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生物法非对映体选择性拆分制备L-薄荷醇
作 者: 孟彦
导 师: 杨立荣;吴坚平
学 校: 浙江大学
专 业: 生物化工
关键词: 薄荷醇 手性拆分 固定化 不对称水解 不对称转酯化 脂肪酶
分类号: O621.2
类 型: 硕士论文
年 份: 2010年
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内容摘要
L-薄荷醇具有较大的工业应用价值,其味香并具有清凉作用,广泛应用于糖类产品,药品,口腔健康护理品,化妆品,茶类和烟草产品等众多领域。天然提取的L-薄荷醇易受耕地和气候的限制,不能满足日益增加的需求。本文研究了化学-生物法手性拆分含有8个异构体的消旋薄荷醇(酯)的新方法,对实现L-薄荷醇的工业化生产具有重要的现实意义。主要内容如下:通过筛选不对称转酯化拆分的酶、溶剂和酰基供体进。确定了利用ASL为催化剂来转酯化拆分消旋薄荷醇制备L-薄荷醇的拆分体系,达到了良好的效果,dep>95%。利用吸附固定化技术对游离的ASL进行固定化修饰,大幅提高了ASL酶的活性和稳定性。利用十二烷基修饰的硅藻土为载体和以大孔吸附树脂为载体固定化ASL酶,考察了它们的反应性能。在优化条件下,硅藻土固定化酶总活力回收高达4.8倍,大孔吸附树脂NKA固定化酶总活力回收可达10.8倍。NKA固定化ASL酶比游离酶的操作稳定性和热稳定性显著增强,操作半衰期是游离酶的1.5倍,热半衰期是游离酶的3.6倍。利用筛选到的菌种发酵液中的胞外酶,催化消旋薄荷醇酯的水解制备L-薄荷醇,dep高达98%以上。首次将消旋薄荷丙酸酯作为底物进行水解拆分,有着很好的非对映体选择性,有效转化率为22%时候,dep达99%。
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全文目录
致谢 5-6 摘要 6-7 Abstract 7-8 目录 8-11 第一章 绪论 11-27 1.1 研究背景及意义 11-14 1.1.1 薄荷醇简介及研究意义 11-12 1.1.2 生物催化与手性合成 12-14 1.2 L-薄荷醇制备的方法及进展 14-19 1.2.1 不对称合成法 14-17 1.2.2 消旋薄荷醇的合成与拆分 17-18 1.2.3 L-薄荷醇合成方法比较 18-19 1.3 非水相生物催化 19-22 1.3.1 几种典型的非水相系统 19-21 1.3.2 脂肪酶催化的酯交换反应 21-22 1.4 酶的固定化技术 22-24 1.4.1 固定化酶的功能与任务 22-23 1.4.2 基于吸附的固定化方法 23-24 1.5 微生物与生物转化 24-25 1.5.1 微生物催化反应特点 24 1.5.2 微生物催化方法 24-25 1.6 本课题研究目标与思路 25-27 1.6.1 研究目标和内容 25 1.6.2 研究思路 25-27 第二章 有机相游离脂肪酶催化不对称转酯化拆分制备L-薄荷醇 27-44 2.1 引言 27-28 2.2 材料与方法 28-34 2.2.1 实验材料及试剂 28-29 2.2.2 主要实验仪器 29 2.2.3 分析方法 29-33 2.2.4 实验体系 33-34 2.3 结果与讨论 34-43 2.3.1 脂肪酶的筛选 34-35 2.3.2 溶剂的筛选 35-36 2.3.3 酰基供体的选择 36-38 2.3.4 NaHCO_3添加量对拆分反应的影响 38-39 2.3.5 ZJU025酶与ASL非对映体选择性对比 39-40 2.3.6 温度对转酯化反应的影响 40-41 2.3.7 底物比例对转酯化反应的影响 41-42 2.3.8 消旋薄荷醇异构体组成改变对转酯化拆分的影响 42-43 2.4 本章小结 43-44 第三章 有机相固定化脂肪酶催化不对称转酯化拆分制备L-薄荷醇 44-56 3.1 引言 44-45 3.2 材料与方法 45-49 3.2.1 实验材料及试剂 45 3.2.2 主要实验仪器 45-46 3.2.3 分析方法 46-47 3.2.4 硅藻土吸附固定化酶的制备 47 3.2.5 树脂吸附和交联固定化酶的制备 47-48 3.2.6 酶的稳定性考察 48 3.2.7 固定化酶的酶活测定 48-49 3.2.8 固定化酶拆分消旋薄荷醇转酯化体系 49 3.2.9 考虑固定化酶在催化转酯化过程中对底物和产物是否有吸附 49 3.3 结果与讨论 49-55 3.3.1 硅藻土固定化酶催化活力比较 49-50 3.3.2 树脂吸附固定化酶催化消旋薄荷醇转酯化拆分效果 50-55 3.4 本章小结 55-56 第四章 微生物催化不对称水解拆分制备L-薄荷醇 56-66 4.1 引言 56-57 4.2 材料与方法 57-60 4.2.1 实验材料及试剂 57 4.2.2 主要实验仪器 57-58 4.2.3 分析方法 58-59 4.2.4 实验体系 59-60 4.2.5 菌种鉴定 60 4.3 结果与讨论 60-65 4.3.1 胞外酶的确定 60-61 4.3.2 不同消旋底物的水解拆分效果对比 61-62 4.3.3 温度和pH的影响 62-64 4.3.4 底物浓度的影响 64-65 4.4 本章小结 65-66 第五章 结论与展望 66-68 参考文献 68-74 研究成果发表情况 74
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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机化合物性质
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