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蓝布正等四种药用植物化学成分的研究
作 者: 王莉宁
导 师: 粱光义
学 校: 贵阳中医学院
专 业: 中药学
关键词: 蓝布正 赤胫散 鞣花酸 淫羊藿 朝藿定C 刺梨
分类号: R284
类 型: 硕士论文
年 份: 2008年
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内容摘要
贵州省地理气候环境独特并且居住着较多的少数民族,长期以来,少数民族采用民族医药治疗疾病,拥有很多疗效独特的民族药材和许多治疗疾病的土方验方,成为新药研究的重要资源。本论文在前期对贵州民族药的系统活性筛选的基础上,从贵州省民族药中选出4种民族药材进行化学成分的研究,其中两种民族药材进行了化学成分的系统研究,另外两种民族药材依据化学成分和药理作用的不同进行了化学成分的定向研究,同时进行了部分化合物的活性研究。一方面,希望能发现具有重要生物活性的先导化合物,为创新药物的研究开发打下物质基础;另一方面,希望能分离出高纯度(98%)以上、含量较高的有效成分,申报为法定对照品,为进一步提高民族药材和民族药制剂的质量控制标准提供科学依据。本论文涉及化学成分系统研究的两种民族药材为蔷薇科(Rosaceae)水杨梅属(Geum)植物——蓝布正(Geum japonicum Thunb. var. chinense F. Bolle)和蓼科(Polygonaceae)蓼属(Polygonum)植物——赤胫散(Polygonum runcinatum Buch.-Ham.var.sinense Hems1.);化学成分定向分离的两种民族药材为小檗科(Berberidaceae)淫羊藿属(Epimedium)植物——巫山淫羊藿(Epimedium wushanense T.S.Ying.)和蔷薇科蔷薇属植物——刺梨(Rosa roxbughii Tratt)。应用硅胶常压柱层析、减压柱层析、中压柱层析,反相(RP-18)柱层析,葡聚糖凝胶(Sephadex LH-20)柱层析,大孔吸附树脂(HPD-101)柱层析,半制备HPLC等多种分离材料和分离技术,结合UV、IR、NMR和MS等现代波谱分析方法和化学方法,从以上四种植物中分离38个并鉴定了22个化合物,其中有14个化合物为首次发现。化合物类型主要有五环三萜、黄酮、鞣质、有机酸等。此外,对蓝布正的部分化合物进行了生物活性筛选研究。蓝布正(G. japonicum Thunb. var. chinense F. Bolle)系蔷薇科(Rosaceae)水杨梅属(Geum)植物。分布于江苏、浙江、安徽、湖北、湖南、四川、贵州等地。贵州苗族用来治疗“眩晕病”效果明显。为了进一步揭示该植物的活性物质基础,对其化学成分进行研究。从蓝布正的乙醇提取液中分离了22个化合物并鉴定11个化合物,包括甾体、黄酮、三萜类等化合物,173-脱镁叶绿素乙酯(173-ethoxyphaeophorbide a 1),甘油-1-棕榈酸酯(glycerol 1- monopalmitate 3),β-谷甾醇(β-sitosterol,4),棕榈酸(palmitic acid,7),翻白叶苷A(potengrtilloside A,10),苦莓苷F1(niga-ichigoside F1,11),Kaji-ichigoside F1 ,12,Euscaphic acid,13,Tormentic acid 14,鞣酸花(Ellagic acid,16)3, 3′-二甲基鞣花酸(3, 3′-di-O-methyl ellagic acid 17),其中有6个化合物为首次发现。同时对化合物10、11、12进行了活性筛选,化合物10、11表现出对血小板聚集作用。赤胫散(P. runcinatum Buch.-Ham.var.sinense Hems1.)为蓼科蓼属植物,又名花蝴蝶、蛇头蓼、血当归等,分布于台湾、湖北、湖南、广西、四川、贵州、云南等省,以根及全草入药,具有清热解毒、活血止血、解毒消肿之功效。主治急性胃肠炎、吐血咯血、痔疮出血、月经不调、跌打损伤、外用治乳腺炎、痈疖肿毒等。现代药理实验表明赤胫散的醇提物水溶液对G-志贺氏痢疾杆菌有明显的抑菌作用。为进一步揭示该植物的活性物质基础,我们对采于贵州省贵阳市的赤胫散进行化学成分研究。从赤胫散的乙醇提取液中分离鉴定8个化合物,包括甾体、黄酮、鞣酸花类等化合物,3,3′,4′-三甲基鞣花酸(3,3′,4′-trimethylellagic acid,1)、3,3′-二甲基鞣花酸(3,3′-di-O-methyl ellagic acid,2)、3,3′,4-三甲基鞣花酸-4′-O-β-D-葡萄糖(3,3′,4-tri-O-methylellagic acid-4′-O-β-D-glucoopyranoside,3)、3,3′-二甲基鞣花酸-4′-O-β-D-葡萄糖( 3 , 3′-di-O-methyl ellagic acid-4′-O-β-D-glucoopyranoside,4)、没食子酸(gallic acid,5)、没食子酸乙酯(ethyl 3,4,5-trihydroxybenzoate,6)、邻苯二甲酸二(2-乙基)己酯(bis (2-ethylhexy1) phthalate,7)和胡萝卜苷(daucosterol,8),都为首次从该植物中发现。淫羊藿(Epimedium leptorrhizum Stearn.)为小檗科(Berberidaceae)淫羊藿属(E.pimedium)植物,在大量的成方制剂作为原料药使用,黄酮类为其主要成分,其中淫羊藿苷和朝藿定C含量最高两者生物活性基本相同。