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稀土氯化物催化合成2-氨基苯并噻嗪及喹啉衍生物的研究

作　者: 于勇
导　师: 徐凡
学　校: 苏州大学
专　业: 有机化学
关键词: 三氯化镱苯并噻嗪三氯化钆 imino Diels-Alder反应立体选择性四氢喹啉阳离子化合物催化
分类号: O626
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

本论文主要研究了稀土氯化物催化合成含氮杂环的反应。工作主要由两部分组成:1.研究了三氯化镱催化下邻氨基肉桂酸酯与异硫氰酸酯类化合物的反应,高收率地合成了一系列苯并噻嗪类化合物。该反应条件温和,收率高,且可以在敞开体系中反应,无需保护操作。论文对影响反应收率的因素进行了探讨,并对反应产物的异构现象进行了讨论。2.研究了三氯化钆催化下芳醛、芳胺与二氢吡喃或二氢呋喃的“一锅化”imino Diels-Alder反应,通过反应条件的调控,高顺式选择性地得到了一系列四氢喹啉衍生物;发现反应溶剂的类型和用量是影响产物顺反选择性的主要因素,同时对反应机理进行了推测。论文还对阳离子化的稀土金属氯化物对imino Diels-Alder反应的催化活性进行了初步的探索,发现与相应的中性三氯化稀土相比,阳离子化的稀土金属氯化物具有更高的活性。

全文目录

中文摘要  4-5
Abstract  5-8
前言  8-9
第一章文献综述  9-22
  一、按苯并噻嗪结构中氮的来源分类  9-13
    1.1 以邻氨基苄基化合物作起始原料  9-12
    1.2 以乙烯酮亚胺作为起始原料  12-13
  二、按苯并噻嗪结构中硫的来源分类  13-16
    2.1 以异硫氰酸酯作为起始原料  13-15
    2.2 以Lawesson’s 试剂（LR）作为起始原料  15-16
  三、其它  16-19
  四、小结  19-20
  参考文献  20-22
第二章实验部分  22-31
  第一节原料及试剂  22-26
    1.1 原料  22-24
    1.2 试剂与溶剂的处理  24-25
    1.3 部分原料及催化剂的制备  25-26
  第二节分析与测试  26-27
    2.1 化合物的元素分析  26-27
    2.2 有机化合物的表征  27
    2.3 晶体结构表征  27
  第三节 YbCl_3催化合成 2-氨基-4-氢-3,1-苯并噻嗪衍生物  27-28
  第四节稀土氯化物催化 imino Diels-Alder 反应合成四氢喹啉衍生物  28-30
    4.1 GdCl_3 催化“一锅化”imino Diels-Alder 反应合成四氢喹啉衍生物  28
    4.2 [YCl_2(THF)_5]~+[YCl_4(THF)_2]-催化“一锅化”imino Diels-Alder 反应合成四氢喹啉衍生物  28
    4.3 [YCl_2(THF)_5]~+[YCl_4(THF)_2]-催化以亚胺为起始原料的 imino Diels-Alder 反应合成四氢喹啉衍生物  28-30
  参考文献  30-31
第三章结果与讨论  31-64
  第一节稀土氯化物催化合成 2-氨基苯并噻嗪衍生物的研究  31-49
  第二节稀土氯化物催化 imino Diels-Alder 反应合成喹啉衍生物的研究  49-62
    2.1 GdCl_3 催化下立体选择性合成喹啉衍生物的研究  49-57
    2.2 阳离子化的稀土氯化物催化 imino Diels-Alder 反应初探  57-62
  参考文献  62-64
攻读学位期间公开发表的学术论文  64-65
致谢  65-66

稀土氯化物催化合成2-氨基苯并噻嗪及喹啉衍生物的研究

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