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酰胺型二茂铁系金属有机色素三阶非线性光学材料合成研究

作　者: 陶晓敏
导　师: 高建荣；贾建洪
学　校: 浙江工业大学
专　业: 有机化学
关键词: 酰胺 二茂铁衍生物 金属有机物 非线性光学 合成
分类号: O627.81
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要


二茂铁系金属有机三阶非线性光学材料是一类重要的有机光电功能材料,具有独特的电化学和光学特性,在光学信息处理、通讯和集成光学等高技术领域具有广泛的应用前景,是功能材料领域的一个研究热点。以酰胺基为桥基的二茂铁系金属有机色素三阶非线性光学材料目前报道不多,极具研究价值。论文在查阅三阶非线性光学材料相关文献的基础上,对非线性光学效应及二茂铁系非线性光学材料合成、结构与性能关系等进行了综述,并设计合成了包含酰胺桥基、磺酰胺桥基的两大类共计14个二茂铁金属有机色素三阶非线性光学材料。以二茂铁为原料,经Friedel-Crafts酰基化、氯仿反应、酰氯化、取代芳胺的N-酰化等一系列反应合成了9个具有A(D)-π-D-π-A(D)对称结构的二茂铁酰胺类金属有机三阶非线性光学材料,总收率在30%~49%之间,其中6个材料未见文献报道,材料经1H NMR和MS(ESI)表征确认。研究了Friedel-Crafts酰基化、氯仿反应、酰氯化反应和N-酰化反应的反应机理,确定了Friedel-Crafts酰基化反应条件为:乙酰氯为酰化试剂、无水三氯化铝为催化剂,收率77.8%。氯仿反应条件为:次氯酸钠为氧化剂,反应时间72h,收率72.4%。酰氯化反应条件为:草酰氯为酰氯化试剂,DMF为催化剂,收率90.7%。N-酰化反应条件为:二氯甲烷作溶剂,碳酸钠作缚酸剂,收率59~96%。以二茂铁为原料,经磺化、酰氯化、与取代芳胺的N-酰化等一系列反应合成了5个具有D-π-A(D)结构的二茂铁磺酰胺类金属有机三阶非线性光学材料,总收率在6%~26%之间,其中1个材料未见文献报道,材料经1H NMR和MS(ESI)表征确认。研究了磺化反应和酰氯化反应的反应机理,确定了二茂铁磺酰氯的合成条件为:氯磺酸为磺化试剂,二氯甲烷为溶剂,反应时间48h,收率39.8%。N-酰化反应的收率为16%~66%。

全文目录


摘要  5-7
ABSTRACT  7-12
第一章 前言  12-14
第二章 文献综述  14-40
  2.1 非线性光学材料概述  14-16
    2.1.1 非线性光学效应产生  14-15
    2.1.2 非线性光学材料研究  15-16
    2.1.3 三阶非线性极化率的检测方法及影响因素  16
  2.2 金属有机非线性光学材料  16-25
    2.2.1 金属有机非线性光学材料的发展与特点  17-18
    2.2.2 二茂铁类金属有机化合物  18-21
    2.2.3 金属酞菁化合物  21-23
    2.2.4 金属二硫代烯类化合物  23-24
    2.2.5 金属卟啉化合物  24-25
    2.2.6 金属有机高分子化合物  25
  2.3 二茂铁中间体合成  25-29
    2.3.1 二茂铁甲酸合成  25-26
    2.3.2 二茂铁甲酰氯合成  26-27
    2.3.3 二茂铁二甲酸合成  27-28
    2.3.4 二茂铁二甲酰氯合成  28
    2.3.5 二茂铁磺酰氯合成  28-29
  2.4 二茂铁衍生物合成  29-37
    2.4.1 二茂铁羰基型衍生物合成  29-33
    2.4.2 二茂铁砜基型衍生物合成  33-37
  2.5 论文选题及研究成果  37-40
    2.5.1 论文选题  37-38
    2.5.2 论文工作及成果  38-40
第三章 二茂铁甲酰胺类材料合成  40-66
  3.1 引言  40
  3.2 实验部分  40-56
    3.2.1 实验试剂及仪器  40-41
    3.2.2 实验操作  41-42
    3.2.3 结构表征  42-56
  3.3 结果与讨论  56-64
    3.3.1 合成路线选择  57
    3.3.2 反应原理与机理  57-59
    3.3.3 1,1’-二乙酰基二茂铁合成  59-60
    3.3.4 1,1’-二茂铁二甲酸合成  60-61
    3.3.5 1,1’-二茂铁二甲酰氯合成  61-63
    3.3.6 对称型二茂铁二甲酰胺衍生物合成  63-64
  3.4 本章小结  64-66
第四章 二茂铁磺酰胺类材料合成  66-83
  4.1 引言  66
  4.2 实验部分  66-76
    4.2.1 实验试剂及仪器  66-67
    4.2.2 实验操作  67-68
    4.2.3 结构表征  68-76
  4.3 结果与讨论  76-82
    4.3.1 合成路线选择  76-77
    4.3.2 反应原理与机理  77-78
    4.3.3 二茂铁磺酰氯合成  78-81
    4.3.4 二茂铁磺酰胺衍生物合成  81-82
  4.4 本章小结  82-83
第五章 结论与展望  83-85
  5.1 结论  83-84
  5.2 展望  84-85
参考文献  85-93
致谢  93-94
硕士期间发表的论文  94

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 元素有机化合物 > 第Ⅷ族元素有机化合物 > 铁有机化合物
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