔比对收率的影响  31
    3.2.2 不同缚酸剂的影响  31
    3.2.3 溶剂的选择  31-32
    3.2.4 反应时间的影响  32-33
  3.3 2-苯基哌嗪的合成研究  33-34
    3.3.1 反应时间的影响  33
    3.3.2 还原剂及溶剂的影响  33-34
  3.4 α-溴代苯乙酸甲酯及α-溴代对氯苯乙酸甲酯的表征  34-37
    3.4.1 α-溴代苯乙酸甲酯及α-溴代对氯苯乙酸甲酯红外结果分析  34-35
    3.4.2 α-溴代苯乙酸甲酯及α-溴代对氯苯乙酸甲酯质谱结果分析  35-36
    3.4.3 α-溴代苯乙酸甲酯及α-溴代对氯苯乙酸甲酯核磁结果分析  36-37
  3.5 化合物3-苯基哌嗪-2-酮及3-(4-氯苯基)哌嗪-2-酮的表征  37-41
    3.5.1 3-苯基哌嗪-2-酮的红外结果分析  37
    3.5.2 3-苯基哌嗪-2-酮及3-(4-氯苯基)哌嗪-2-酮的GC-MC的结果分析  37-39
    3.5.3 3-苯基哌嗪-2-酮及3-(4-氯苯基)哌嗪-2-酮的核磁谱图结果分析  39-41
  3.6 化合物2-苯基哌嗪及2-(4-氯苯基)哌嗪的表征  41-44
    3.6.1 2-苯基哌嗪及2-(4-氯苯基)哌嗪的红外结果分析  41
    3.6.2 2-苯基哌嗪及2-(4-氯苯基)哌嗪的GC-MC的结果分析  41-42
    3.6.3 2-苯基哌嗪及2-(4-氯苯基)哌嗪的核磁谱图结果分析  42-44
结论  44-45
参考文献  45-50
致谢  50-51
附录  51-66

2-苯基哌嗪类化合物的合成与手性拆分

内容摘要

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