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有机电致发光材料LMY的合成及其工艺路线研究
作 者: 赵冬梅
导 师: 苏建华;徐璐
学 校: 华东理工大学
专 业: 制药工程
关键词: PHNH LMY 有机电致发光材料 合成 工艺路线研究
分类号: TQ242
类 型: 硕士论文
年 份: 2012年
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内容摘要
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本文所说的有机电致发光材料LMY即化合物N,N’-双(4-甲基苯)-N.N’-双(4-正丁基苯)-9,10-二氨基菲。人们对于有机电致发光器件研究的热情从20世纪60年代开始直至今天一直没有衰减,然而目前国内真正把产品推向市场的公司却少之又少。这其中一个重要原因就是有机电致发光材料的性能,它在很大程度地影响了器件产业化的进程。围绕这一主题,本文的目的就是对有机电致发光材料LMY的合成及其工艺路线进行研究。本文分别以9,10-菲醌和苯偶酰为起始原料,经过两条不同的路线合成了N,N’-双(4-正丁基苯)-9,10-二氨基菲(PHNH)。路线一,以9,10-菲醌和对正丁基苯胺为原料经缩合,还原得N,N’-双(4-正丁基苯)-9,10-二氨基菲。路线二,以苯偶酰和对正丁基苯胺为原料经缩合,偶联,还原得N,,N’-双(4-正丁基苯)-9,10-二氨基菲。实验和事实表明PHNH的合成中改进后的线路一虽然比原有文献产率高,但由于线路二比路线一所用的起始原料便宜数倍,且用此路线合成出的产物纯度更高,因此更有研究价值和实用价值。N,N’-双(4-正丁基苯)-9,10-二氨基菲与对甲基碘苯经Ullmann反应得目标产物N,N’-双(4-甲基苯)-N,N’-双(4-正丁基苯)-9,10-二氨基菲。Ullmann反应时由原来以对甲基碘苯做溶剂改为采用三氯苯为溶剂,改进后,对甲基碘苯的用量由原来的6倍当量降至2.5-3倍当量,大大降低了原料的成本,且反应产率和产品的纯度也有了一定程度的提高。本文采用单因素考察的方法,对上述反应的工艺条件进行了优化,使得目标产物的总收率达到44.2%,纯度99.1%。通过本项目研究,提供了一条收率好、产品纯度高且经济的制备LMY的合成工艺路线。
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全文目录
摘要 5-6 Abstract 6-9 第一章 文献综述 9-23 1.1 引言 9-10 1.2 有机小分子电致发光材料的研究进展 10 1.3 有机电致发光材料的分类 10-17 1.3.1 电极材料以及修饰材料 10-11 1.3.2 载流子传输材料 11-13 1.3.3 发光材料 13-17 1.4 基于芳胺类的有机电致发光材料的研究进展 17-18 1.5 低分子芳胺类化合物的用途 18-19 1.6 低分子芳胺类化合物的合成方法 19-21 1.6.1 二取代芳胺类化合物的合成方法 19-21 1.6.2 三芳胺类化合物的合成方法 21 1.7 LMY的性质及合成方法概述 21-23 1.7.1 LMY的性质 21 1.7.2 LMY的合成概述 21-23 第二章 中间体PHNH的合成及其工艺研究 23-52 2.1 实验中使用的试剂及仪器 23-25 2.1.1 化学试剂 23-25 2.1.2 实验仪器 25 2.2 PHNH的合成概述 25-26 2.3 PHNH的合成线路一及其工艺研究 26-29 2.3.1 PHNH合成线路一的实验步骤 26-27 2.3.2 PHNH合成路线一的工艺研究 27-29 2.3.3 PHNH合成线路一的工艺小结 29 2.4 PHNH的合成线路二及其工艺研究 29-45 2.4.1 PHNH合成线路二的实验步骤 29-36 2.4.2 PHNH合成路线二的工艺研究 36-42 2.4.3 PHNH合成路线二的工艺小结 42-45 2.5 PHNH的表征 45-46 2.6 PHNH合成路线的选择 46-47 2.7 PHNH合成工艺流程图与放大实验 47-50 2.8 PHNH小试与放大实验的区别与联系 50-52 第三章 LMY的合成及其工艺研究 52-69 3.1 Ullmann反应概述 52-54 3.2 实验中使用的试剂及仪器 54-56 3.2.1 化学试剂 54-56 3.2.2 实验仪器 56 3.3 LMY的合成及其工艺研究 56-63 3.3.1 LMY的合成实验步骤 56-58 3.3.2 LMY合成工艺研究 58-62 3.3.3 LMY合成工艺小结 62-63 3.4 LMY的表征 63-66 3.5 LMY合成工艺流程图及其放大实验 66-68 3.6 LMY小试与放大实验的区别与联系 68-69 第四章 结论 69-70 参考文献 70-75 附录 75-76 致谢 76
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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 基本有机化学工业 > 芳香族化合物的生产 > 芳香族烃卤素衍生物
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