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长春碱类生物碱伊菠胺Ibogamine的全合成和对叶百部碱的合成研究

作　者: 王娟
导　师: 宋宏锐；邱发洋
学　校: 沈阳药科大学
专　业: 药物化学
关键词: 长春碱类生物碱 Ibogamine 全合成
分类号: R284.1
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
下　载: 23次
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内容摘要

长春碱类生物碱伊菠胺Ibogamine是从夹竹桃科植物长春碱长春花(Catharanthus roseus)中分离得到的具有抗癌活性的生物碱。该化合物的结构特点：吲哚生物碱与异喹宁里啶环缩合。伊菠胺Ibogamine存在多种神经毒副作用。为了降低其毒副作用,对其结构进行改造是非常必要的。由于其天然含量低,用于结构改造的原料来源就成问题。为了解决这一原料来源的问题,本文尝试了五条路线对其进行全合成,最终以吡啶为起始原料,经过主要的5步反应完成了消旋的Ibogamine的合成,总产率8%。

全文目录

第一部分长春碱类生物碱伊菠胺Ibogamine的全合成  9-41
  摘要  9-10
  ABSTRACT  10-11
  第一章前言  11-19
    1 长春碱类抗肿瘤药物来源  11
    2 长春碱类抗肿瘤药物作用机理和临床应用  11-12
      2.1 作用机理  11
      2.2 临床上常用长春碱类药物  11-12
    3 长春碱类抗肿瘤药物化学研究  12-13
    4 已有的长春生物碱Ibogamine的合成  13-19
  第二章目标化合物合成路线的设计和选择  19-25
  第三章结果与讨论  25-27
    1 所涉及到的几个重要的有机反应  25-26
      1.1 Baylis-Hillman反应  25
      1.2 MacMillan有机碱催化的Diels-Alder反应  25-26
    2 关于合成路线的实施  26
    3 关于长春碱类生物碱的结构改造  26-27
  第四章实验部分  27-37
  第五章结论  37-38
  致谢  38-39
  参考文献  39-41
第二部分对叶百部碱的合成研究  41-68
  摘要  41-42
  ABSTRACT  42-43
  第一章前言  43-46
    1 百部科植物的研究进展  43
    2 百部生物碱的化学结构研究  43-46
      2.1 百部生物碱化学成分的研究  43-44
      2.2 对叶百部碱的化学结构特点  44
      2.3 百部生物碱的化学合成  44-46
  第二章目标化合物合成路线的设计和选择  46-52
  第三章结果与讨论  52-55
    1 所涉及到的重要的有机反应  52-53
      1.1 Weinreb酮的制备  52
      1.2 噁唑烷酮手性辅基的应用  52-53
    2 文中需要说明的地方  53-55
      2.1 对二苯醌单保护基的替换  53
      2.2 手性侧链的制备  53-55
  第四章实验部分  55-65
  第五章结论  65-66
  参考文献  66-68
硕士在读期间发表文章  68-69
附图  69-92

长春碱类生物碱伊菠胺Ibogamine的全合成和对叶百部碱的合成研究

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