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铁催化碳—氧键生成的交叉偶联反应

作　者: 田晓华
导　师: 孙宏滨
学　校: 东北大学
专　业: 物理化学
关键词: 三氯化铁催化 C-O键交叉偶联反应
分类号: O621.251
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

绿色化学是当今化学科技的前沿领域,其核心思想是利用化学原理从源头上减少或消除化学工业对环境的污染。当前,以环境友好的化学合成新方法代替造成环境污染的传统工艺已经成为研究的热点,开发高效的、环境友好的催化体系是合成化学的重要研究内容。近几十年来,过渡金属的无机盐由于有低廉的价格和环境友好等性质已作为催化剂在有机合成中得到广泛应用。碳氧键是自然界中最常见的化学键类型之一,广泛存在于常见有机化合物中。近些年来关于碳氧键生成的研究集中在对一些张力环醚、烯丙醇衍生物、羧酸衍生物以及磺酸酯等活泼底物上。含有C-O键的醇、酚、醚、酯等化合物多数价格便宜、环境友好、易于大量制备,是化学工业理想的原料。本论文中研究的苯氧醚类化合物是一种很有用的化工原料,能够用于农药及药物中间体的制备。本论文以三氯化铁催化苯酚与卤化物的反应为主要研究内容。首先我们选择氯乙酸甲酯与苯酚的反应为模型反应,我们将从催化剂、碱的种类、溶剂、反应温度、反应底物的物料比等探讨该反应的最优的条件。在选定的反应条件下,用多种卤化合物与苯酚进行该反应,加入适量的去离子水和二氯甲烷进行洗涤,再用柱层析分离到纯化的产物,计算产率,用1H NMR及GC-MS来鉴定反应产物结构。实验结果证明,三氯化铁对催化苯酚与卤化物的反应有很好的催化效果。该反应容易进行,产率较高。该反应对于苯氧醚类化合物的工业合成具有很高的价值和很好的应用前景。

全文目录

摘要  5-6
Abstract  6-10
第1章绪论  10-24
  1.1 绿色化学  10
    1.1.1 绿色化学与催化  10
    1.1.2 本论文的选题背景和意义  10
  1.2 交叉偶联反应  10-16
    1.2.1 交叉偶联反应的类型  11-14
    1.2.2 交叉偶联反应中常用的过渡金属催化剂  14
    1.2.3 过渡金属催化的交叉偶联反应的特点  14-16
  1.3 C-O键的形成  16-18
    1.3.1 碳-氧交叉偶联反应的重要性  16
    1.3.2 C-O键形成的交叉偶联反应  16-18
  1.4 铁催化的C-O键交叉偶联反应  18-23
    1.4.1 铁盐的选择  18-20
    1.4.2 溶剂的选择  20-22
    1.4.3 碱的选择  22-23
  1.5 本论文的研究内容  23-24
第2章 Fe催化生成C-O键的交叉偶联反应  24-36
  2.1 前言  24
  2.2 仪器与试剂  24-28
    2.2.1 仪器与药品  24-27
    2.2.2 原料性质  27-28
  2.3 反应条件探索  28-32
    2.3.1 催化剂的优化  28-29
    2.3.2 反应中碱的优选  29-30
    2.3.3 反应中温度的优化  30
    2.3.4 反应中时间的优选  30-31
    2.3.5 反应中的溶剂优化  31
    2.3.6 反应中底物的物料比的影响  31-32
  2.4 底物扩展及反应原料的制备  32-36
    2.4.1 苯氧乙酸甲酯的合成  32
    2.4.2 苯氧乙酸的合成  32-33
    2.4.3 苯乙醚的合成  33
    2.4.4 苯丁醚的合成  33
    2.4.5 苯基甲苯醚的合成  33-34
    2.4.6 二苯甲烷的合成  34
    2.4.7 1,2-二苯乙烷的合成  34
    2.4.8 (2-氯乙氧基)苯  34-35
    2.4.9 烯丙氧基苯  35
    2.4.10 a-氯-2,4,6-三甲基苯乙烯的制备  35-36
第3章结果分析与讨论  36-48
  3.1 最优化条件的选择与讨论  36-39
  3.2 产物分析与讨论  39-41
  3.3 机理讨论  41-45
  3.4 产品鉴定数据  45-47
  3.5 本章小结  47-48
第4章结论  48-50
参考文献  50-56
致谢  56-58
附录  58-62

铁催化碳—氧键生成的交叉偶联反应

内容摘要

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