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盐酸吡格列酮合成新方法的研究

作　者: 杨可锋
导　师: 陈英奇
学　校: 浙江大学
专　业: 化学工艺
关键词: 盐酸吡格列酮合成研究
分类号: TQ253.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2005年
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内容摘要

新型胰岛素增敏剂盐酸吡格列酮属噻唑烷二酮类化合物(TZDs),是2型糖尿病的优选治疗药物,其合成方法是目前糖尿病治疗药物研究的热点之一。本文在比较分析现有的盐酸吡格列酮合成方法的基础上,设计了比较合理的盐酸吡格列酮的合成工艺路线,并对该路线进行了若干改进,进一步完善了反应条件,具体合成工艺路线如下: 在六氢吡啶作用下,对羟基苯甲醛和2,4-噻唑烷二酮缩合生成5-[(4-羟基苯基)亚甲基]-2,4-噻唑烷二酮,经钯炭催化氢化还原生成5-[(4-羟基苯基)甲基]-2,4-噻唑烷二酮,再和氢氧化钾反应生成相应的钾盐。5-乙基-2-羟乙基吡啶和甲基磺酰氯反应生成的磺酸酯与5-[(4-羟基苯基)甲基]-2,4-噻哗烷二酮的钾盐反应生成5-[4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]苄基]-2,4-噻唑烷二酮(吡格列酮),吡格列酮用盐酸酸化得到盐酸吡格列酮。同时,本文还对反应过程中产生的5-乙基-2-乙烯基毗啶、5-乙基-2-羟乙基吡啶、5-[(4-羟基苯基)甲基]-2,4-噻唑烷二酮、5-[4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]苯亚甲基]-2,4-噻唑烷二酮、4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]苯甲醇这5个杂质进行了研究,分离合成得到了这5个杂质,初步探讨了控制杂质的条件。

全文目录

摘要  4-5
abstract  5-6
第1章文献综述部分  6-23
  1.1 前言  6-11
    1.1.1 糖尿病概况  6
    1.1.2 糖尿病治疗方法比较  6-8
    1.1.3 噻唑烷二酮类化合物概况  8-11
  1.2 吡格列酮的药理特点、应用前景和开发意义  11-13
  1.3 文献合成方法  13-21
  1.4 文献方法中的不足  21-23
第2章本文合成路线及工艺条件的优化  23-30
  2.1 本文合成路线  23-26
  2.2 工艺条件的优化  26-30
    2.2.1 氢化反应的优化  26-28
    2.2.2 取代反应溶剂的选择  28-29
    2.2.3 缩合反应工艺的优化  29-30
第3章实验部分  30-35
  3.1 分析仪器  30
  3.2 典型试验  30-35
第4章杂质研究  35-37
第5章实验结果与讨论  37-40
  5.1 5-「(4-羟基苯基)亚甲基]-2，4-噻唑烷二酮的制备  37
  5.2 5-[(4-经基苯基)甲基]-2，4-噻唑烷二酮的制备  37
  5.3 2-(5-乙基-2-吡啶基)乙基-甲基磺酸酯的制备  37-38
  5.4 5-「4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]苯基」甲基}-2，4-噻唑烷二酮(吡格列酮)的制备  38-39
  5.5 盐酸吡格列酮的制备  39-40
第6章结论  40-42
  6.1 本文研究结果与文献结果的比较  40
  6.2 有待进一步研究的问题  40-41
  6.3 结论  41-42
参考文献  42-45
致谢  45-46
附录一盐酸吡格列酮红外光谱吸收图  46-47
附录二盐酸吡格列酮紫外光谱吸收图  47-48
附录三盐酸吡格列酮氢谱图  48-49
附录四盐酸吡格列酮碳谱图  49-50
附录五盐酸吡格列酮质谱图  50-51
附录六盐酸吡格列酮高效液相色谱分析图  51-52
附录七吡格列酮高效液相色谱分析图  52-53
附录八盐酸吡格列酮(对照品)红外光谱吸收图  53-54
附录九盐酸吡格列酮(对照品)氢谱图  54-55
附录十盐酸吡格列酮(对照品)碳谱图  55-56
附录十一盐酸吡格列酮(对照品)质谱图  56-57
附录十二盐酸吡格列酮 X衍谢图  57

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