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调环酸钙合成工艺研究及其类似物合成
作 者: 冯已
导 师: 邹大鹏
学 校: 郑州大学
专 业: 药物化学
关键词: 调环酸钙 植物生长调节剂 GC-MS 重排反应 催化剂
分类号: TQ452
类 型: 硕士论文
年 份: 2011年
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内容摘要
调环酸钙是一种植物生长调节剂,能抑制赤霉素的合成,从而缩短许多植物的茎杆长度,具有明显的抗倒伏作用,主要应用于水稻和草坪。对水稻和草坪施用调环酸钙后,其体内GA1的合成得到抑制,茎秆的营养生长得到控制,同时还能促进水稻穗粒的生长和草坪的繁育。调环酸钙与当前广泛应用的三唑类生长抑制剂相比,用量小、毒性低、残留少,对环境无污染,可取代三唑类生长延缓剂,具有广阔的前景。目前调环酸钙生产工艺在国内报道较少,生产成本较高,产率较低,工艺路线有待改进以适应工业化生产。在有关2-酰基-1,3-环己二酮合成和调环酸钙合成工艺文献基础上,本文以顺丁烯二酸二乙酯为原料,经过加成、缩合、重排、水解和成盐反应得到最终产物,并找出各个步骤中的关键因素,如催化剂、温度、时间等条件,并设计实验探讨这些因素对反应结果的影响,利用GC-MS检测反应结果,寻找最佳的反应条件。经过优化之后,缩合、酰化和重排反应的纯度和产率都得到了提高,并减少了反应过程中废液的产生和能源的消耗;对于加成和水解反应,大大缩短了反应时间,调环酸钙合成工艺的最终产率提高到44%,为其大规模工业化生产打下基础。本文还合成了4种调环酸钙的类似物,测试是否具有生长抑制活性,以寻求活性更高的植物生长调节剂。
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全文目录
摘要 4-5Abstract 5-7目录 7-101 绪论 10-23 1.1 引言 10-11 1.1.1 植物生长调节剂的种类及特点 10-11 1.1.2 植物生长调节剂的发展及研究意义 11 1.2 环己三酮类植物生长调节剂简介 11-17 1.2.1 环己三酮类化合物的生物活性 11-13 1.2.2 环己三酮化合物互变异构及合成 13-17 1.3 调环酸钙及其类似物的研究概况 17-21 1.3.1 调环酸钙及其类似物的生物活性 18 1.3.2 调环酸钙及其类似物的合成 18-21 1.3.2.1 中间体3-羟基-5-乙氧羰基-环己-2-烯-1-酮(C)的合成方法 19-20 1.3.2.2 中间体3,5-二氧代-4-丙酰基环己烷羧酸乙酯(E)的合成方法 20-21 1.3.2.3 调环酸钙类似物的合成 21 1.4 本文的研究内容 21-232 调环酸钙及其类似物的合成研究 23-44 2.1 引言 23 2.2 合成2-丙酮基丁二酸二乙酯(B)的研究 23-25 2.2.1 反应时间对化合物B收率的影响 24-25 2.3 合成3-羟基-5-乙氧羰基-环己-2-烯-1-酮C的研究 25-31 2.3.1 乙醇钠对反应的影响 27-29 2.3.1.1 投料比对反应的影响 28 2.3.1.2 乙醇钠溶液浓度对反应的影响 28-29 2.3.2 温度对反应的影响 29-30 2.3.3 原料滴加速度对反应的影响 30-31 2.4 合成3-乙氧羰基-5-氧环己-1-烯-1-醇丙酸酯D的研究 31-34 2.4.1 投料比对反应的影响 31-32 2.4.2 缚酸剂对反应的影响 32-33 2.4.3 温度对反应的影响 33-34 2.5 合成3,5-二氧代-4-丙酰基环己烷羧酸乙酯E的研究 34-39 2.5.1 催化剂对反应的影响 35-36 2.5.1.1 催化剂的选择 35-36 2.5.1.2 催化剂的投料比 