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绿色环境下芳基炔烃的亲电环化反应合成3-取代苯并呋喃衍生物方法探索
作 者: 韩江升
导 师: 钟平
学 校: 温州大学
专 业: 有机化学
关键词: 绿色化学 亲电环化反应 一锅法 suzuki反应 苯并呋喃
分类号: O626.11
类 型: 硕士论文
年 份: 2013年
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内容摘要
本论文主要研究了水相中或无溶剂条件下利用2-炔基苯甲醚的亲电环化反应合成3-取代苯并呋喃衍生物的方法,主要内容包括以下三部分:一、对近几年利用2-炔基苯甲醚亲电环化反应合成3-硫(硒)芳基取代苯并呋喃和3-芳基取代苯并呋喃衍生物的研究进行综述。二、对水相或无溶剂条件下利用邻炔基苯甲醚无金属催化的亲电环化反应合成3-硫(硒)芳基取代苯并呋衍生物的方法进行了研究。对该反应中的反应温度、反应中碱的种类及用量、碘的用量及反应的反应机理进行了细致的探索,并对反应中的代表性产物进行了单晶培养。该反应以比较简单、绿色的方法得到了一系列3-硫(硒)芳基苯并呋喃衍生物。三、对水相中“一锅法”亲电环化后进行suzuki反应的串联反应进行了研究并合成了一系列2,3-二芳基取代的苯并呋喃衍生物。对该反应中的反应温度、催化剂的种类及用量、碱的种类及用量以及反应机理进行了探索,并用一系列的不同取代基的苯硼酸和炔基苯甲醚合成了不同的目标产物,并对有代表性的目标产物进行了单晶培养。
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全文目录
摘要 4-5 ABSTRACT 5-6 目录 6-8 第一章 芳炔的亲电环化反应研究进展 8-19 1.1 引言 8-10 1.2 炔烃的亲电环化反应的基本特征和原理 10 1.3 芳基炔烃参与的亲电环化反应 10-19 1.3.1 氮作为亲核试剂进行的芳炔亲电环化反应 10-15 1.3.2 氧、硫、硒作为亲核试剂进行的芳炔亲电环化反应 15-18 1.3.3 碳作为亲核试剂进行的芳炔亲电环化反应 18-19 第二章 水相或无溶剂条件下 2-芳炔基苯甲醚的亲电环化反应合成 3-苯硫(硒)基苯并呋喃衍生物的反应研究 19-32 2.1 最优条件的探索 22-24 2.1.1 碱的种类及用量对反应的影响 22-23 2.1.2 碘的用量对反应的影响 23-24 2.2 反应底物的拓展及对反应结果的影响 24-29 2.2.1 炔基苯甲醚和二苯基二硫醚衍生物对反应产物收率的影响 24-28 2.2.2 炔基苯甲醚和二苯基二硒醚衍生物对反应产物收率的影响 28-29 2.3 反应机理的探索 29-31 2.4 小结 31-32 第三章 水相中钯催化2-苯乙炔基苯甲醚的串联suzuki反应合成2,3-二苯基苯并呋喃衍生物的研究 32-45 3.1 最优条件的探索 35-37 3.1.1 催化剂的种类及用量对反应的影响 35-36 3.1.2 碱的种类及用量对反应的影响 36 3.1.3 温度对反应的影响 36-37 3.2 反应底物的拓展及对反应结果的影响 37-44 3.2.1 炔基苯甲醚衍生物的结构对反应产物收率的影响 37-40 3.2.2 苯硼酸衍生物的结构对反应产物收率的影响 40-44 3.3 反应机理的探索 44 3.4 小结 44-45 实验部分 45-71 一 实验通则 45 二 水相或无溶剂条件下 2-芳炔基苯甲醚的亲电环化反应合成 3-苯硫(硒)基苯并呋喃衍生物的反应研究 45-56 三 水相中串联suzuki反应合成2,3-二苯基苯并呋喃衍生物的研究 56-71 参考文献 71-78 致谢 78-79 硕士期间发的表学术论文 79
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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 杂环化合物 > 含单异原子的五节杂环 > 氧杂茂(呋喃)族
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