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卤代吡啶硼酸合成研究

作 者: 宋爱平
导 师: 朱为宏;樊爱龙
学 校: 华东理工大学
专 业: 轻工技术与工程
关键词: 卤代吡啶硼酸 卤素定位 合成 二异丙基氨基锂
分类号: O627.8
类 型: 硕士论文
年 份: 2012年
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内容摘要


卤代吡啶硼酸是指含有氟、氯、溴等卤素原子的吡啶硼酸类化合物,卤代吡啶硼酸是重要的有机合成中间体,广泛运用于合成医药及农药活性化合物,在糖类传感器、功能材料等方面也有非常重要的运用。本文重点对单卤代吡啶硼酸及双卤代吡啶硼酸的合成及工艺改进进行初步探讨。运用卤素的邻定位作用,由二异丙基氨基锂法合成了单、双卤代吡啶硼酸,即2-溴吡啶-3-硼酸、3-氯吡啶-4-硼酸、2,6-二氯吡啶-3-硼酸及2-氟-5-溴吡啶-3-硼酸,并利用平行对比试验对影响其产率的主要因素进行分析,得出优化合成条件。2-溴吡啶-3-硼酸的优化合成条件为:当2-溴吡啶、二异丙基氨基锂和硼酸三甲酯摩尔比为1:1.2:1.2时,锂化反应温度为-60℃,锂化反应时间为0.75 h;3-氯吡啶-4-硼酸的优化合成条件为:当3-氯吡啶、二异丙基氨基锂和硼酸三甲酯摩尔比为1:1.2:1.2时,锂化反应温度为-70℃,锂化反应时间为0.5 h;2,6-二氯吡啶-3-硼酸的优化合成条件为:当2,6-二氯吡啶、二异丙基氨基锂和硼酸三甲酯摩尔比为1:1.2:1.2时,锂化反应温度为-30℃,锂化反应时间为2 h;2-氟-5-溴吡啶-3-硼酸的优化合成条件为:当2-氟-5-溴吡啶、二异丙基氨基锂和硼酸三甲酯摩尔比为1:1.2:1.2时,锂化反应温度为-30℃,锂化反应时间为1 h;

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 元素有机化合物 > 第Ⅷ族元素有机化合物
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