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缩合—环合反应制备硝基二氢吡啶衍生物及其生物活性

作　者: 张淼
导　师: 彭延庆
学　校: 华东理工大学
专　业: 植物保护
关键词: 新烟碱类 杀虫剂 硝基二氢吡啶类化合物 杀虫活性
分类号: TQ453.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
下　载: 26次
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内容摘要


新烟碱类杀虫剂特异性地作用于昆虫的烟碱乙酰胆碱受体(nAChRs),具有较高的杀虫活性,是当前绿色农药发展研究的重要方向之一。本论文针对近期新烟碱类杀虫剂的结构创新趋势,利用生物电子等排原理,设计了一系列具有伯酰胺、取代酰胺和硫代伯酰胺官能团的硝基二氢吡啶类化合物。通过Knoevenagel缩合和环合制备了32个未见文献报道的目标产物,其结构均经过核磁共振、高分辨质谱和红外光谱确证。经过室内生物活性测定,结果表明部分化合物对苜蓿蚜(Aphis craccivora Koch)表现出一定的生物活性,其中1个化合物对苜蓿蚜具有显著的杀虫活性,其LC50为1.01mg/L。

全文目录


摘要  5-6
Abstract  6-9
第一章 文献综述  9-24
  1.1 前言  9-10
  1.2 新烟碱类杀虫剂的发展概况  10-14
    1.2.1 新烟碱类杀虫剂的发现  10-12
    1.2.2 新烟碱类杀虫剂的结构特征及其主要商品化品种  12-14
  1.3 新烟碱类杀虫剂的作用机理  14-19
    1.3.1 烟碱乙酰胆碱受体(nAChRs)的机能和结构  15-16
    1.3.2 新烟碱类杀虫剂的作用机制  16-19
  1.4 新烟碱类杀虫剂的抗性  19-21
    1.4.1 几种新烟碱类杀虫剂的抗性发展  20
    1.4.2 抗性治理  20-21
  1.5 新烟碱类杀虫剂的创新和进展  21-24
第二章 酰胺基取代的硝基二氢吡啶类新烟碱化合物的合成、表征及杀虫活性  24-60
  2.1 实验仪器及试剂  25
  2.2 目标化合物的合成路线  25-26
  2.3 中间体的合成  26-36
    2.3.1 中间体(39)的合成  26-27
    2.3.2 重要中间体NTN32692(4)的合成  27
    2.3.3 含取代基的氰基乙酰胺中间体的合成  27-28
    2.3.4 Knoevenagel反应产物(中间体)的合成  28-36
  2.4 目标化合物的合成  36-53
    2.4.1 含伯酰胺取代基的目标化合物的合成  36-48
    2.4.2 含仲酰胺取代基的目标化合物的合成  48-50
    2.4.3 典型目标化合物的谱图分析  50-53
  2.5 生物活性测试  53-55
    2.5.1 化合物活性筛选  53-54
    2.5.2 化合物对苜蓿蚜(Aphis craccivora Koch)实验种群毒力活性测试  54-55
  2.6 结果与讨论  55-60
    2.6.1 实验过程讨论  55-56
    2.6.2 生物活性测试结果与讨论  56-60
第三章 硫代伯酰胺基取代的硝基二氢吡啶类新烟碱化合物的合成、表征及杀虫活性  60-69
  3.1 实验仪器及试剂  61
  3.2 目标化合物的合成路线  61-62
  3.3 中间体的合成  62-63
    3.3.1 劳森试剂(L.R.)的合成  62
    3.3.2 中间体硫代氰基乙酰胺(73)的合成  62-63
  3.4 目标化合物的合成  63-66
    3.4.1 5-氨基-1-(6-氯-3-甲基吡啶基)-7-(4-甲氧基)苯基-8-硝基-1,2,3,7-四氢咪唑并[1,2-α]吡啶-6-硫代酰胺  63
    3.4.2 5-氨基-1-(6-氯-3-甲基吡啶基)-7-(2-甲基)苯基-8-硝基-1,2,3,7-四氢咪唑并[1,2-α]吡啶-6-硫代酰胺  63-64
    3.4.3 5-氨基-1-(6-氯-3-甲基吡啶基)-7-(2,4-二氯)苯基-8-硝基-1,2,3,7-四氢咪唑并[1,2-α]吡啶-6-硫代酰胺  64
    3.4.4 5-氨基-1-(6-氯-3-甲基吡啶基)-7-(4-氯)苯基-8-硝基-1,2,3,7-四氢咪唑并[1,2-α]吡啶-6-硫代酰胺  64-65
    3.4.5 5-氨基-1-(6-氯-3-甲基吡啶基)-7-(4-氟)苯基-8-硝基-1,2,3,7-四氢咪唑并[1,2-α]吡啶-6-硫代酰胺  65-66
    3.4.6 5-氨基-1-(6-氯-3-甲基吡啶基)-7-(4-溴)苯基-8-硝基-1,2,3,7-四氢咪唑并[1,2-α]吡啶-6-硫代酰胺  66
  3.5 生物活性测试  66
  3.6 结果与讨论  66-69
    3.6.1 实验过程讨论  66-67
    3.6.2 生物活性测试结果与讨论  67-69
第四章 结论  69-70
参考文献  70-77
致谢  77-78
附录  78-142

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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 农药工业 > 杀虫剂 > 有机杀虫剂
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