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苦皮藤根皮中杀虫活性成分的分离鉴定

作　者: 陈玉方
导　师: 吴鸣建；赵天增
学　校: 郑州大学
专　业: 应用化学
关键词: 苦皮藤 β-二氢沉香呋喃多元醇酯类化合物分离纯化 NMR解析
分类号: S482.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

苦皮藤(Celastrus angulatus Maxim)属于卫矛科(Celastraceae)南蛇藤属(Celastrus)多年生木质藤本植物,又名苦树皮、扶芳藤、落霜红、菜虫药、萝卜药。苦皮藤在我国有着悠久的防治病虫害的历史,其根皮可防治白菜、萝卜等病虫害,且对人畜无害,对天敌无害。苦皮藤在我国拥有丰富的自然资源,广泛分布于我国黄河、长江流域的丘陵和山区。从苦皮藤中分离得到的一系列β-二氢沉香呋喃多元醇酯类化合物为杀虫的有效成分,对害虫具有麻醉、拒食和毒杀作用。为了充分利用我国的植物资源,进一步开发苦皮藤的杀虫等作用,寻找苦皮藤的化学成分,我们对苦皮藤的根皮进行了系统的研究。本文采用苯作为溶剂提取苦皮藤,经过进一步的萃取后分两部分过常压层析柱,以石油醚-乙酸乙酯为洗脱剂,经薄层检验后经制备高效液相制备,对苦皮藤的根皮进行了系统的分离,共分得10个已知化合物和3个新化合物。通过一般的化学方法和各种先进的波谱学技术(包括1HNMR,13CNMR,1H-1HCOSY, NOESY, HSQC, HMBC)对分离得到的化合物进行了结构鉴定,它们分别为：10个已知化合物：苦皮素A：1β,2β-二乙酰基-8β,15β-二异丁酰基-9β-苯甲酰基-4α,6α-二羟基-β-二氢沉香呋喃；苦皮素E：1β,2β-二乙酰基-4α,6α-二羟基-8α-异丁酰基-9β-苯甲酰基-15β-(3-甲基)丁酰基-β-二氢沉香呋喃；苦皮素H：1β,2β,15β-三乙酰基-4α,6P-二羟基-8α-异丁酰基-9β-苯甲酰基-β-二氢沉香呋喃；苦皮素G：1β,2β,6α,15β-四乙酰基-4α-羟基-8β-异丁酰基-9α-呋喃甲酰基-β-二氢沉香呋喃；F193：1β,2β-二乙酰基-4α,6α-二羟基-8β-呋喃甲酰基-9α-苯甲酰基-15β-异丁酰基-β-二氢沉香呋喃；苦皮素C：1β,2β,6α,15β-四乙酰基-4α-羟基-8β异丁酰基-9α-呋喃甲酰基-β-二氢沉香呋喃；苦皮素J：1β,2β,6α,15β-四乙酰基-4α-羟基-8β-异丁酰基-9α-呋喃甲酰基-β-二氢沉香呋喃；G20：9(11),12烯3β-齐墩果烷；G39：β-谷甾醇；G155：1β,2β,6α,15β-四乙酰氧基-8β,9α-二苯甲酰基-β-二氢沉香呋喃；3个新化合物：G60：1β,6α,15β-三乙酰基-8β-异丁酰基-9α-苯甲酰基-β-二氢沉香呋喃；G130：1β,2β,6α,15β-四乙酰基-8β-异丁酰基-9α-苯甲酰基-β-二氢沉香呋喃；G337(苦皮藤碱Ⅳ)：1β,6α,8β,9β-四乙酰基-2β,4α-二羟基-15β-异丁酰基-(3,12)-[2′-(7’,8′-二甲基)丙酰基-3′-甲酰基-吡啶基]-β-二氢沉香呋喃。并对其中几个化合物进行了NMR数据解析。

全文目录

摘要  4-6
Abstract  6-10
1 文献综述  10-27
  1.1 引言  10
  1.2 苦皮藤研究进展  10-27
    1.2.1 植物源杀虫剂苦皮藤  10-11
    1.2.2 苦皮藤根皮提取分离方法  11-15
    1.2.3 苦皮藤中β-二氢沉香呋喃类化合物结构类型及其生物活性  15-25
    1.2.4 苦皮藤中分离到的其他类型化合物  25-27
2 实验部分  27-34
  2.1 材料与方法  27-28
    2.1.1 实验材料  27-28
  2.2 实验方法  28-34
    2.2.1 苦皮藤根皮中杀虫活性成分的提取纯化方法  28-29
    2.2.2 苦皮藤根皮中杀虫活性成分的进一步纯化  29-34
3 结果与分析  34-67
  3.1 甲醇溶解部分分离化合物的鉴定  34-41
    3.1.1 F70(苦皮素A)的结构鉴定  34-35
    3.1.2 F80(苦皮素E)的结构鉴定  35-36
    3.1.3 F127(苦皮素H)的结构鉴定  36-37
    3.1.4 F161(苦皮素G)的结构鉴定  37-38
    3.1.5 F203(苦皮素C)的结构鉴定  38-39
    3.1.6 F193的结构鉴定  39-40
    3.1.7 F289(苦皮素J)的结构鉴定  40-41
  3.2 石油醚部分分离化合物的结构鉴定  41-46
    3.2.1 G20的结构鉴定  41-42
    3.2.2 G39的结构鉴定  42
    3.2.3 G60的结构鉴定  42-43
    3.2.4 G130的结构鉴定  43-44
    3.2.5 G155的结构鉴定  44-45
    3.2.6 G337的结构鉴定  45-46
  3.3 苦皮素A、C、G、J和G155的NMR数据全解析  46-64
    3.3.1 苦皮素A的NMR数据全解析  46-50
    3.3.2 苦皮素C的NMR解析  50-54
    3.3.3 苦皮素G的NMR解析  54-57
    3.3.4 苦皮素J的NMR解析  57-61
    3.3.5 G155的NMR解析  61-64
  3.4 β-二氢沉喃香呋型倍半萜多醇酯的结构特点  64-65
  3.5 β-二氢沉香呋喃型倍半萜多醇酯NMR数据规律  65-67
4 结论与展望  67-69
参考文献  69-74
个人简历在学期间发表的学术论文与研究成果  74-75
致谢  75-76
附图  76-91

苦皮藤根皮中杀虫活性成分的分离鉴定

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