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吡唑醚菌酯的合成研究

作　者: 王陈敏
导　师: 蔡春
学　校: 南京理工大学
专　业: 应用化学
关键词: 杀菌剂 甲氧基丙烯酸酯类 吡唑醚菌酯 还原 酰化 溴化
分类号: TQ455.4
类　型: 硕士论文
年　份: 2014年
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内容摘要


吡唑醚菌酯作为一种新型的甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂,具有很好的杀菌效果,同时耐受性好、应用范围广、毒性低、对环境安全友好,且具有很好的药效选择性。它的活性也是目前同类杀菌剂的3倍。因此,吡唑醚菌酯得到了广泛的应用。本论文在比较了传统合成方法的基础上,选择后缩合法作为合成路线。以邻硝基甲苯为起始原料,经过还原、酰化、甲基化、溴化和醚化这五个反应步骤合成得到吡唑醚菌酯。对合成过程中的产物中间体和目标产物进行了1HNMR、13CNMR结构表征并使用HPLC进行含量分析。还原反应中,邻硝基甲苯还原为N-(2-甲基苯基)羟胺,n(邻硝基甲苯)：n(锌粉)：u(氯化铵)=1：2：1.1,65℃下反应15min,产率76%。酰化反应中,在N原子上酰化合成N-羟基-N-2-甲苯氨基甲酸甲酯,其较优条件为：n(N-(2-甲基苯基)羟胺)：n(NaHCC3):n(氯甲酸甲酯)=1：1.5：1,低温下反应3.5h,产率99%。甲基化反应合成N-甲氧基-N-2-甲基苯基氨基甲酸甲酯,反应的较优条件为：n(N-羟基-N-2-甲苯氨基甲酸甲酯)：n(K2CO3):n(硫酸二甲酯)=1：1.5：1.2,回流反应5h,产率99%。溴化反应是将苄基上溴化合成N-甲氧基-N-2-溴甲基苯基氨基甲酸甲酯,反应的较优条件为：n(N-甲氧基-N-2-甲基苯基氨基甲酸甲酯)：n(溴化剂)=1：1-1：1.2,回流反应7h,产率90%。醚化反应中,以N-甲氧基-N-2-溴甲基苯基氨基甲酸甲酯和1-(4-氯苯基)-3-吡唑醇为原料,反应生成N-甲氧基-N-2-[1-(4-氯代苯基)-3-吡唑氧基甲基]苯基氨基甲酸甲酯,反应的较优条件为：n(N-甲氧基-N-2-溴甲基苯基氨基甲酸甲酯)：n(K2CO3):n(1-(4-氯苯基)-3-吡唑醇)=1：1.5：1,常温下20h,产率92%。该合成路线步骤少,原料便宜易得,工艺操作简单,目标产物纯度高,总收率为62%。

全文目录


摘要  5-6
Abstract  6-9
1 绪论  9-20
  1.1 杀菌剂的研究进展  9-13
    1.1.1 杀菌剂的分类  9-11
    1.1.2 杀菌剂的发展概况  11-13
  1.2 吡唑醚菌酯简介  13-15
    1.2.1 吡唑醚菌酯的基本信息  13
    1.2.2 吡唑醚菌酯的作用机制  13
    1.2.3 吡唑醚菌酯的作用效果  13-14
    1.2.4 吡唑醚菌酯的应用前景  14-15
  1.3 吡唑醚菌酯的研究现状  15-19
  1.4 本课题主要研究内容  19-20
2 实验仪器及试剂  20-21
  2.1 实验仪器  20
  2.2 原料及试剂  20-21
3 N-(2-甲基苯基)羟胺的制备  21-24
  3.1 合成方法  21
  3.2 实验部分  21
  3.3 结果与讨论  21-23
    3.3.1 反应温度的影响  21-22
    3.3.2 反应时间的影响  22
    3.3.3 反应介质的影响  22
    3.3.4 锌粉活性的影响  22-23
  3.4 小结  23-24
4 N-羟基-N-2-甲苯氨基甲酸甲酯的制备  24-27
  4.1 合成方法  24
  4.2 实验部分  24
  4.3 结果与讨论  24-26
    4.3.1 反应温度和反应时间的影响  25
    4.3.2 结晶操作的影响  25-26
  4.4 小结  26-27
5 N-甲氧基-N-2-甲基苯基氨基甲酸甲酯的制备  27-29
  5.1 合成方法  27
  5.2 实验部分  27
  5.3 结果与讨论  27-28
  5.4 小结  28-29
6 N-甲氧基-N-2-溴甲基苯基氨基甲酸甲酯的制备  29-35
  6.1 合成方法  29
  6.2 实验部分  29
    6.2.1 NBS作为溴化试剂  29
    6.2.2 溴素作为溴化试剂  29
  6.3 结果与讨论  29-34
    6.3.1 NBS作为溴化试剂时的影响因素  30-31
    6.3.2 溴素作为溴化试剂时的影响因素  31-34
  6.4 小结  34-35
7 吡唑醚菌酯的制备  35-39
  7.1 合成方法  35
  7.2 实验部分  35
  7.3 结果与讨论  35-38
    7.3.1 反应体系的影响  36
    7.3.2 反应温度的影响  36
    7.3.3 不同原料配比的影响  36-37
    7.3.4 吡唑醚菌酯的结晶  37-38
  7.4 小结  38-39
结论  39-41
致谢  41-42
参考文献  42-46
附录  46-52
攻读硕士学位期间发表的论文和出版著作情况  52

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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 农药工业 > 杀菌剂 > 有机杀菌剂
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