36 2.5.2 溶剂对反应的影响 36-38 2.5.2.1 溶剂的选择 37 2.5.2.2 溶剂量的选择 37-38 2.5.3 水对反应的影响 38-39 2.6 合成3,5-二氧代-4-丙酰基环己烷羧酸F的研究 39 2.7 合成3,5-二氧代-4-丙酰基环己烷羧酸钙盐的研究 39-40 2.8 类似物的合成研究 40-44 2.8.1 化合物G1、G2、G3、G4、G5的合成研究 40-44 2.8.1.1 化合物E2的催化剂选择 42 2.8.1.2 化合物E5的合成研究 42-443 实验部分 44-54 3.1 试剂与仪器 44-45 3.2 调环酸钙的合成 45-47 3.2.1 中间体2-丙酮基丁二酸二乙酯B的合成 45 3.2.2 中间体3-羟基-5-乙氧羰基-环己-2-烯-1-酮C的制备 45-46 3.2.3 中间体3-乙氧羰基-5-氧环己-1-烯-1-醇丙酸酯D 46 3.2.4 中间体3,5-二氧代-4-丙酰基环己烷羧酸乙酯E的合成 46-47 3.2.5 调环酸F的合成 47 3.2.6 调环酸钙G的合成 47 3.3 调环酸钙类似物的合成 47-54 3.3.1 3,5-二氧代-4-乙酰基环己烷羧酸钙G1的合成 47-48 3.3.1.1 中间体3-乙氧羰基-5-氧环己-1-烯-1-醇乙酸酯D1的合成 47 3.3.1.2 中间体3,5-二氧代-4-乙酰基环己烷羧酸乙酯E1的合成 47-48 3.3.1.3 中间体3,5-二氧代-4-乙酰基环己烷羧酸F1的合成 48 3.3.1.4 3,5-二氧代-4-乙酰基环己烷羧酸钙G1的合成 48 3.3.2 3,5-二氧代-4-异丁酰基环己烷羧酸钙G2的合成 48-50 3.3.2.1 中间体3-乙氧羰基-5-氧环己-1-烯-1-醇异丁酸酯D2的合成 48-49 3.3.2.2 中间体3,5-二氧代-4-异丁酰基环己烷羧酸乙酯E2的合成 49 3.3.2.3 中间体3,5-二氧代-4-异丁酰基环己烷羧酸F3的合成 49 3.3.2.4 3,5-二氧代-4-异丁基环己烷羧酸钙G2的合成 49-50 3.3.3 3,5-二氧代-4-戊酰基环己烷羧酸钙G3的合成 50-51 3.3.3.1 中间体3-乙氧羰基-5-氧环己-1-烯-1-醇戊酸酯D3的合成 50 3.3.3.2 中间体3,5-二氧代-4-戊酰基环己烷羧酸乙酯E3的合成 50 3.3.3.3 中间体3,5-二氧代-4-戊酰基环己烷羧酸F3的合成 50-51 3.3.3.4 3,5-二氧代-4-戊酰基环己烷羧酸钙G3的合成 51 3.3.4 3,5-二氧代-4-己酰基环己烷羧酸钙G4的合成 51-52 3.3.4.1 中间体3-乙氧羰基-5-氧环己-1-烯-1-醇己酸酯D4的合成 51 3.3.4.2 中间体3,5-二氧代-4-己酰基环己烷羧酸乙酯E4的合成 51-52 3.3.4.3 中间体3,5-二氧代-4-己酰基环己烷羧酸F4的合成 52 3.3.4.4 3,5-二氧代-4-己酰基环己烷羧酸钙G4的合成 52 3.3.5 3,5-二氧代-4-对甲基苯甲酰基环己烷羧酸钙G5的合成 52-54 3.3.5.1 中间体N-对甲基苯甲酰基-1,2,4-三唑E5-1的合成 52-53 3.3.5.2 中间体3,5-二氧代-4-对甲基苯甲酰基环己烷羧酸酯E5的合成 53-544 结论 54-56参考文献 56-60附图 60-69致谢 69-70个人简历 70
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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 农药工业 > 植物生长调节剂
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