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含三苯胺单元共轭化合物合成及光学性能研究

作　者: 刘朝兴
导　师: 张昭
学　校: 山西大学
专　业: 药物化学
关键词: 三苯胺席夫碱有机电致发光光学性能
分类号: R914.5
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
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内容摘要

有机电致发光材料(OLED)已经普遍被认为是能够同时兼有全彩色、低能耗、响应快、广视角等诸多优点,激起了人们对其的极大关注,被认为是下一代大尺寸高分辨率显示器和固态照明面板领导者。基于以三苯胺为单元的共轭化合物给电子性较强、氧化电位较低、空穴迁移率较高、无定形成膜性和溶解性较好、荧光性能较好等特点,该类化合物不仅可以用作空穴传输材料,而且也可以用作电子传输材料和发光材料。本论文主要研究内容：一、含有三苯胺单元共轭化合物的合成：(1)以芴为原料,经过硝化反应、还原反应合成了2-硝基芴(1a)和2-氨基芴(1b),以三苯胺为原料,经过Vilsmeyer反应、Wittig反应合成了4,4’-二甲酰基三苯胺(2a)、4-甲酰基-4’-[(反式)-(4-甲基苯乙烯基)]三苯胺(3a)、4-甲酰基-4’-[(反式)-(α-萘乙烯基)]三苯胺(3b)和4,4’-[(反式)-(α-萘乙烯基)]三苯胺(3c);(2)以三苯胺为原料,通过Vilsmeyer反应、Wittig反应和胺醛缩合反应合成了4-(对甲基苯乙烯基)-4’-亚(2-氨基芴基)甲基三苯胺(5a)、4-(对甲基苯乙烯基)-4’-亚(4-硝基苯基)甲基三苯胺(5b)、4-(对甲基苯乙烯基)-4’-亚(α-萘胺)甲基三苯胺(5c)和双-[4-(对甲基苯乙烯基)-4’-甲酰基三苯胺]缩对苯二胺双席夫碱(5d)、双-[4-(对甲基苯乙烯基)-4’-甲酰基三苯胺]缩对联苯二胺双席夫碱(5e)、1,4-二[4’-(反式)-(4-甲基苯乙烯基)-4"-N,N-二苯胺基苯乙烯基]苯(6a)、1,4-二[4’-(反式)-(α-萘乙烯基)-4"-N,N-二苯胺基苯乙烯基]苯(6b)、4-甲酰基-4’,4"-二-[(反式)-(α-萘乙烯基)]三苯胺(7a)、4,4’-二-[(反式)-(α-萘乙烯基)]-4"-[(反式)-(4-甲基苯乙烯基)]三苯胺(7b)和4,4’-二-[(反式)-α-萘乙烯基)]-4"-[(反式)-(苯乙烯基)]三苯胺(7c)。以上所有合成的中间体以及目标化合物的结构通过了.13CNMR和IR的表征。对其中间体3a和目标产物7a的合成反应条件进行了优化选择。二、对目标化合物5a～5e、6a～、7a～7c光学性能进行了初步的研究：(1)5a～5e、6a～6b和7a～7c的最大紫外-可见吸收波长在380-420nm之间,处于可见区,随着溶剂极性的增大,最大紫外吸收波长都发生了显著的蓝移；(2)5a～5e、6a～6b、7a～7c的最大荧光发射波长在440-540nm之间,且随着溶剂极性的增大,5b发生红移；5a、5e～5e发生蓝移；(3)通过计算5a～5e、6a～6b、7a～7c Stokes位移值,结果显示上述化合物的Stokes位移值相对较小,说明其激发态分子的能量损失较小,分子的发光效率较高。

全文目录

中文摘要  8-10
ABSTRACT  10-12
第一章绪论  12-30
  1.1 引言  12-13
  1.2 有机电致发光器件(OLED)的概述  13-15
    1.2.1 有机电致发光器件的基本结构  13
    1.2.2 有机电致发光器件的基本原理  13-14
    1.2.3 有机电致发光器件的主要参数  14-15
  1.3 有机电致发光材料(OLED)的分类  15-27
    1.3.1 空穴注入材料  16-17
    1.3.2 空穴传输材料  17-18
    1.3.3 电子传输材料  18-19
    1.3.4 多功能的载流子传输材料  19-20
    1.3.5 空穴阻挡材料  20
    1.3.6 发光材料  20-27
  1.4 OLED的应用前景  27-28
  1.5 本论文的主要研究内容  28-30
第二章三苯胺单元共轭化合物的合成  30-46
  2.1 反应原理  30-32
    2.1.1 中间体的合成  30
    2.1.2 Wittig试剂的合成  30
    2.1.3 三苯胺单元共轭化合物的合成  30-32
  2.2 主要试剂  32-33
  2.3 仪器  33
  2.4 实验步骤及实验结果  33-44
    2.4.1 中间体的制备  33-36
    2.4.2 Wittig试剂的合成  36-37
    2.4.3 胺类三苯胺化合物的合成  37-40
    2.4.4 通过甲酰化和Wittig反应制备目标化合物  40-44
  2.5 结果与讨论  44-46
    2.5.1 4-甲酰基-4'-[(反式)-(4-甲基苯乙烯基)]三苯胺(3a)的合成实验条件优化  44-45
    2.5.2 4-甲酰基-4',4"-二-[(反式)-(α-萘乙烯基)]三苯胺(7a)的合成实验条件优化  45-46
第三章三苯胺单元共轭化合物的光学性能研究  46-54
  3.1 光学性能理论研究的基础  46
  3.2 实验部分  46-54
    3.2.1 实验仪器  46
    3.2.2 主要试剂  46
    3.2.3 实验步骤  46-47
    3.2.4 实验结果与讨论  47-54
第四章结论与展望  54-56
  4.1 结论  54-55
  4.2 展望  55-56
参考文献  56-64
附图  64-82
攻读学位期间取得的研究成果  82-83
致谢  83-84
个人简况及联系方式  84-86

含三苯胺单元共轭化合物合成及光学性能研究

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