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含芴环化合物的合成及光学性能研究

作　者: 姜姗姗
导　师: 张昭
学　校: 山西大学
专　业: 有机化学
关键词: 芴有机电致发光酰胺荧光光谱
分类号: O626
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
下　载: 59次
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内容摘要

有机电致发光材料已经被公认为是OLED平板显示器、全彩色电致发光、固态发光照明领域的“希望之星”,引起了科学界和商业界的研究热潮。目前其材料的应用还不是很广泛,寻找色饱和度和纯度高的三基原色(红、绿、蓝)材料已经成为现阶段研究的热点。联芴和以芴为基元的共轭化合物具有可修饰的结构,可大大改善溶解性能、热稳定性；具有较高的能带隙,能产生色饱和度较高的蓝光发射；同时具有高的荧光量子产率,高的电子和电荷双传输能力。因此,本论文设计合成了23种新型的以芴为基元的衍生物和共轭化合物,并对其光学性能、合成机理、合成条件进行了初步的研究。一、芴衍生物和芴基共轭化合物的合成：(1)通过Vilsmeyer反应、溴代、硝化、还原反应、硼酸化反应合成了5种中间体(1a,2a-2c,12a)；(2)通过加成缩合、还原反应合成了4种发光性能良好的苯亚甲基芴类化合物(3a-6a)；(3)通过多种C-N偶联芳胺化反应和C-C偶联Suzuki反应得到6种含芴环和三苯胺单元的共轭目标化合物(7a-7f)；(4)此外通过酰胺缩合反应合成了8种含芴环酰胺类化合物(9a-9d,10a-10b,11a-11b)。所合成23种中间体和目标化合物的结构通过了IR、1HNMR、LC-MS、13CNMR、元素分析的表征。并对化合物2b、2c、7f的合成条件进行了优化,得到了最佳的合成条件；讨论了合成方法中加成缩合反应策略、芳胺化反应策略和酰胺缩合反应策略。二、对部分化合物光学性能的研究：(1)研究了2,7-二溴-4-氨基芴和8种含芴环酰胺类化合物的紫外吸收及荧光光谱,所有化合物的感光光谱响应值均在可见光区域的蓝绿光谱区(400nm-550nm)；(2)计算了上述9种化合物的光带隙Eg和Stokes位移值,所有化合物光带隙值都相对较小,满足作为材料导带和价带之间的能级差较小的要求,所合成的有机半导体的导电性能较强,同时Stokes位移值相对较小,激发态分子能量损失较小,发光效率相对较高,在有机光导材料中具有广阔的应用前景。

