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1-磷杂降冰片烯的合成及应用研究

作　者: 耿定金
导　师: 段征；Francois Mathey
学　校: 郑州大学
专　业: 有机化学
关键词: 3，4-二甲基1-苯基磷杂环戊二烯 [1，5]-迁移 1-磷杂降冰片二烯 1-磷杂降冰片一烯
分类号: O627.51
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
下　载: 47次
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内容摘要

1-磷杂降冰片烯类化合物不仅是很好的磷配体,而且也是重要的合成前体。但是由于其结构种类的局限,使得其相关的研究发展的相对缓慢。首先,我们通过1-R-磷杂环戊二烯1的R基团和H的[1,5]-迁移,得到2-H-磷杂环戊二烯1’,后者与炔类化合物进行Diels-Alder环加成,从而得到目标产物1-磷杂降冰片二烯2(Scheme 1)。同时,我们对带有酯基的1-磷杂降冰片二烯进行了官能团的转换,取得了很好的效果,这为1-磷杂降冰片二烯的合成提供了一种新的途径。其次,我们对部分1-磷杂降冰片二烯进行了其在合成磷杂苯类化合物上的应用的研究。我们发现,当在其桥头C-P单键中引入氧原子时,会使得合成磷杂苯的温度大大降低,而且大大简化了产物的分离提纯(Scheme 2)。最后,我们还尝试了通过对1-苯基磷杂环戊二烯3的P-苯键的锂线打断反应,然后在弱酸条件下通过H的[1,5]-迁移,较为容易的得到2-H-磷杂环戊二烯3’,随后使其与环烯烃类化合物反应,得到一些新型结构的1-磷杂降冰片一烯(Scheme 3)。其中得到的产物6,在复合配体的应用上有着潜在的价值。Scheme3

全文目录

摘要  4-6
Abstract  6-9
第一章前言  9-22
  1.1 降冰片烯衍生物的构成  9-11
    1.1.1 关于降冰片烯衍生物的介绍  9
    1.1.2 关于磷杂降冰片烯的介绍  9-11
  1.2 1-磷杂降冰片二烯的研究现状  11-16
    1.2.1 1-磷杂降冰片二烯的合成  11-13
    1.2.2 1-磷杂降冰片二烯的性质和应用  13-16
  1.3 1-磷杂降冰片一烯的研究现状  16-17
    1.3.1 1-磷杂降冰片一烯的合成  16-17
    1.3.2 1-磷杂降冰片一烯的应用  17
  1.4 课题计划  17-19
  参考文献  19-22
第二章结果与讨论  22-51
  2.1 1-磷杂降冰片二烯类衍生物的合成研究  22-25
  2.2 由1-磷杂降冰片二烯合成磷杂苯的应用研究  25-27
  2.3 1-磷杂降冰片一烯的合成研究  27-29
  2.4 实验部分  29-39
    2.4.1 主要测试仪器及试剂  29-31
    2.4.2 磷杂环戊二烯衍生物的制备  31-33
    2.4.3 亲二烯体化合物的制备  33-35
    2.4.4 1-磷杂降冰片二烯的制备  35-37
    2.4.5 磷杂苯的制备  37-38
    2.4.6 1-磷杂降冰片一烯的制备  38-39
  2.5 小结与展望  39-40
  2.6 所合成化合物的数据分析  40-50
    2.6.1. 各新合成化合物的NMR数据  40-45
    2.6.2 化合物26的单晶数据  45-50
  参考文献  50-51
附图  51-84
致谢  84-85
个人简历  85

1-磷杂降冰片烯的合成及应用研究

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