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二茂铁金属有机功能色素的合成及三阶非线性光学性能研究

作　者: 郑玉芬
导　师: 高建荣；贾建洪
学　校: 浙江工业大学
专　业: 应用化学
关键词: 二茂铁功能色素三阶非线性无溶剂
分类号: O627.81
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

三阶非线性光学材料是当前有机功能材料的前沿研究课题之一,它可以广泛用于光通信、光计算、光存储、激光医疗和激光武器等领域。论文在阅读文献和分析非线性光学效应及产生原理的基础上,论述了材料分子设计、结构与性能关系等研究进展;分析了材料的三阶非线性光学性能参数和测试方法。分子设计并合成了四大系列,21个二茂铁金属有机色素三阶非线性光学材料,其中11个为未见报道的新结构。研究了主要合成反应及机理过程。通过1H NMR, MS和UV吸收光谱论证了目标化合物的结构,考查了关键合成反应的工艺条件。以二茂铁、原甲酸三乙酯为原料,经甲酰化反应合成二茂铁甲醛并与胺缩合,设计并合成了16个具有电子供吸体系共轭结构的席夫碱型二茂铁金属有机功能色素。考查并优化了2-氨基-6-硝基苯并噻唑与二茂铁甲醛缩合的反应条件,筛选了催化剂、溶剂,得出以碱性Al2O3为催化剂,在回流温度下,以二甲苯为溶剂,产物收率达59.1%,同时考察了不同的取代胺对反应收率的影响,发现取代胺上的官能团吸电子性越强,产物收率越高。高频振荡技术是采用高能球磨的方法,以机械能来诱发化学反应,反应物分子之间的碰撞更为直接、有效,提高了反应的效率,特别适用于稠环胺与二茂铁甲醛的反应,收率达25.4-97.2%。比较了1-二茂铁基2-（2’-甲酰基噻吩基）乙烯的合成路线,分析合成过程,选择以正丁基锂化,再甲酰化的路线合成1-二茂铁基-2-（2’-甲酰基噻吩基）乙烯。采用醛胺缩合原理合成4个苯醌、萘醌系的二茂铁金属有机功能色素。考查了二茂铁二甲醛的不同合成路线,分析比较了氧化法与取代法,在合成二茂铁二甲醛的基础上,用醛胺缩合的原理合成了1种新的对称型的二茂铁金属有机功能色素。分析简并四频波法及其测试原理,测定了6个含乙烯基的二茂铁金属有机功能色素,其三阶非线性极化率χ（3）值2.55^-3.78×10^-13esu,分子二阶超极化率γ值2.42^-3.60×10^-3esu,响应时间51⁹8fs。4个席夫碱型的二茂铁金属有机功能色素,其三阶非线性极化率χ（3）值2.21³.32×10^-13 esu,分子二阶超极化率γ值2.10³.15×10^-31 esu,响应时间42⁶3fs。

全文目录

摘要  6-8
ABSTRACT  8-14
第一章前言  14-16
  1.1 前言  14-16
第二章文献综述  16-43
  2.1 非线性光学材料概述  16-19
    2.1.1 非线性光学材料应用  17-19
  2.2 金属有机非线性光学材料研究  19-24
    2.2.1 金属有机非线性材料研究现状  19-21
    2.2.2 二茂铁金属有机功能材料  21-23
    2.2.3 二茂铁有机金属功能材料的应用  23-24
  2.3 材料的绿色合成研究  24-33
    2.3.1 无溶剂合成现状  24-27
    2.3.2 二茂铁杂环化合物绿色合成  27-33
  2.4 二茂铁金属有机功能色素合成  33-35
    2.4.1 席夫碱型二茂铁金属有机功能色素合成  33
    2.4.2 乙烯型二茂铁金属有机功能色素合成  33-35
  2.5 三阶非线性光学性能检测  35-38
    2.5.1 简并四波混频(DFWM)法  35-36
    2.5.2 Z-扫描法  36-38
  2.6 论文研究内容与成果  38-43
    2.6.1 选题及意义  38-40
    2.6.2 研究内容及创新成果  40-43
第三章席夫碱型二茂铁金属有机功能色素合成  43-61
  3.1 引言  43
  3.2 反应原理及机理过程  43-44
  3.3 结果与讨论  44-50
    3.3.1 溶剂反应工艺选择  46-49
    3.3.2 比较高频振荡与溶剂反应对该反应收率的影响  49-50
  3.4 实验部分  50-59
    3.4.1 实验仪器及药品  50-52
    3.4.2 二茂铁席夫碱合成  52-58
    3.4.3 物质鉴定  58-59
  3.5 本章小结  59-61
第四章稠杂环类二茂铁金属有机功能色素合成  61-71
  4.1 引言  61
  4.2 合成原理及机理过程  61-64
    4.2.1 合成原理  61-62
    4.2.2 机理过程  62-64
  4.3 结果与讨论  64-65
  4.4 实验部分  65-70
    4.4.1 实验药品和仪器  65
    4.4.2 实验操作  65-68
    4.4.3 物质鉴定  68-70
  4.5 本章小结  70-71
第五章对称型二茂铁二甲醛金属有机功能色素合成  71-81
  5.1 引言  71
  5.2 合成原理及机理过程  71-74
    5.2.1 二茂铁二甲醛合成路线选择  71-74
    5.2.2 二茂铁二甲醛衍生物合成原理及机理过程  74
  5.3 结果与讨论  74-76
    5.3.1 二茂铁二甲醛合成  74-76
    5.3.2 二茂铁二甲醛衍生物合成  76
  5.4 实验部分  76-80
    5.4.1 实验药品  76-77
    5.4.2 实验操作  77-78
    5.4.3 物质鉴定  78-80
  5.5 本章小结  80-81
第六章三阶非线性光学性能测试  81-88
  6.1 前言  81
  6.2 简并四频波法及其测试原理  81-82
  6.3 测试结果与讨论  82-86
    6.3.1 乙烯型二茂铁金属有机功能色素三阶非线性光学性能测试  83-85
    6.3.2 席夫碱型二茂铁金属有机功能色素三阶非线性光学性能测试  85-86
  6.4 总结  86-88
第七章总结与展望  88-91
  7.1 结论  88-89
  7.2 展望  89-91
参考文献  91-99
附录  99-127
致谢  127-128
硕士期间发表的论文  128

二茂铁金属有机功能色素的合成及三阶非线性光学性能研究

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