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鳄梨Persea americana所含的长链烯三醇的全合成及绝对构型确定

作　者: 闫欣
导　师: 高坡；伍贻康
学　校: 黑龙江大学
专　业: 有机化学
关键词: 天然(E)-十九-6-烯-1,2,4-三醇葡萄糖酸内酯全合成手性环氧砌块绝对构型
分类号: O621.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

本论文报道的工作是利用对映体选择性合成来确定一种天然(E)-十九-6-烯-1,2,4-三醇的相对构型及绝对构型。该化合物是由Fumiko等人从墨西哥植物鳄梨Persea americana的种子中提取得到的并通过核磁共振、质谱等仪器分析手段确定了该化合物的平面结构。然而,由于提取到的样品的量很有限,Fumiko等人未能确定该化合物的相对构型及绝对构型。我们的全合成工作采用了手性元法来构建目标结构中的手性中心,以光学纯度高、价廉易得的葡萄糖酸内酯为起始原料先分别构建了含有顺和反式1,3-二羟基手性的两种光学活性的手性环氧砌块,然后通过炔负离子打开环氧和碱金属-液氨还原延长碳链并构建反式双键。随后再经过碳链末端的修饰、氧化切除多余的碳原子/手性中心并还原新生成的末端醛基得到分别含有1,3-syn和1,3-anti构型的光学活性的目标三醇。合成样品与天然产物之间的光谱数据对比明白无误地揭示天然产物具有(2R,4R)的绝对构型,从而给出了该天然产物的完整结构。

全文目录

中文摘要  3-4
Abstract  4-5
Abbreviation  5-8
第1章前言  8-21
  1.1 天然产物的全合成  8-14
    1.1.1 天然产物全合成的发展  9-12
    1.1.2 天然产物全合成在医药开发中的地位与意义  12-14
  1.2 不对称合成中手性中心的构建  14-16
    1.2.2 手性元法  15-16
  1.3 一些脂醇类天然小分子的研究  16-20
  1.5 本章小结  20-21
第2章 (2S,4R,E)-十九-6-烯-1,2,4-三醇的全合成研究  21-33
  2.1 (2S,4R,E)-十九-6-烯-1,2,4-三醇概述  21-23
  2.2 (2S,4R,E)-十九-6-烯-1,2,4-三醇全合成研究  23-31
    2.2.1 第一条路线的逆合成分析  23-24
    2.2.2 第一条路线：以反式烯基碘为关键步的路线探索  24-26
    2.2.3 第二条路线的逆合成分析  26
    2.2.4 第二条路线：以烯烃交叉复分解反应(CM)为关键步的路线探索  26-28
    2.2.5 第三条路线的逆合成分析  28-29
    2.2.6 第三条路线：以炔负离子开环氧为关键步的全合成  29-31
  2.4 本章小结  31-33
第3章 (2S,4S,E)-十九-6-烯-1,2,4-三醇的全合成研究  33-38
  3.1 背景介绍  33
  3.2 (2S,4S,E)-十九-6-烯-1,2,4-三醇逆合成分析  33-34
  3.3 (2S,4S,E)-十九-6-烯-1,2,4-三醇的全合成  34-36
  3.4 本章小结  36-38
第4章实验部分  38-59
  4.1 测试仪器型号及实验试剂  38-39
    4.1.1 测试仪器型号  38
    4.1.2 溶剂的处理及显色剂的配置  38-39
  4.2 合成(2S,4R,E)-十九-6-烯-1,2,4-三醇的实验内容  39-50
  4.3 合成(2S,4S,E)-十九-6-烯-1,2,4-三醇的实验内容  50-59
第5章结果与讨论  59-64
  5.1 几个关键化合物的数据表征  59-63
    5.1.1 (2S,4R,E)-十九-6-烯-1,2,4-三醇的数据表征  59-61
    5.1.2 (2S,4S,E)-十九-6-烯-1,2,4-三醇的数据表征  61-63
  5.2 本章小结  63-64
结论  64-65
参考文献  65-71
附录  71-99
致谢  99

鳄梨Persea americana所含的长链烯三醇的全合成及绝对构型确定

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