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对甲基苯丙氨酸的合成

作　者: 曾凡云
导　师: 朱为宏；苏熠东
学　校: 华东理工大学
专　业: 制药工程
关键词: 对甲基苯丙氨酸米氏酸丙二酸单酰胺酰胺降解手性拆分
分类号: TQ246
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

本论文主要采用了一种新的方法合成了对甲基苯丙氨酸,它是一种重要的非天然氨基酸。此氨基酸的合成,对于其它非天然氨基酸的合成也具有借鉴意义,尤其是其它取代的苯基或杂环取代的α-丙氨酸。针对目标产物,根据逆合成分析,结合相关的文献,比较了其它的路线,最终选择以对甲基苄氯和丙二酸二乙酯为起始原料,经过烷基化、水解、成环、氨解、酰胺降解、五步反应制得目标产物对甲基苯丙氨酸,总收率24-25%。该路线避免了传统路线中使用的含重金属的试剂或者剧毒化学品,所有原料都廉价易得,所有操作都没有过柱分离,操作简单,具有工业化规模生产的潜力。

全文目录

摘要  5-6
Abstract  6-9
第1章前言  9-30
  1.1 氨基酸概述  9-11
  1.2 非天然氨基酸介绍  11-12
  1.3 混旋苯丙氨酸及衍生物的逆合成分析  12
  1.4 混旋苯丙氨酸文献综述及评价  12-17
  1.5 苯丙氨酸衍生物的手性纯化  17-22
    1.5.1 常见的几种手性化合物的分离方法介绍  17-20
    1.5.2 制备光学纯的苯丙氨酸及衍生物  20-22
  1.6 苯基丙氨酸衍生物的光学纯度的分析  22-27
    1.6.1 间接法  23-24
    1.6.2 直接法  24-27
  1.7 本论文的立题依据及主要研究内容  27-28
  1.8 路线的探索过程  28-30
第2章对甲基苯丙氨酸的合成  30-35
  2.1 实验仪器、设备、试剂  30-31
    2.1.1 实验仪器  30
    2.1.2 实验常用设备及使用  30
    2.1.3 原料与试剂  30-31
  2.2 实验过程与操作  31-35
    2.2.1 对甲基苄氯烷基化  31-32
    2.2.2 水解对甲基苄基丙二酸二乙酯  32
    2.2.3 合环成对甲基苄基米氏酸  32
    2.2.4 氨解开环得到对甲基苄基丙二酸单酰胺  32-33
    2.2.5 酰胺降解  33
    2.2.6 手性拆分  33-35
第3章实验优化与讨论  35-44
  3.1 对甲基苄氯与丙二酸脂的烷基化  35-36
  3.2 对甲基苄基丙二酸脂水解  36-37
  3.3 对甲基苄基丙二酸合环制备米氏酸衍生物  37-38
  3.4 对甲基苄基米氏酸氨解  38
  3.5 对甲基苄基丙二酸单酰胺降解  38-40
  3.6 对甲基苯丙氨酸的手性拆分、消旋及光学纯度分析  40-44
    3.6.1 酶法拆分纯化  40
    3.6.2 醋酸催化消旋  40-41
    3.6.3 液相色谱手性拆分  41
    3.6.4 文献报道的分析对甲基苯丙氨酸的衍生化方法  41-44
第4章图谱及解析  44-56
  4.1 对甲基苄基丙二酸二乙脂  44
  4.2 对甲基苄基丙二酸  44-47
  4.3 对甲基苄基米氏酸  47-48
  4.4 对甲基苄基丙二酸单酰胺  48-50
  4.5 对甲基苯丙氨酸  50-53
  4.6 其它谱图  53-56
第5章结论  56-57
参考文献  57-61
致谢  61

对甲基苯丙氨酸的合成

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