学位论文 > 优秀研究生学位论文题录展示

3，4，5-三甲氧基苯乙酸的合成研究

作　者: 王岳群
导　师: 邓旭忠
学　校: 广东工业大学
专　业: 应用化学
关键词: 3，4，5-三甲氧基苯乙酸碳酸二甲酯相转移催化法三甲基氯硅烷
分类号: TQ463.4
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
下　载: 84次
引　用: 0次
阅　读: 论文下载

内容摘要

米库氯铵是临床上最短效的苄异喹啉类非去极化肌松药,3,4,5-三甲氧基苯乙酸是制备米库氯铵的重要中间体。目前合成米库氯铵的3,4,5-三甲氧基苯乙酸基本都是以进口为主,且价格相当昂贵。改进现有的合成路线,探索一条成本低廉,绿色环保的合成路线,为工业化生产提供更有价值的参考。本论文探索了合成3,4,5-三甲氧基苯乙酸的新路线。以香兰素为原料通过溴化、取代及甲基化反应合成3,4,5-三甲氧基苯甲醛。然后再相转移催化二氯卡宾反应合成3,4,5-三甲氧基扁桃酸,以三甲基氯硅烷还原制得3,4,5-三甲氧基苯乙酸。总收率为50.8%。详细描述各步反应的工艺条件,讨论和比较了影响产品质量和收率的主要因素,得出了最佳反应条件：溴化反应：反应温度5-10℃,反应时间6h,香兰素15.2g,40%的HBr180mL,30%的H2O223mL,无水乙醇30mL,收率96.2%；取代反应：反应温度90-95℃,反应时间2.5h,5-溴香兰素10g,钠4.9g,甲醇100mL,DMF5mL,氯化亚铜1.5 g,收率84.6%；甲基化反应：反应温度90℃,反应时间12h,丁香醛15.3g,无水碳酸钾13.8g,碳酸二甲酯9.0g,收率93.2%；相转移催化二氯卡宾反应：反应温度60℃,反应时间为7h,碱的浓度为40%,催化剂CTMBA+PEG-600,收率70.3%；还原反应：反应温度80℃,反应时间为5h,3,4,5-三甲氧基扁桃酸(Ⅵ)9.7g,三甲基氯硅烷5.4g,无水NaI7.5g,冰醋酸2mL,锌粉1g,收率为91%。

全文目录

摘要  4-5
ABSTRACT  5-6
目录  6-9
CONTENTS  9-12
第一章绪论  12-25
  1.1 3,4,5-三甲氧基苯乙酸的应用  12
  1.2 3,4,5-三甲氧基苯乙酸合成方法  12-18
    1.2.1 以3,4,5-三甲氧基苯甲酸为原料合成  13
    1.2.2 以3,4,5-三甲氧基苯乙烯为原料合成  13-14
    1.2.3 以5-甲基-2,3-二甲氧基苯甲醚为原料合成  14
    1.2.4 以3,4,5-三甲氧基苯为原料合成  14-16
    1.2.5 以3,4,5-三甲氧基苯甲醛为原料合成  16-18
  1.3 原料3,4,5-三甲氧基苯甲醛的合成  18-21
  1.4 相转移催化反应  21-23
    1.4.1 相转移催化反应发展历史  21-22
    1.4.2 相转移催化反应的基本原理  22
    1.4.3 常用的相转移催化剂  22-23
  1.5 本论文的研究意义、目的与主要内容  23-25
第二章 3,4,5-三甲氧基苯甲醛(Ⅴ)的合成  25-47
  2.1 引言  25-29
    2.1.1 溴代反应  25-27
    2.1.2 甲氧基取代反应机理  27-28
    2.1.3 甲基化反应机理  28-29
  2.2 主要试剂  29
  2.3 主要仪器及设备  29-30
  2.4 合成实验部分  30-33
    2.4.1 实验步骤  31-32
    2.4.2 表征方法及设备  32-33
  2.5 实验结果与讨论  33-46
    2.5.1 5-溴香兰素(Ⅲ)的制备  33-36
      2.5.1.1 5-溴香兰素(Ⅲ)合成实验结果与讨论  33-34
      2.5.1.2 5-溴香兰素(Ⅲ)结构表征  34-36
    2.5.2 丁香醛的制备  36-40
      2.5.2.1 丁香醛合成实验结果与讨论  36-38
      2.5.2.2 丁香醛结构表征  38-40
    2.5.3 3,4,5-三甲氧基苯甲醛的制备  40-46
      2.5.3.1 硫酸二甲酯法  40-43
      2.5.3.2 碳酸二甲酯法  43-44
      2.5.3.3 3,4,5-三甲氧基苯甲醛(Ⅴ)的精制  44
      2.5.3.4 3,4,5-三甲氧基苯甲醛(Ⅴ)结构表征  44-46
  2.6 本章小结  46-47
第三章 3,4,5-三甲氧基苯乙酸(Ⅰ)的合成  47-64
  3.1 引言  47-49
    3.1.1 相转移催化二氯卡宾反应  47
    3.1.2 还原反应  47-49
  3.2 主要试剂及仪器  49-50
  3.3 合成实验部分  50-52
    3.3.1 实验步骤  50-51
    3.3.2 表征方法及设备  51-52
  3.4 实验结果与讨论  52-63
    3.4.1 3,4,5-三甲氧基扁桃酸(Ⅵ)的制备  52-58
      3.4.1.1 正交实验安排  52-53
      3.4.1.2 正交实验结果与讨论  53-54
      3.4.1.3 各种因素对收率的影响  54-56
      3.4.1.4 3,4,5-三甲氧基扁桃酸(Ⅵ)结构表征  56-58
    3.4.2 3,4,5-三甲氧基苯乙酸(Ⅰ)的制备  58-63
      3.4.2.1 3,4,5-三甲氧基苯乙酸(Ⅰ)实验结果与讨论  58-60
      3.4.2.2 3,4,5-三甲氧基苯乙酸(Ⅰ)结构表征  60-63
  3.5 本章小结  63-64
结论  64-66
参考文献  66-71
攻读硕士学位期间发表的论文  71-73
致谢  73

3，4，5-三甲氧基苯乙酸的合成研究

内容摘要

全文目录

相似论文