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调环酸钙合成工艺研究及其类似物合成

作 者: 冯已
导 师: 邹大鹏
学 校: 郑州大学
专 业: 药物化学
关键词: 调环酸钙 植物生长调节剂 GC-MS 重排反应 催化剂
分类号: TQ452
类 型: 硕士论文
年 份: 2011年
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内容摘要


调环酸钙是一种植物生长调节剂,能抑制赤霉素的合成,从而缩短许多植物的茎杆长度,具有明显的抗倒伏作用,主要应用于水稻和草坪。对水稻和草坪施用调环酸钙后,其体内GA1的合成得到抑制,茎秆的营养生长得到控制,同时还能促进水稻穗粒的生长和草坪的繁育。调环酸钙与当前广泛应用的三唑类生长抑制剂相比,用量小、毒性低、残留少,对环境无污染,可取代三唑类生长延缓剂,具有广阔的前景。目前调环酸钙生产工艺在国内报道较少,生产成本较高,产率较低,工艺路线有待改进以适应工业化生产。在有关2-酰基-1,3-环己二酮合成和调环酸钙合成工艺文献基础上,本文以顺丁烯二酸二乙酯为原料,经过加成、缩合、重排、水解和成盐反应得到最终产物,并找出各个步骤中的关键因素,如催化剂、温度、时间等条件,并设计实验探讨这些因素对反应结果的影响,利用GC-MS检测反应结果,寻找最佳的反应条件。经过优化之后,缩合、酰化和重排反应的纯度和产率都得到了提高,并减少了反应过程中废液的产生和能源的消耗;对于加成和水解反应,大大缩短了反应时间,调环酸钙合成工艺的最终产率提高到44%,为其大规模工业化生产打下基础。本文还合成了4种调环酸钙的类似物,测试是否具有生长抑制活性,以寻求活性更高的植物生长调节剂。

