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应用Pictet-Spengler关环反应合成吡啶并[3，2-e]吡咯并[1，2-a]吡嗪类化合物及其类似物

作　者: 王思远
导　师: 柏旭
学　校: 吉林大学
专　业: 药物化学
关键词: Pictet-Spengler关环反应吡啶并[3,2-e]吡咯并[1,2-a]吡嗪类化合物吡啶并[2,3-e]吡咯并[1,2-a]吡嗪类化合物
分类号: O626.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

本文论述了Pictet-Spengler类关环反应在设计、合成吡啶并[3,2-e]吡咯并[1,2-a]吡嗪类化合物及其类似物中的应用,总共分为三章。第一章综述了吡啶并环化合物的生物活性以及吡啶并吡嗪及其类似物的生物活性,同时也总结了此类化合物的合成方法。接下来介绍了Pictet-Spengler关环反应在有机合成以及药物化学中的研究进展。第二章中,通过对2-氨基-3-硝基-6-氯吡啶衍生物与醛或酮之间的Pictet- Spengler类关环反应的研究,开发了合成吡啶并[3,2-e]吡咯并[1,2-a]吡嗪类化合物分子构架的方法,并对2-氯-吡啶并[3,2-e]吡咯并[1,2-a]吡嗪中的氯原子进行衍生化反应,为杂环化合物库的建立打下了基础。第三章中,利用Pictet-Spengler类反应合成出吡啶并[2,3-e]吡咯并[1,2-a]吡嗪类化合物,接着又考查了氯原子的反应活性。开发出了一条可行的合成吡啶并[2,3-e]吡咯并[1,2-a]吡嗪类化合物的方法。

全文目录

内容提要  4-7
第一章前言  7-28
  第一节吡啶并环化合物的生物活性  7-11
  第二节含有吡咯并吡嗪结构的双环和三环类化合物及其类似物  11-18
  第三节 PICTET-SPENGLER反应的介绍  18-26
  第四节本章小结  26-28
第二章利用Pictet-Spengler类反应合成吡啶并[3,2-e]吡咯并[1,2-a]吡嗪类化合物  28-43
  第一节实验目的  28
  第二节实验路线  28-29
  第三节结果与讨论  29-34
    2.3.1 原料2-（1H-吡咯-1-基）-3-氨基-6-氯吡啶的合成  29
    2.3.2 2-（1H-吡咯-1-基）-3-氨基-6-取代吡啶与醛和酮的关环反应  29-31
    2.3.3 吡啶并[3,2-e]吡咯并[1,2-a]吡嗪衍生物库的合成  31-34
  第四节本章小结  34
  第五节实验部分  34-43
    2.5.1 仪器与试剂  34-35
    2.5.2 合成部分  35-43
第三章利用Pictet-Spengler类反应合成吡啶并[2,3-e]吡咯并[1,2-a]吡嗪类化合物  43-51
  第一节实验目的  43
  第二节实验路线  43
  第三节结果与讨论  43-46
    3.3.1 原料2-氨基-6-氯-3-（1H-吡咯-1-基）-吡啶的合成  43-44
    3.3.2 2-氨基-6-氯-3-（1H-吡咯-1-基）-吡啶与醛和酮的关环反应  44-45
    3.3.3 3-氯-6-取代-吡啶并[2,3-e]吡咯并[1,2-a]吡嗪衍生物库的设计  45-46
  第四节本章小结  46-47
  第五节实验部分  47-51
    3.5.1 仪器与试剂  47
    3.5.2 合成部分  47-51
参考文献  51-55
附录  55-63
致谢  63-64
中文摘要  64-65
Abstract  65

应用Pictet-Spengler关环反应合成吡啶并[3，2-e]吡咯并[1，2-a]吡嗪类化合物及其类似物

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