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二氢吡啶与吡唑啉的合成及芳构化

作　者: 刘瑞东
导　师: 张健
学　校: 中南民族大学
专　业: 有机化学
关键词: 二氢吡啶 Hantzsch反应钙离子拮抗剂芳构化二茂铁吡唑啉
分类号: TQ25
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

二氢吡啶(DHP)和吡唑啉是两类具有良好的生理活性和药用价值的杂环化合物,二者在医药领域都有着巨大的应用价值和前景。本文合成了28种二氢吡啶和6种吡唑啉两类化合物,并且选取其中7种化合物进行了芳构化研究,所得产物经红外、核磁、元素分析确证其结构。本文的研究目的:一、优化传统的合成DHP工艺,缩短反应时间,提高产率,降低生产成本;二、在化合物中引入新的具有生理活性的基团,以期待筛选出更有价值的化合物;三、由于二氢吡啶类药物在人体内会被氧化为相应的吡啶,DHP的氧化也是吡啶类化合物的一种获得途径,本论文对二氢吡啶进行芳构化研究,期望能找出氧化能力温和、毒性较小的芳构化试剂,同样对吡唑啉的研究亦是如此。本论文的研究内容包括以下4点:1、通过hantzsch反应,以醛、二羰基化合物和氨为原料,采用“一锅法”合成了16种结构对称的二氢吡啶类化合物,所得化合物经过红外、核磁的鉴定。在合成过程当中,分别考察了不同溶剂(二氧六环、无水乙醇、自制的咪唑类离子液体)对反应的影响,发现以离子液体做溶剂时,反应进行的最快,且产率较高,离子液体可重复使用三次,降低了生产成本。采用分步法合成了9种结构非对称的DHP类化合物。首先,二羰基化合物(如乙酰乙酸酯)与氨发生氨化反应,生成氨基丁烯酸酯;其次,芳香醛与二羰基化合物在碱催化下发生knoevenagel缩合反应;最后,缩合产物与氨基丁烯酸酯发生Michael加成反应,关环失水得目标产物,本文考察了催化剂、溶剂、加热方式对产物收率的影响,并进行了优化。另外,对内酯类化合物24-25的生成机理做了部分探究。2、由于二茂铁本身具有良好的生理活性,且结构易于修饰,能够顺利通过细胞膜与细胞内的酶发生作用。本文通过二茂铁的甲酰化,先制备二茂铁甲醛,并用其代替芳香醛与二羰基化合物和氨进行Hantzsch反应,将二茂铁基引入到二氢吡啶的结构当中,在不同溶剂中,合成了3种结构对称的C4位二茂铁取代的二氢吡啶类衍生物,所得化合物经过红外、核磁、元素分析的鉴定。3、与二氢吡啶类化合物相似,吡唑类化合物也是一类具有很强的生理活性的杂环化合物,本文制备了六种三取代的吡唑啉。其中,通过二茂铁的乙酰化,用乙酰二茂铁代替苯乙酮,合成了3种新的1,5-二芳基-3-二茂铁基取代的吡唑啉,所得产物经红外、核磁、元素分析的鉴定。4、选取7种已合成的化合物,以FeCl3·6H2O为氧化剂,在乙醇的水溶液中对其芳构化进行研究。实验证明,FeCl3·6H2O作为芳构化试剂,具有氧化能力温和,产品纯度较高,后处理简单等优点。

二氢吡啶与吡唑啉的合成及芳构化

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