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苦皮藤根皮醇提物的化学成分研究
作 者: 朱文丽
导 师: 沈国鹏;张海艳
学 校: 郑州大学
专 业: 化学工程
关键词: 苦皮藤 β-二氢沉香呋喃 化学成分 分离鉴定 核磁解析
分类号: TQ461
类 型: 硕士论文
年 份: 2011年
下 载: 25次
引 用: 1次
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内容摘要
苦皮藤(Celastrus angulatus Maxim)是卫矛科南蛇藤属多年生藤状灌木植物,广泛分布于我国长江和黄河流域的丘陵浅山区,是一种开发植物源农药的宝贵资源。苦皮藤的杀虫有效成分为分离得到的一系列β-二氢沉香呋喃多元醇酯类化合物,对害虫具有毒杀、拒食和麻醉作用。我们对苦皮藤的根皮进行了系统的研究,以期分离出更多的β-二氢沉香呋喃类化合物,为进一步丰富苦皮藤的杀虫化学成分指纹图库和构效关系研究提供物质基础。本文首先得到苦皮藤根皮的乙醇提取物,经过进一步的处理后采用硅胶柱层析,以石油醚-乙酸乙酯进行梯度洗脱,经薄层检验和高效液相分离纯化,通过NMR(包括1H NMR, 13C NMR, DEPT,’H-’H COSY, NOESY, HSQC, HMBC)结合文献检索,对分离得到的化合物进行结构鉴定,共得到20个化合物。分别为:儿茶素(H-1)、表儿茶素(H-2)、9(11),12烯3p-齐墩果烷(H-3)、p-谷甾醇(H-4)、Celahin B (H-5)、1β,2p,6a,15-四乙酰氧基-9α-苯甲酰氧基-8p-异丁酰氧基-p-二氢沉香呋喃(H-6、Celastrine A (H-7)、Celahin D (H-8)、1β,2p,6a,8p,15-五乙酰氧基-9p-苯甲酰氧基-p-二氢沉香呋喃(H-9)、苦皮素E(H-10)、苦皮素A(H-11)、Celangulatin C(H-12)、苦皮藤素XIX(H-13)、苦皮素P(H-14)、苦皮素H(H-15)、1p,2β,8α,15-四乙酰氧基-9p-苯甲酰氧基-4a,6α-二羟基-p-二氢沉香呋喃(H-16)、苦皮藤素Ⅲ(H-17)、苦皮素碱B(H-18)、苦皮素J(H-19)、WilforsinineB(H-20)。其中化合物H-6,H-9,H-16,H-18为新化合物;H-5,H-7,H-8,H-20为首次从苦皮藤中分离得到。最后对其中H-5,H-7,H-10,H-15四个化合物进行了NMR数据详细解析与归属。
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全文目录
摘要 4-5 Abstract 5-8 第一章 文献综述 8-22 1.1 南蛇藤属植物的化学成分 8-19 1.1.1 苦皮藤的化学成分 9-13 1.1.2 南蛇藤属植物的化学成分 13-19 1.2 南蛇藤属植物的杀虫活性研究 19-20 1.2.1 南蛇藤属植物杀虫研究概况 19 1.2.2 β-二氢沉香呋喃类化合物结构与杀虫活性的关系 19-20 1.3 论文设计思想 20-22 第二章 材料与方法 22-26 2.1 实验材料与条件 22-23 2.1.1 材料、试剂、仪器 22 2.1.2 实验条件 22-23 2.2 提取与分离 23-24 2.2.1 苦皮藤粗提物的制备 23 2.2.2 粗提物的分离 23-24 2.3 结构鉴定 24-26 第三章 结果与分析 26-55 3.1 B-二氢沉香呋喃类化合物的结构鉴定 31-41 3.1.1 化合物H-5(Celahin B)的结构鉴定 31 3.1.2 化合物H-6(H233-2)的结构鉴定 31-32 3.1.3 化合物H-7(Celastrine A)的结构鉴定 32 3.1.4 化合物H-8(Celahin D)的结构鉴定 32-33 3.1.5 化合物H-9(H381-1)的结构鉴定 33-34 3.1.6 化合物H-10(苦皮素E)的结构鉴定 34 3.1.7 化合物H-11(苦皮素A)的结构鉴定 34-35 3.1.8 化合物H-12(Celangulatin C)的结构鉴定 35-36 3.1.9 化合物H-13(苦皮藤素XIX)的结构鉴定 36 3.1.10 化合物H-14(苦皮素P)的结构鉴定 36-37 3.1.11 化合物H-15(苦皮素H)的结构鉴定 37-38 3.1.12 化合物H-16(H680-1)的结构鉴定 38 3.1.13 化合物H-17(苦皮藤素Ⅲ)的结构鉴定 38-39 3.1.14 化合物H-18(苦皮素碱B)的结构鉴定 39-40 3.1.15 化合物H-19(苦皮素J)的结构鉴定 40 3.1.16 化合物H-20(Wilforsinine B)的结构鉴定 40-41 3.2 其它类化合物的结构鉴定 41-42 3.2.1 H-1(儿茶素)的结构鉴定 41 3.2.2 H-2(表儿茶素)的结构鉴定 41-42 3.2.3 H-3[9(11),12烯3β-齐墩果烷]的结构鉴定 42 3.2.4 H-4(β-谷甾醇)的结构鉴定 42 3.3 化合物的NMR数据解析 42-55 3.3.1 Celahin B的NMR数据解析 43-45 3.3.2 Celastrine A的NMR数据解析 45-48 3.3.3 苦皮素E的NMR数据解析 48-51 3.3.4 苦皮素H的NMR数据解析 51-55 第四章 总结与讨论 55-57 4.1 总结 55 4.2 讨论 55-57 参考文献 57-63 附图 63-79 个人简历 在学期间发表的学术论文与研究成果 79-80 致谢 80
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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 制药化学工业 > 中草药制剂的生产
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