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大环内酯类天然产物epi-6-Decarestricitine C_1（+）-Aspergillides B及Cephalosporolide C、E和F的不对称全合成研究

作　者: 刘剑
导　师: 厍学功
学　校: 兰州大学
专　业: 有机化学
关键词: 吡喃不对称全合成 decarestricitine Sharpless不对称双羟化 Evans aldol反应 Mitsunobu反应 RCM反应 aspergillide Julia-Kocienski烯化反应 cephalosporolide Linchpin反应
分类号: O621.3
类　型: 博士论文
年　份: 2009年
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内容摘要

本论文完成了大环内酯类天然产物epi-6-Decarestricitine C₁和aspergillides B的对映体的全合成。并对cephalosporolide C、E和F进行了不对称全合成研究，完成了其共同关键中间体的合成，为其全合成奠定了坚实的基础。论文共包括以下四部分内容：一．氧杂六元环（吡喃）的构筑策略及其在天然产物全合成中的应用（综述）简单介绍了近年来吡喃环的构筑策略及其在天然产物全合成中的应用。二．具有抗疟活性的大环内酯epi-6-Decarestricitine C₁的不对称全合成研究简要介绍了decarestricitine类化合物的分离、活性、结构特点以及decarestricitine C的合成背景。采用Sharpless不对称双羟化和Evans aldol反应构筑天然产产物所包含的手性中心，以Mitsunobu反应和RCM反应为关键反应，以12％的总产率简捷高效的完成了具有抗疟活性的天然产物epi-6-decarestricitine C₁的全合成。三．大环内酯类天然产物aspergillides的不对称全合成研究简要介绍了大环内酯类天然产物aspergillide A-C的分离、生理活性、结构特点以及合成背景。探索出了一条简捷高效合成aspergillide B和C的通用路线。采用该路线以五乙酰基半乳糖为起始原料12步9％的总产率简捷高效的完成了（+）-aspergillideB的全合成。四．Cephalosporolide C，E和F的不对称全合成研究简要介绍了Cephalosporolide类化合物的分离、结构特点以及合成背景和Linchpin反应及其在我们组之中的应用。探索出了一条构筑Cephalosporolide类化合物核心骨架的通用策略，并以Linchpin反应为关键步骤完成了合成Cephalosporolide C、E、和F的共同关键中间体的合成，为其全合成奠定了良好的基础。

全文目录

目录  4-5
缩略语简表  5-8
摘要  8-10
Abstract  10-12
第一章 (综述)氧杂六元环(吡喃)的构筑策略及其在天然产物全合成中的应用  12-61
  一概述  12
  二毗喃环构筑方法及其在天然产物合成中的应用  12-52
  参考文献  52-61
第二章 epi-6-Decarestricitine C_1的不对称全合成研究  61-84
  第一节 Decarestricitine类化合物简介  61-64
  第二节 epi-6-Decarestricitine C_1的不对称全合成研究  64-70
  实验部分  70-81
  参考文献  81-84
第三章大环内酯类天然产物Aspergillides的不对称全合成研究  84-101
  第一节前言  84-86
  第二节 Aspergillides的全合成研究  86-90
  实验部分  90-99
  参考文献  99-101
第四章 Cephalosporolide C,E和F的不对称全合成研究  101-113
  第一节前言  101-102
  第二节多组分的Linchpin串联反应简介  102-104
  第三节 Cephalosporolide C,E和F的全合成研究  104-107
  实验部分  107-111
  参考文献  111-113
攻读博士期间发表论文目录  113-114
致谢  114

大环内酯类天然产物epi-6-Decarestricitine C_1（+）-Aspergillides B及Cephalosporolide C、E和F的不对称全合成研究

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