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瓜环与芳香胺类环境污染物的相互作用及分析检测性能研究
作 者: 闫莹
导 师: 薛赛凤
学 校: 贵州大学
专 业: 应用化学
关键词: 瓜环 芳香胺类环境污染物 晶体结构 核磁共振技术 紫外-可见吸收光谱法 荧光光谱法
分类号: X132
类 型: 硕士论文
年 份: 2009年
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内容摘要
瓜环(cucurbit[n]urils n=6~8)及其系列同系物是一类新型笼状化合物,因其具有良好的刚性和疏水空腔,使瓜环成为能装载各种大小和性质各异分子的容器,或使客体分子覆于瓜环端口自组装形成分子胶囊或分子胶囊壳,受到主客体化学、环境化学、材料化学等相关学科研究者的关注,已发展为一个重要的研究领域。以不同瓜环为主体的主客体化学、超分子化学的研究报道逐年增多。基于以上研究背景,本文应用多种现代分析方法研究了瓜环与联苯胺(g1)、4,4′—二氨基二苯甲烷(g2)以及4,4′—二氨基二苯醚(g3)三种不同的可造成环境污染的致癌芳香胺的相互作用。利用~1H NMR技术,紫外吸收光谱法和荧光光谱法及单晶X-射线衍射法四种现代分析方法,测试了瓜环(cucurbit[n]urils,n=7、8)、对称四甲基六元瓜环(TMeQ[6])及间位六甲基六元瓜环(m—HMeQ[6])与这三种有机环境污染物相互作用的情况,并计算出平衡常数。研究结果表明:对称四甲基六元瓜环(TMeQ[6])、间位六甲基六元瓜环(m—HMeQ[6])、Q[7]、Q[8]能分别与g1的相互作用形成物质的量比为1:1、1:1、1:1及1:2的主客体配合物;m—HMeQ[6]、Q[7]、Q[8]与g2、g3分别作用形成物质的量比为2:1、2:1及1:1的主客体配合物。此外,本文还测试了体系酸碱度和共存离子对瓜环与g1、g2及g3的盐酸盐相互作用的影响。实验结果表明:在弱酸性或中性条件,瓜环与以上三种客体作用明显,而在强碱性条件时,用紫外吸收光谱法和荧光光谱法未能观察到主客体的相互作用。而共存离子的存在在低于一定的浓度时,并不影响主客体的相互作用;但离子浓度达到一定值时,会对主客体的作用产生较大影响。基于上述研究结果,测试了瓜环与三种芳香胺类环境污染物主客体体系的分析检测性能----线性范围、检出限及回收率等,实验结果表明,本研究体系可以作为上述芳香胺环境污染物g1和g3测定方法的补充。
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全文目录
摘要 6-7 Abstract 7-8 第一章 前言 8-16 1.1 研究背景 8 1.2 瓜环的结构特征及性质 8-10 1.3 瓜环的主客体作用研究现状 10-14 1.3.1 分子识别 10-12 1.3.1.1 瓜环与金属离子的相互作用 10-11 1.3.1.2 瓜环与长链有机胺及其盐的相互作用 11 1.3.1.3 瓜环与含苯基、吡啶基或稠环化合物的相互作用 11-12 1.3.1.4 瓜环与药物分子的相互作用 12 1.3.2 超分子组装与自组装 12-13 1.3.3 瓜环在环境科学中的应用 13-14 1.4 本文工作 14-16 1.4.1 研究意义 14-15 1.4.2 研究手段 15 1.4.3 研究主要内容 15-16 第二章 不同瓜环与三种芳香胺环境污染物的相互作用及作用模式研究 16-36 2.1 引言 16 2.2 实验部分 16-17 2.2.1 实验仪器及主要试剂 16 2.2.2 待测溶液的配制 16-17 2.3 结果与讨论 17-35 2.3.1 瓜环与客体相互作用的~1H NMR谱图分析 17-22 2.3.1.1 瓜环与g1相互作用的~1H NMR谱图分析 18-20 2.3.1.2 瓜环与g2相互作用的~1H NMR谱图分析 20-22 2.3.1.3 瓜环与g3相互作用的~1H NMR谱图分析 22 2.3.2 瓜环与客体相互作用的紫外可见吸收光谱分析 22-27 2.3.2.1 瓜环与g1相互作用的紫外可见吸收光谱分析 23-24 2.3.2.2 瓜环与g2相互作用的紫外可见吸收光谱分析 24-26 2.3.2.3 瓜环与g3相互作用的紫外可见吸收光谱分析 26-27 2.3.3 瓜环与客体相互作用的荧光光谱分析 27-32 2.3.3.1 瓜环与g1相互作用的荧光光谱分析 28-29 2.3.3.2 瓜环与g2相互作用的荧光光谱分析 29-30 2.3.3.3 瓜环与g3相互作用的荧光光谱分析 30-32 2.3.4 主客体相互作用的稳定常数测定 32-33 2.3.5 部分体系的热力学稳定性 33-35 2.4 本章小结 35-36 第三章 TMeQ[6]-g1、m-HMeQ[6]-g2晶体结构解析 36-41 3.1 实验部分 36 3.1.1 实验仪器及主要试剂 36 3.1.2 单晶的制备 36 3.1.2.1 (TMeQ[6]-g1)·Cl_2·37·H_2O(1)的制备 36 3.1.2.2 2(m-HMeQ[6]-g2)·Cl_4·29·H_2O(2)的制备 36 3.2 结果与讨论 36-40 3.3 本章小结 40-41 第四章 不同瓜环对三种芳香胺环境污染物的分析检测性能研究 41-55 4.1 引言 41 4.2 实验部分 41-42 4.2.1 实验仪器及主要试剂 41 4.2.2 待侧溶液的配制 41-42 4.3 结果与讨论 42-54 4.3.1 作用体系pH对瓜环与客体相互作用的影响 42-44 4.3.2 共存离子对瓜环与客体相互作用的影响 44-52 4.3.3 瓜环对客体分析检测性能研究 52-54 4.4 本章小结 54-55 第五章 结论 55-57 致谢 57-58 参考文献 58-62 附录 62-63
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中图分类: > 环境科学、安全科学 > 环境科学基础理论 > 环境化学 > 环境分析化学
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