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有机电致发光材料LMY的合成及其工艺路线研究

作 者: 赵冬梅
导 师: 苏建华;徐璐
学 校: 华东理工大学
专 业: 制药工程
关键词: PHNH LMY 有机电致发光材料 合成 工艺路线研究
分类号: TQ242
类 型: 硕士论文
年 份: 2012年
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内容摘要


本文所说的有机电致发光材料LMY即化合物N,N’-双(4-甲基苯)-N.N’-双(4-正丁基苯)-9,10-二氨基菲。人们对于有机电致发光器件研究的热情从20世纪60年代开始直至今天一直没有衰减,然而目前国内真正把产品推向市场的公司却少之又少。这其中一个重要原因就是有机电致发光材料的性能,它在很大程度地影响了器件产业化的进程。围绕这一主题,本文的目的就是对有机电致发光材料LMY的合成及其工艺路线进行研究。本文分别以9,10-菲醌和苯偶酰为起始原料,经过两条不同的路线合成了N,N’-双(4-正丁基苯)-9,10-二氨基菲(PHNH)。路线一,以9,10-菲醌和对正丁基苯胺为原料经缩合,还原得N,N’-双(4-正丁基苯)-9,10-二氨基菲。路线二,以苯偶酰和对正丁基苯胺为原料经缩合,偶联,还原得N,,N’-双(4-正丁基苯)-9,10-二氨基菲。实验和事实表明PHNH的合成中改进后的线路一虽然比原有文献产率高,但由于线路二比路线一所用的起始原料便宜数倍,且用此路线合成出的产物纯度更高,因此更有研究价值和实用价值。N,N’-双(4-正丁基苯)-9,10-二氨基菲与对甲基碘苯经Ullmann反应得目标产物N,N’-双(4-甲基苯)-N,N’-双(4-正丁基苯)-9,10-二氨基菲。Ullmann反应时由原来以对甲基碘苯做溶剂改为采用三氯苯为溶剂,改进后,对甲基碘苯的用量由原来的6倍当量降至2.5-3倍当量,大大降低了原料的成本,且反应产率和产品的纯度也有了一定程度的提高。本文采用单因素考察的方法,对上述反应的工艺条件进行了优化,使得目标产物的总收率达到44.2%,纯度99.1%。通过本项目研究,提供了一条收率好、产品纯度高且经济的制备LMY的合成工艺路线。

全文目录


摘要  5-6
Abstract  6-9
第一章 文献综述  9-23
  1.1 引言  9-10
  1.2 有机小分子电致发光材料的研究进展  10
  1.3 有机电致发光材料的分类  10-17
    1.3.1 电极材料以及修饰材料  10-11
    1.3.2 载流子传输材料  11-13
    1.3.3 发光材料  13-17
  1.4 基于芳胺类的有机电致发光材料的研究进展  17-18
  1.5 低分子芳胺类化合物的用途  18-19
  1.6 低分子芳胺类化合物的合成方法  19-21
    1.6.1 二取代芳胺类化合物的合成方法  19-21
    1.6.2 三芳胺类化合物的合成方法  21
  1.7 LMY的性质及合成方法概述  21-23
    1.7.1 LMY的性质  21
    1.7.2 LMY的合成概述  21-23
第二章 中间体PHNH的合成及其工艺研究  23-52
  2.1 实验中使用的试剂及仪器  23-25
    2.1.1 化学试剂  23-25
    2.1.2 实验仪器  25
  2.2 PHNH的合成概述  25-26
  2.3 PHNH的合成线路一及其工艺研究  26-29
    2.3.1 PHNH合成线路一的实验步骤  26-27
    2.3.2 PHNH合成路线一的工艺研究  27-29
    2.3.3 PHNH合成线路一的工艺小结  29
  2.4 PHNH的合成线路二及其工艺研究  29-45
    2.4.1 PHNH合成线路二的实验步骤  29-36
    2.4.2 PHNH合成路线二的工艺研究  36-42
    2.4.3 PHNH合成路线二的工艺小结  42-45
  2.5 PHNH的表征  45-46
  2.6 PHNH合成路线的选择  46-47
  2.7 PHNH合成工艺流程图与放大实验  47-50
  2.8 PHNH小试与放大实验的区别与联系  50-52
第三章 LMY的合成及其工艺研究  52-69
  3.1 Ullmann反应概述  52-54
  3.2 实验中使用的试剂及仪器  54-56
    3.2.1 化学试剂  54-56
    3.2.2 实验仪器  56
  3.3 LMY的合成及其工艺研究  56-63
    3.3.1 LMY的合成实验步骤  56-58
    3.3.2 LMY合成工艺研究  58-62
    3.3.3 LMY合成工艺小结  62-63
  3.4 LMY的表征  63-66
  3.5 LMY合成工艺流程图及其放大实验  66-68
  3.6 LMY小试与放大实验的区别与联系  68-69
第四章 结论  69-70
参考文献  70-75
附录  75-76
致谢  76

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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 基本有机化学工业 > 芳香族化合物的生产 > 芳香族烃卤素衍生物
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