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桉烷内酯Reynosin的全合成研究

作　者: 刘玉洁
导　师: 李卫东
学　校: 兰州大学
专　业: 有机化学
关键词: 桉烷倍半萜全合成 Reynosin Carbonyl-ene环化 Prins环化
分类号: TQ225.24
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

本论文以结构典型的桉烷倍半萜内酯Reynosin的全合成新方法的研究为目标,包括以下两个章节的内容：桉烷内酯Reynosin的全合成和分子内Prins重排反应的研究。第一章介绍了天然产物Reynosin的全合成研究。Reynosin,Santamarine和Magnolialide,是分别在△4.15、△3.4、△4.5含有双键的倍半萜内酯异构体；另一结构特点是C-1位为β构型的羟基取代,它们具有广‘泛的生物活性,是我们小组-直致力于的合成目标。具有倍半萜骨架的中间体通过carbonyl-ene反应来构筑,其关键反应步骤是α,β-不饱和醛的去共轭化;环化产物经由单晶确证了其结构和立体化学,这些研究结果为天然产物Reynosin的全合成新方法的探索奠定了基础。研究过程中还发现了异常的分子内Prins环化反应,并对反应机理进行了探讨,有望以此中间体依据文献方法构筑吉玛烷型倍半萜天然产物Allohedycaryol。第二章简单介绍了分子内的Prins环化反应,列举了近年来Prins反应在大环天然产物中的应用实例。

全文目录

中文摘要  3-5
Abstract  5-7
缩略语简表(Abrreviations)  7-9
第一章桉烷内酯Reynosin的全合成研究  9-46
  1.1 引言  9-12
  1.2 天然产物Reynosin的全合成研究  12-29
    1.2.1 已发表的Reynosin的全合成路线和方法  12-18
    1.2.2 我们小组合成倍半萜内酯的方法  18-19
    1.2.3 实验结果与讨论  19-29
  1.3 对反应机理的推测  29-30
  1.4 分子内Prins环化反应的研究  30-37
    1.4.1 分子内Prins环化反应的发现  30-31
    1.4.2 Prins环化反应的机理研究  31-33
    1.4.3 实验结果与讨论  33-37
  1.5 实验小结  37-38
  1.6 实验部分  38-46
第二章分子内的Prins环化反应  46-63
  2.1 引言  46-47
  2.2 普遍认可的反应机理  47-50
  2.3 分子内的Prins反应及其在天然产物全合成中的应用  50-62
    2.3.1 Leucascandrolide A 的全合成(Mukaiyama Aldol-Prins CyclizationCascade Reaction)  51-54
    2.3.2 Prins-Pinacol Rearrangement在天然产物全合成中的应用  54-59
    2.3.3.(+)-Cortistatin A的全合成(aza-Prins cyclization)  59-62
  2.4 本章小结  62-63
附录Ⅰ 关键化合物的部分图谱  63-103
致谢  103

桉烷内酯Reynosin的全合成研究

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