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苯并吡喃及二苯并吡喃类天然产物的手性全合成

作　者: 王巧玲
导　师: 潘鑫复；厍学功
学　校: 兰州大学
专　业: 有机化学
关键词: 天然产物 全合成 手性 苯并吡喃 二苯并吡喃 S_N2’成 不对称双羟化反应 不对称环氧化反应 有机铜试剂 a,β-环氧环酮 烯醇硅醚 六氢大麻醇 (+)-Machaeriol D
分类号: O626.32
类　型: 博士论文
年　份: 2006年
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内容摘要


本论文对苯并吡喃及二苯并吡喃类天然产物的立体选择性全合成进行了研究,主要包括三个部分:一、有机铜试剂对乙烯基环氧的S_N2′加成反应及其在全合成中的应用(综述) 根据不同的乙烯基环氧类型, 基于该反应的区域选择性和立体选择性方面介绍了一些有代表性的研究工作。 二、苯并吡喃类天然产物的首次不对称全合成。 简要介绍了苯并吡喃类化合物的合成进展以及苯并吡喃环的构筑方法。 以廉价易得的对苯二酚和间苯二酚为起始原料,与2-甲基-3-丁烯-2-醇在酸性条件下一步关环构筑苯并吡喃骨架,以Sharpless不对称双羟化反应与Jacobsen’s不对称环氧化反应建立手性中心,合成了一系列苯并吡喃类化合物。三、二苯并吡喃类天然产物Machaeriol D的首次手性全合成。 对近三十年来非天然的六氢大麻醇(HHC)的全合成研究工作进行了较为全面的介绍。 从单萜化合物(S)-香芹酮出发,以有机铜试剂对光学活性的α,β-环氧环己酮烯醇硅醚的高区域和立体选择性的S_N2′反应为关键步骤,通过一系列有效的化学转化。发展了一条合成六氢二苯并吡喃类天然产物简洁,通用的路线.并且完成了较为复杂的分子(+)-Machaeriol D的首次全合成。

全文目录


缩略语简表  5-8
摘要  8-9
Abstract  9-11
第一章 有机铜试剂对乙烯基环氧的S_N2'加成及其在全合成中的应用综述  11-32
第二章 苯并吡喃类天然产物的合成研究  32-55
  2.1 引言  32-40
  2.2 不对称全合成苯并吡喃类天然产物  40-43
  2.3 实验部分  43-54
  2.4 参考文献  54-55
第三章 二苯并吡喃类天然产物的合成研究  55-86
  3.1 引言及综述  55-60
  3.2 不对称全合成苯并吡喃类天然产物  60-69
  3.3 实验部分  69-83
  3.4 参考文献  83-86
附录一 新化合物数据列表  86-88
附录二 部分新化合物谱图  88-114
博士期间研究成果  114-116
致谢  116

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 杂环化合物 > 含单异原子的六节杂环 > 氮杂苯（吡啶）族
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