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过渡金属催化有机硼试剂与腈/硝基芳烃的反应研究

作　者: 王兴永
导　师: 吴华悦
学　校: 温州大学
专　业: 有机化学
关键词: 钯芳基三氟硼酸钾腈芳基硼酸加成反应铜硝基芳烃偶联反应
分类号: O621.251
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
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内容摘要

本论文共分为两部分：(1)钯催化有机硼试剂和腈的加成反应研究；(2)铜催化芳基硼酸与硝基芳烃的偶联反应研究。第一部分，首先综述了过渡金属催化腈类化合物参与的加成反应。围绕这一主题开展钯催化的有机硼试剂与腈的加成反应研究，主要分为四方面内容：(1)钯催化芳基三氟硼酸钾与脂肪腈的加成反应，合成不同种类的芳基烷基甲酮衍生物。此外，该反应体系也适用于芳基三氟硼酸钾与二腈的加成反应，合成二酮类化合物；(2)钯催化芳基三氟硼酸钾与邻羟基苯乙腈衍生物的串联反应，“一步法”合成了2-芳基苯并呋喃类化合物；(3)钯催化芳基三氟硼酸钾与邻氨基苯腈衍生物的加成反应，合成了一系列多官能化的邻氨基二芳基甲酮类化合物；(4)钯催化芳基硼酸与腈的加成反应，合成芳基烷基甲酮衍生物或2-芳基苯并呋喃类化合物。第二部分，首先综述了近年来过渡金属催化的芳基硼酸参与的Buchwald-Hartwig交叉偶联反应。接着，探索了铜催化芳基硼酸与硝基芳烃的还原/偶联反应，且对该反应的可能机理进行初步探讨。

全文目录

摘要  4-5
ABSTRACT  5-9
第一部分钯催化有机硼试剂与腈的加成反应研究  9-56
  第一章过渡金属催化腈类化合物参与的加成反应综述  9-16
    1.1 前言  9
    1.2 烯基钯物种对腈的加成反应  9-11
    1.3 过渡金属催化卤代烃与腈的加成反应  11
    1.4 过渡金属催化有机硼试剂与腈的加成反应  11-15
    1.5 小结  15-16
  第二章钯催化芳基三氟硼酸钾与脂肪腈的加成反应研究  16-29
    2.1 引言  16
    2.2 反应条件优化  16-22
    2.3 底物拓展和结果讨论  22-28
    2.4 反应机理讨论  28
    2.5 小结  28-29
  第三章钯催化芳基三氟硼酸钾与邻羟基苯乙腈的加成反应研究  29-39
    3.1 引言  29-36
    3.2 底物拓展和结果讨论  36-38
    3.3 小结  38-39
  第四章钯催化芳基三氟硼酸钾与邻氨基苯腈的加成反应研究  39-49
    4.1 引言  39-42
    4.2 反应条件优化  42-46
    4.3 底物拓展和结果讨论  46-48
    4.4 小结  48-49
  第五章钯催化芳基硼酸与腈的加成反应研究  49-56
    5.1 引言  49
    5.2 反应条件优化  49-53
    5.3 底物拓展和结果讨论  53-55
    5.4 小结  55-56
第二部分铜催化芳基硼酸与硝基芳烃的偶联反应研究  56-75
  第一章铜催化芳基硼酸参与的 Buchwald-Hartwig 交叉偶联反应研究  56-63
    1.1 前言  56
    1.2 铜催化芳基硼酸参与的 Buchwald-Hartwig 交叉偶联反应研究  56-62
    1.3 小结  62-63
  第二章铜催化芳基硼酸与硝基芳烃的偶联反应研究  63-75
    2.1 引言  63
    2.2 反应条件优化  63-69
    2.3 底物拓展和结果讨论  69-71
    2.4 反应机理探讨  71-74
    2.5 小结  74-75
实验操作及产物表征  75-102
  1.1 实验通则  75
  1.2 钯催化芳基三氟硼酸钾与脂肪腈的加成反应步骤和产物表征  75-82
  1.3 钯催化芳基三氟硼酸钾与邻羟基苯乙腈的加成反应步骤和产物表征  82-90
  1.4 钯催化芳基三氟硼酸钾与邻氨基苯腈的加成反应步骤和产物表征  90-97
  1.5 铜催化芳基硼酸与硝基芳烃的偶联反应步骤和产物表征  97-102
参考文献  102-109
致谢  109-110
攻读硕士期间发表的学术论文及专利  110

过渡金属催化有机硼试剂与腈/硝基芳烃的反应研究

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