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乳糖基胍及硫代糖苷的合成

作　者: 田晓红
导　师: 曹玲华
学　校: 新疆大学
专　业: 有机化学
关键词: 乳糖基异硫氰酸酯苯并噻唑苯基噻唑糖基胍硫代糖苷氯代乙酰胺
分类号: TQ463
类　型: 硕士论文
年　份: 2007年
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内容摘要

近年来,胍类化合物的合成及开发已成为研究的热点之一,许多胍类化合物具有很高的生理和药理活性,诸如抗单纯疱疹病毒、抗真菌、抗高血压、抗疟、抗菌、抗心率失常等活性.含噻唑基团的胍具有抗菌和抗癌等活性.本研究室前期的工作表明,某些保护的单糖修饰的含噻唑基团的胍具有抗HIV-1蛋白酶、抗HIV-1逆转录酶、血管紧张素转换酶（ACE）和一氧化氮合酶抑制剂的活性.为了进一步研究糖基的作用,我们制得了一系列新化合物N-烷基/芳基-N′-（4/6-取代苯并噻唑-2-基）-N′′-（2,3,6,2′,3′,4′,6′-七-O-乙酰基-β-乳糖基）胍,并在CH₃OH/CH₃ONa作用下得到脱保护的含苯并噻唑基的乳糖基胍.硫代糖苷在碳水化合物化学和糖生物学上起着重要的作用,这主要是由于硫代糖苷易于合成,稳定性好,在反复的保护及脱保护反应中不受影响,反应具有多样性等特点.此外, S-苷比天然O-苷的抗糖苷酶的裂解作用强,因此硫代糖苷可作为糖基给体及温和的糖苷酶竞争性抑制剂.所有新化合物的结构均经IR, ¹H NMR, ¹³C NMR, MS谱和元素分析得以证实.本论文的主要工作:1用乙酰化的乳糖基异硫氰酸酯与2-氨基-4/6-取代苯并噻唑作用,得到相应的糖基硫脲,再在氯化汞存在下与伯/仲胺反应,一步合成乙酰基保护的糖基胍,然后用甲醇钠/甲醇溶液脱去保护基.2将2-氨基-取代苯并噻唑或2-氨基-取代苯基噻唑与氯乙酰氯反应,得到2-氯-N-（取代苯并噻唑或苯基噻唑-2-基）乙酰胺,然后与1-硫代糖经S_N2取代反应得到相应的硫代糖苷.本论文的创新点:1制得了一系列新化合物N-烷基/芳基-N′-（4/6-取代苯并噻唑-2-基）-N′′-（2,3,6,2′,3′,4′,6′-七-O-乙酰基-β-乳糖基）胍,特别是对仲胺反应成胍的条件进行了探索.并在CH₃OH/CH₃ONa作用下制得脱保护的含苯并噻唑基的乳糖基胍.2将1-硫代糖和2-氯-N-（取代苯并或苯基噻唑-2-基）乙酰胺反应,成功地获得带有噻唑环的硫代糖苷,预期可能有较好的生物活性.

全文目录

摘要  3-4
Abstract  4-7
第一部分文献综述  7-23
  1 胍类化合物的研究进展  7-12
    1.1 胍基化合物的分子识别作用及药理活性  7-9
    1.2 胍基化合物的催化作用  9
    1.3 胍基化合物的金属配合物  9-11
    1.4 胍基化合物的合成进展  11-12
  2 硫代糖苷的研究进展  12-23
    2.1 硫代糖苷的制备  13-15
    2.2 硫代糖苷在糖苷化反应中的应用  15-19
    2.3 硫代糖苷在寡糖及其缀合物合成策略中的应用  19-23
第二部分含苯并噻唑基乳糖基胍的合成  23-37
  1 引言  23-24
  2 结果与讨论  24
  3 实验部分  24-37
第三部分硫代糖苷的合成  37-44
  1 引言  37
  2 结果与讨论  37-38
  3 实验部分  38-44
参考文献  44-53
致谢  53-54

乳糖基胍及硫代糖苷的合成

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