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小檗碱类化合物的合成及其生物活性的测定

作　者: 赵立峰
导　师: 李明
学　校: 贵州大学
专　业: 农药学
关键词: 盐酸黄连素 类同合成 小檗碱类化合物 生物活性
分类号: S482.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要


植物源农药相对于合成农药具有毒副作用小、环境兼容性好等优点倍受青睐,一直是国内外研究和开发的活跃领域。异喹啉类化合物（IsoquinolineCompounds,IQS）是广泛存在植物中的一类重要化合物,具有多方面的生物活性。小檗碱类作为异喹啉生物碱的重要组成部分,在农业上已被证实具有一定的杀虫和较广的抗菌活性。为了科学的开发小檗碱,保护自然生态平衡,探索提高小檗碱类化合物生物活性,本论文在实验室对小檗碱前期研究的基础上,采用类同合成法,设计合成了十二个小檗碱类化合物,并对所有化合物进行了生物活性的测定,取得了一些有应用价值的成果。一、以小檗碱为先导化合物,设计合成了小檗红碱（Z1）、9-乙酰氧基取代小檗红碱（Z2）、9-丙酰氧基取代小檗红碱（Z3）、9-苯甲酰氧基取代小檗红碱（Z4）、9-苯乙酰氧基取代小檗红碱（Z5）、9-邻氯苯甲酰氧基取代小檗红碱（Z6）、9-对氯苯甲酰氧基取代小檗红碱（Z7）、9-对甲氧基苯甲酰氧基取代小檗红碱（Z8）、9-对硝基苯甲酰氧基取代小檗红碱（Z9）、9-甲磺酰氧基取代小檗红碱(Z10)、9-苯磺酰氧基取代小檗红碱(Z11)、9-对甲基苯磺酰氧基取代小檗红碱(Z12)十二个小檗碱类化合物,并通过IR,1H-NMR对其结构进行了验证。1.通过实验发现,化合物Z3为黄色针状晶体,其他化合物Z2-Z12为黄色无定型固体。化合物ZⅡ-ZⅫ的溶解性与盐酸小檗碱相似,溶于热的乙醇或水溶液,而常温下难溶,可采用重结晶法提纯。2.小檗红碱（Z1）的提纯过程可采用柱层析法,在淋洗剂中加入适量浓氨水可解决过柱时间过长的缺点,且浓氨水易挥发,不会引入新杂质。通过实验确定淋洗剂为甲醇:浓氨水=95:5（V/V）。二、将所合成的目标化合物(Z1-Z12)和标准对照品盐酸小檗碱对农业上三种重要蔬菜害虫（菜青虫、小菜蛾和蚜虫）和三种病原真菌（水稻稻瘟病菌、太子参叶斑病菌和半夏立枯丝核菌）进行生物活性的初筛。1.所有化合物对甘蓝蚜有一定的触杀活性。0.5%的盐酸小檗碱乙醇溶液,处理后72h的死亡率为57.5%,校正死亡率为56.4%。相同条件下的各化合物的死亡率为70.0%～47.5%,校正死亡率为69.2%～46.2%,其中以化合物Z6效果最好。2.所有化合物对菜青虫和小菜蛾幼虫有较好的拒食活性。0.5%的各化合物的乙醇溶液对菜青虫5龄幼虫选择性拒食率为85.3～77.6%,,其中化合物Z9效果最好;对小菜蛾4龄幼虫选择性拒食率为72.9%～64.0%,其中以化合物Z4效果最好。3.所有化合物对半夏立枯丝核菌和太子参叶斑病菌菌丝生长有一定抑制作用,对水稻稻瘟病菌丝生长有较好的抑制作用。500mg/L盐酸小檗碱水溶液对水稻稻瘟病菌的抑菌率为72.4%,相同条件下化合物Z6、Z7、Z8的抑菌效果超过了盐酸小檗碱（化合物Z6效果最好）,分别达89.0%,86.4%,80.7%。

全文目录


摘要  4-6
Abstract  6-8
第一章 绪论  8-22
  引言  8-9
  1.1 植物源农药研究进展  9-11
    1.1.1 植物源农药的历史与现状  9-10
    1.1.2 植物源农药的定义和特点  10
    1.1.3 植物源农药的类同合成  10-11
    1.1.4 我国植物源农药应用前景  11
  1.2 小檗碱类化合物的研究进展  11-14
    1.2.1 盐酸小檗碱理化性质  11-12
    1.2.2 小檗碱理化性质  12-13
    1.2.3 小檗碱类化合物研究进展  13-14
  1.3 菜青虫的发生危害及防治现状  14-15
    1.3.1 菜青虫的发生危害  14-15
    1.3.2 菜青虫防治现状  15
  1.4 小菜蛾的发生危害及防治现状  15-17
    1.4.1 小菜蛾的发生危害  15-16
    1.4.2 小菜蛾的防治现状  16-17
  1.5 蚜虫的发生危害及防治现状  17
    1.5.1 蚜虫的发生危害  17
    1.5.2 蚜虫的防治现状  17
  1.6 水稻稻瘟病的发生危害及防治现状  17-18
    1.6.1 水稻稻瘟病的发生危害  17-18
    1.6.2 水稻稻瘟病的防治现状  18
  1.7 太子参叶斑病发生危害与防治现状  18-19
    1.7.1 太子参叶斑病发生危害  18-19
    1.7.2 太子参叶斑病的研究现状  19
  1.8 论文设计思路和研究意义  19-22
    1.8.1 研究背景  19-20
    1.8.2 设计思路  20-21
    1.8.3 研究意义  21
    1.8.4 论文创新点  21-22
第二章 小檗碱类化合物的合成  22-30
  2.1 化合物设计  22-23
  2.2 材料与方法  23-28
    2.2.1 主要仪器及试剂  23-24
    2.2.2 合成方法  24-28
  2.3 讨论  28-30
第三章 目标化合物对昆虫的生物活性  30-55
  引言  30
  3.1 材料与方法  30-31
    3.1.1 供试化合物  30
    3.1.2 供试昆虫  30
    3.1.3 化合物对蚜虫的生物活性  30-31
    3.1.4 化合物对菜青虫的生物活性  31
    3.1.5 化合物对小菜蛾的生物活性  31
  3.2 测定结果  31-53
    3.2.1 化合物对蚜虫的触杀作用  31-33
    3.2.2 化合物对菜青虫的选择性拒食作用  33-42
    3.2.3 化合物对小菜蛾的触杀作用  42-44
    3.2.4 化合物对小菜蛾的选择性拒食作用  44-53
  3.3 讨论  53-55
第四章 目标化合物对病原真菌的生物活性  55-63
  引言  55
  4.1 材料与方法  55-56
    4.1.1 供试化合物  55
    4.1.2 供试病菌  55
    4.1.3 化合物对半夏立枯丝核菌菌丝生长抑制活性  55-56
    4.1.4 化合物对太子参叶斑病菌菌丝生长抑制活性  56
    4.1.5 化合物对水稻稻瘟病菌菌丝生长抑制活性  56
  4.2 测定结果  56-62
    4.2.1 化合物对半夏立枯丝核菌菌丝生长抑制活性  56-58
    4.2.2 化合物对太子参叶斑病菌菌丝生长抑制活性  58-60
    4.2.3 化合物对水稻稻瘟病菌菌丝生长抑制活性  60-62
  4.3 讨论  62-63
结果与讨论  63-66
致谢  66-67
参考文献  67-71
附录  71-72
附图  72-92

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中图分类: > 农业科学 > 植物保护 > 农药防治（化学防治） > 各种农药 > 杀虫剂
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