全文目录


摘要  4-5Abstract  5-7目录  7-101 绪论  10-23  1.1 引言  10-11    1.1.1 植物生长调节剂的种类及特点  10-11    1.1.2 植物生长调节剂的发展及研究意义  11  1.2 环己三酮类植物生长调节剂简介  11-17    1.2.1 环己三酮类化合物的生物活性  11-13    1.2.2 环己三酮化合物互变异构及合成  13-17  1.3 调环酸钙及其类似物的研究概况  17-21    1.3.1 调环酸钙及其类似物的生物活性  18    1.3.2 调环酸钙及其类似物的合成  18-21      1.3.2.1 中间体3-羟基-5-乙氧羰基-环己-2-烯-1-酮(C)的合成方法  19-20      1.3.2.2 中间体3,5-二氧代-4-丙酰基环己烷羧酸乙酯(E)的合成方法  20-21      1.3.2.3 调环酸钙类似物的合成  21  1.4 本文的研究内容  21-232 调环酸钙及其类似物的合成研究  23-44  2.1 引言  23  2.2 合成2-丙酮基丁二酸二乙酯(B)的研究  23-25    2.2.1 反应时间对化合物B收率的影响  24-25  2.3 合成3-羟基-5-乙氧羰基-环己-2-烯-1-酮C的研究  25-31    2.3.1 乙醇钠对反应的影响  27-29      2.3.1.1 投料比对反应的影响  28      2.3.1.2 乙醇钠溶液浓度对反应的影响  28-29    2.3.2 温度对反应的影响  29-30    2.3.3 原料滴加速度对反应的影响  30-31  2.4 合成3-乙氧羰基-5-氧环己-1-烯-1-醇丙酸酯D的研究  31-34    2.4.1 投料比对反应的影响  31-32    2.4.2 缚酸剂对反应的影响  32-33    2.4.3 温度对反应的影响  33-34  2.5 合成3,5-二氧代-4-丙酰基环己烷羧酸乙酯E的研究  34-39    2.5.1 催化剂对反应的影响  35-36      2.5.1.1 催化剂的选择  35-36      2.5.1.2 催化剂的投料比  36    2.5.2 溶剂对反应的影响  36-38      2.5.2.1 溶剂的选择  37      2.5.2.2 溶剂量的选择  37-38    2.5.3 水对反应的影响  38-39  2.6 合成3,5-二氧代-4-丙酰基环己烷羧酸F的研究  39  2.7 合成3,5-二氧代-4-丙酰基环己烷羧酸钙盐的研究  39-40  2.8 类似物的合成研究  40-44    2.8.1 化合物G1、G2、G3、G4、G5的合成研究  40-44      2.8.1.1 化合物E2的催化剂选择  42      2.8.1.2 化合物E5的合成研究  42-443 实验部分  44-54  3.1 试剂与仪器  44-45  3.2 调环酸钙的合成  45-47    3.2.1 中间体2-丙酮基丁二酸二乙酯B的合成  45    3.2.2 中间体3-羟基-5-乙氧羰基-环己-2-烯-1-酮C的制备  45-46    3.2.3 中间体3-乙氧羰基-5-氧环己-1-烯-1-醇丙酸酯D  46    3.2.4 中间体3,5-二氧代-4-丙酰基环己烷羧酸乙酯E的合成  46-47    3.2.5 调环酸F的合成  47    3.2.6 调环酸钙G的合成  47  3.3 调环酸钙类似物的合成  47-54    3.3.1 3,5-二氧代-4-乙酰基环己烷羧酸钙G1的合成  47-48      3.3.1.1 中间体3-乙氧羰基-5-氧环己-1-烯-1-醇乙酸酯D1的合成  47      3.3.1.2 中间体3,5-二氧代-4-乙酰基环己烷羧酸乙酯E1的合成  47-48      3.3.1.3 中间体3,5-二氧代-4-乙酰基环己烷羧酸F1的合成  48      3.3.1.4 3,5-二氧代-4-乙酰基环己烷羧酸钙G1的合成  48    3.3.2 3,5-二氧代-4-异丁酰基环己烷羧酸钙G2的合成  48-50      3.3.2.1 中间体3-乙氧羰基-5-氧环己-1-烯-1-醇异丁酸酯D2的合成  48-49      3.3.2.2 中间体3,5-二氧代-4-异丁酰基环己烷羧酸乙酯E2的合成  49      3.3.2.3 中间体3,5-二氧代-4-异丁酰基环己烷羧酸F3的合成  49      3.3.2.4 3,5-二氧代-4-异丁基环己烷羧酸钙G2的合成  49-50    3.3.3 3,5-二氧代-4-戊酰基环己烷羧酸钙G3的合成  50-51      3.3.3.1 中间体3-乙氧羰基-5-氧环己-1-烯-1-醇戊酸酯D3的合成  50      3.3.3.2 中间体3,5-二氧代-4-戊酰基环己烷羧酸乙酯E3的合成  50      3.3.3.3 中间体3,5-二氧代-4-戊酰基环己烷羧酸F3的合成  50-51      3.3.3.4 3,5-二氧代-4-戊酰基环己烷羧酸钙G3的合成  51    3.3.4 3,5-二氧代-4-己酰基环己烷羧酸钙G4的合成  51-52      3.3.4.1 中间体3-乙氧羰基-5-氧环己-1-烯-1-醇己酸酯D4的合成  51      3.3.4.2 中间体3,5-二氧代-4-己酰基环己烷羧酸乙酯E4的合成  51-52      3.3.4.3 中间体3,5-二氧代-4-己酰基环己烷羧酸F4的合成  52      3.3.4.4 3,5-二氧代-4-己酰基环己烷羧酸钙G4的合成  52    3.3.5 3,5-二氧代-4-对甲基苯甲酰基环己烷羧酸钙G5的合成  52-54      3.3.5.1 中间体N-对甲基苯甲酰基-1,2,4-三唑E5-1的合成  52-53      3.3.5.2 中间体3,5-二氧代-4-对甲基苯甲酰基环己烷羧酸酯E5的合成  53-544 结论  54-56参考文献  56-60附图  60-69致谢  69-70个人简历  70

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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 农药工业 > 植物生长调节剂
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