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1，5-二（对甲苯磺酰基）-1，5-二氮杂环辛烷-3，7-二酮的合成及其胺化反应探索

作　者: 杨月
导　师: 蔡春
学　校: 南京理工大学
专　业: 应用化学
关键词: 1,5-二(对甲苯磺酰基)-1,5-二氮杂环辛烷-3,7-二醇 1,5-二(对甲苯磺酰基)-1,5-二氮杂环辛烷-3,7-二酮二元缩合成环反应氧化反应还原反应肟化反应
分类号: TQ247
类　型: 硕士论文
年　份: 2012年
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内容摘要

偕二氟氨基取代的杂环硝胺类化合物具有高能量、高密度的性质,可作为火箭固体推进燃料的氧化剂。1,5-二硝基-3,3,7,7-四(二氟氨基)-1,5-二氮杂环辛烷(简称HNFX)就是其中一种高能量高密度的含能材料,已在相关领域中引起了广泛的重视。本论文以对甲苯磺酰胺和环氧氯丙烷为起始原料,经二元缩合成环反应合成了1,5-二(对甲苯磺酰基)-1,5-二氮杂环辛烷-3,7-二醇,并对影响其合成收率和产品纯度的反应物投料摩尔比、反应溶剂、反应时间、催化剂的种类及用量等实验因素进行了考察和探讨,对合成工艺进行了参数优化,得到了较优的反应条件。以1,5-二(对甲苯磺酰基)-1,5-二氮杂环辛烷-3,7-二醇为原料,经不同的氧化反应,合成了偕二氟氨基取代的杂环硝胺类化合物研究中具有广泛用途的活泼中间体1,5-二(对甲苯磺酰基)-1,5-二氮杂环辛烷-3,7-二酮。实验发现不同氧化剂中Swern试剂的反应效果最好,并从氧化物料比、低温反应时间和常温淬灭时间等方面对Swern氧化反应进行了考察和探讨,得到了较优的反应条件。以1,5-二(对甲苯磺酰基)-1,5-二氮杂环辛烷-3,7-二酮为原料合成了1,5-二(对甲苯磺酰基)-1,5-二氮杂环辛烷-3,7-二肟。实验对其合成条件进行了考察和探讨,得到较优的反应条件。同时,还对其还原胺化反应进行了探索性研究,为深入探讨偕二氟氨基类化合物的设计、合成及性能研究奠定了基础。另外,论文还在1,5-二(对甲苯磺酰基)-1,5-二氮杂环辛烷-3,7-二醇的基础上合成了对甲苯磺酰氯和乙酸酐取代的化合物,对二醇及其他取代化合物的直接取代胺化做了探索性研究。

1，5-二（对甲苯磺酰基）-1，5-二氮杂环辛烷-3，7-二酮的合成及其胺化反应探索

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