因为淫羊藿苷和朝藿定C在结构上相似,研究发现两者在植物体内存在相互转化,含量呈动态变化的趋势。淫羊藿苷含量高的药材,可能朝藿定C含量较低;淫羊藿苷含量低的药材,可能朝藿定C含量较高,这样用其中任何一个成分作为对照品都不能很好地评价淫羊藿的质量,所以用淫羊藿苷和朝藿定C双指标成分来评价淫羊藿的质量更具有客观性。淫羊藿为仙灵骨葆胶囊的主要原料药。为了进一步完善仙灵骨葆胶囊质量标准,制备朝藿定C对照品。但一直以来由于朝藿定C分离纯化比较困难,制备工艺难度大,国内外能提供的朝藿定C对照品纯度最高达到95%。本课题较好地完成了朝藿定C对照品的制备工艺的研究与优化,纯度可达到98%以上;还得到朝藿定A、朝藿定B、淫羊藿苷等纯品。同时已由贵州同济堂制药有限公司联合贵州省、中国科学院天然化学重点实验室申请国家专利(申请号/专利号:200610201222)及国家标准品。刺梨(Rosa roxbughii Tratt)为蔷薇科蔷薇属植物,贵州省资源十分丰富,年产量达1200万斤左右,文献记载刺梨果实酸、涩、平,消食健脾、收敛止泻,解暑,用于治疗积食腹涨、痢疾、肠炎、维生素C缺乏等症。贵州省刺梨的研究已经取得的一定的成绩并开发出多种保健品及药品。本项目通过活性跟踪分离的方法寻找并确定了有效部位及生物活性成分,并对其有效部位及成分开展较为系统的研究工作,从有效部位中分离得到1个化合物。同时对其有效部位进行了GC-MS分析,指认出21个挥发性成分;对其有效部位部分进行了LC-MS分析。
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全文目录
摘要 8-10 ABSTRACT 10-12 引言 12-14 第一章 蓝布正化学成分及生物活性的研究 14-31 第一节 蓝布正成分的提取分离 14-15 第二节 结构解析 15-20 第三节 蓝布正中部分化合物的活性研究 20-21 3.1 抗血小板聚集活性物质研究 20-21 3.2 抗肿瘤活性物质筛选模型(人白血病细胞株K562) 21 第四节 讨论 21-22 第五节 实验部分 22-25 5.1 仪器与材料 22 5.2 提取分离 22 5.3 化合物的理化性质及波谱数据 22-25 第六节 蔷薇科柔毛水杨梅属植物蓝布正的研究概述 25-30 6.1 概述 25 6.2 蓝布正的化学成分研究进展 25-28 6.3 蓝布正的药理作用研究进展 28-30 6.4 展望 30 参考文献 30-31 第二章 民族药赤胫散化学成分的研究 31-45 第一节 赤胫散成分的提取分离 31-32 第二节 结构解析 32-36 第三节 讨论 36-37 第四节 实验部分 37-39 4.1 仪器与材料 37 4.2 提取分离 37 4.3 化合物的理化性质及波谱数据 37-39 第五节 蓼科蓼属植物赤胫散研究概述 39-40 5.1 概述 39-40 5.2 赤胫散的化学成分研究进展 40 5.3 赤胫散的药理作用研究进展 40 第六节 鞣质类化合物研究概述 40-44 6.1 鞣质的发展历史 41 6.2 鞣质成分的研究现状 41-43 6.3 鞣质成分生理活性作用 43-44 6.4 展望 44 参考文献 44-45 第三章 从淫羊藿中分离纯化朝藿定C 的工艺研究 45-61 第一节 朝藿定C 分析监测方法 45-46 1.1 朝藿定C 紫外检测波长的确定 45 1.2 高效液相色谱流动相的选择 45-46 第二节 淫羊藿中朝藿定C 的分离纯化 46-48 2.1 前言 46 2.2 材料与试剂 46 2.3 实验方法 46-48 第三节 结构鉴定 48-49 第四节 讨论 49 第五节 小檗科淫羊藿属植物淫羊藿研究概述 49-56 5.1 概述 49-50 5.2 淫羊藿的化学成分进展 50-55 5.3 淫羊藿药理作用的研究 55-56 5.4 结语 56 第六节 朝藿定C 的研究概述 56-59 6.1 朝藿定C 的结构及化学性质 56 6.2 朝藿定C 的分布研究概述 56-58 6.3 朝藿定C 的药理研究 58 6.4 展望 58-59 参考文献 59-61 第四章 刺梨活性部位和活性成分的研究 61-68 第一节 刺梨有效部位及有效成分的分离 61 第二节 活性部位GC-MS 分析 61-63 2.1 色谱条件 61-62 2.2 质谱条件 62 2.3 活性部位成分的GC-MS 分析 62-63 第三节 活性部位LC-MS 分析 63-64 3.1 色谱条件 63 3.2 质谱条件 63 3.3 活性部位成分的LC-MS 分析 63-64 第四节 结构解析 64 第五节 讨论 64 第六节 实验方法 64-65 6.1 仪器和材料 64-65 6.2 分离 65 6.3 GC-MS 分析 65 6.4 LC-MS 分析 65 6.5 化合物的理化性质及波谱数据 65 第七节 蔷薇科蔷薇属植物刺梨的研究进展 65-67 7.1 概述 65-66 7.2 刺梨化学成分的研究进展 66-67 7.3 刺梨的生物活性研究进展 67 参考文献 67-68 第五章 附录 68-81 附录Ⅰ化合物波谱图 68-80 1 蓝布正化合物的波谱图 68-71 2 赤胫散化合物的波谱图 71-75 3 淫羊藿化合物的波谱图 75-79 4 刺梨的化合物的谱图 79-80 附录Ⅱ发表论文 80-81 致谢 81-82 个人简历 82-83
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中图分类: > 医药、卫生 > 中国医学 > 中药学 > 中药化学
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