全文目录

中文摘要  10-11
ABSTRACT  11-13
第一章绪论  13-30
  1.1 引言  13-14
  1.2 有机电致发光器件概述  14-18
    1.2.1 有机电致发光器件原理  14-15
    1.2.2 有机电致发光器件表征  15-16
    1.2.3 有机电致发光器件结构  16-18
      1.2.3.1 电极材料  16-17
      1.2.3.2 有机电致发光材料  17-18
  1.3 有机电致发光材料研究现状  18-26
    1.3.1 载流子传输材料  18-21
      1.3.1.1 空穴注入材料  19
      1.3.1.2 空穴传输材料  19-20
      1.3.1.3 电子传输材料  20-21
      1.3.1.4 空穴阻挡材料  21
    1.3.2 发光材料  21-26
      1.3.2.1 蓝光材料  21-24
      1.3.2.2 绿光材料  24-25
      1.3.2.3 红光材料  25-26
  1.4 有机电致发光历史发展动态  26-29
  1.5 本论文研究的必要性和内容  29-30
第二章含芴环化合物的合成  30-58
  2.1 原理  30-31
    2.1.1 中间体4-(N,N-二苯胺基)苯甲醛及芴衍生物的合成  30
    2.1.2 含芴环和三苯胺共轭化合物的合成  30
    2.1.3 含芴环酰胺类化合物的合成  30-31
    2.1.4 有机硼酸试剂的合成  31
  2.2 主要原料及试剂  31-33
  2.3 结构鉴定仪器  33-34
  2.4 实验操作  34-50
    2.4.1 原料的纯化  34
      2.4.1.1 N,N-二甲基甲酰胺  34
      2.4.1.2 三氯甲烷  34
      2.4.1.3 无水四氢呋哺  34
    2.4.2 中间体的合成  34-36
      2.4.2.1 4-(N,N-二苯胺基)苯甲醛的合成(1a)  34
      2.4.2.2 芴衍生物中间体的合成(2a-2c)  34-36
    2.4.3 苯亚甲基芴类化合物的合成(3a-6a)  36-38
      2.4.3.1 9-[4-(N,N-二苯胺基)苯亚甲基]-芴(3a)  36-37
      2.4.3.2 2,7-二溴-9-[4-(N,N-二苯胺基)苯亚甲基]-芴(4a)  37
      2.4.3.3 2,7-二溴-4-硝基-9-[4-(N,N-二-苯胺基)苯亚甲基]-芴(5a)  37-38
      2.4.3.4 2,7-二溴-4-氨基-9-[4-(N,N-二苯胺基)苯亚甲基]-芴(6a)  38
    2.4.4 含芴环和三苯胺共轭化合物的合成(7a-7f)  38-43
      2.4.4.1 含芴环和三苯胺化合物(7a)  38-39
      2.4.4.2 含芴环和三苯胺化合物(7b)  39-40
      2.4.4.3 含芴环和三苯胺化合物(7c)  40
      2.4.4.4 含芴环和三苯胺化合物(7d)  40-42
      2.4.4.5 含芴环和三苯胺化合物(7e)  42
      2.4.4.6 苯硼酸酯的合成(12a)  42-43
      2.4.4.7 含芴环和三苯胺化合物(7f)  43
    2.4.5 含芴环酰胺类化合物的合成(9a-9d,10a-10b,11a-11b,12a-12b)  43-50
      2.4.5.1 含芴环四氢吲唑甲酰胺(9a)  44-45
      2.4.5.2 含芴坏四氢吲唑甲酰胺(9b)  45
      2.4.5.3 含芴环四氢吲唑甲酰胺(9c)  45-46
      2.4.5.4 含芴环四氢吲唑甲酰胺(9d)  46-47
      2.4.5.5 含芴环环庚烷并吡唑甲酰胺(10a)  47-48
      2.4.5.6 含芴环环庚烷并吡唑甲酰胺(10b)  48-49
      2.4.5.7 含芴环四氢吡喃[3,4]并吡唑甲酰胺(11a)  49
      2.4.5.8 含芴环四氢吡喃[3,4]并吡唑甲酰胺的合成(11b)  49-50
  2.5 结果与讨论  50-58
    2.5.1 合成策略讨论  50-54
      2.5.1.1 芴衍生物和三苯胺的加成缩合反应策略  50-51
      2.5.1.2 C-N偶联芳胺化反应策略  51-53
      2.5.1.3 酰胺缩合反应策略  53-54
    2.5.2 合成条件实验讨论  54-58
      2.5.2.1 2,7-二溴-4-硝基芴合成条件实验讨论  54-56
      2.5.2.2 2,7-二溴-4-氨基芴的合成条件实验讨论  56-57
      2.5.2.3 化合物7f的合成条件实验讨论  57-58
第三章芴类化合物的光学性能研究  58-63
  3.1 有机电致发光材料的主要性质  58
  3.2 实验部分  58-59
    3.2.1 仪器和试剂  58-59
    3.2.2 实验方法  59
  3.3 结果与讨论  59-63
    3.3.1 2,7-二溴-4-氨基芴的光谱结果和讨论  59
    3.3.2 含芴环酰胺类化合物的光谱结果和讨论  59-63
第四章结论与展望  63-65
  4.1 结论  63-64
  4.2 展望  64-65
参考文献  65-74
附图  74-88
硕士期间研究成果  88-90
致谢  90-91
个人简况及联系方式  91-93

含芴环化合物的合成及光学性能研究

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