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烟草糖甙类化合物的研究

作　者: 王燕
导　师: 王亚明
学　校: 昆明理工大学
专　业: 化学工程
关键词: 烟草糖甙香味前体分离结构表征热裂解热红质应用
分类号: TS411
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

烟草中的糖甙类化合物是植物在生长过程中形成的次级代谢产物,分子量较大、沸点较高、香气较少或本身没有香气,但在卷烟抽吸中经过高温加热或燃烧裂解能释放出香气香味,对卷烟的吃香有很大的贡献。但是糖甙类化合物具体是以什么结合态形式存在、有哪些糖甙类化合物的存在等方面系统研究并不多见。由于糖甙类物质作为烟叶次级代谢产物,种类繁多,难以获得标样,所以本实验采用天然产物分离方法,采用有机溶剂萃取和高效液相色谱、柱层析等技术相结合的方法对烤烟中部烟叶进行了分离并进行结构鉴定。用分离制备得到的糖甙类化合物作为糖甙样品,采用热分析技术研究糖甙的热降解产物和机理,并添加到卷烟中加香,探讨糖甙做为热稳定性香原料应用的可行性。主要研究和结果如下：1糖甙类化合物的分离制备与结构表征选择云南玉溪卷烟厂提供红花大金元中部烤烟烟叶作为原料,采用传统天然产物分离方法柱层析结合有机溶剂萃取和高效液相色谱(DAD检测器)等技术对烤烟中部烟叶进行了分离,薄层色谱法(TLC)用于检测反应物及生成物浓度变化,反相C-18柱色谱法用于梯度洗脱条件下分离制备大量样品,反相高效液相色谱法(RP-HPLC)应用于样品的细分纯化。并且采用了EIS-MS、核磁共振波谱(1HNMR、13CNMR)等技术对分离的产物进行结构鉴定。分离到糖甙类化合物有：东莨菪甙、山奈酚3-新橘皮糖甙、3-氧代-α-紫罗兰醇-β-D-吡喃葡萄糖甙、7,8-二氢-3-氧代-α-紫罗兰醇-p-D-吡喃葡萄糖甙、槲皮素3-β-D-芸香糖甙、异秦皮定6-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、槲皮素3-O-α-L-鼠李糖基-β-D-吡喃糖甙、8-O-β-D-吡喃葡萄糖甙。2烟草中糖甙香味成分释放的研究采用气质联用技术对烟叶的上、中、下三个部位的源自糖甙的致香成分进行定性定量的比较。结果说明中部烟叶的源自糖甙的致香成分明显高于上、下部烟叶。采用热裂解气相色谱质谱法(Py-GC-MS),对分离后得到的糖甙进行裂解后产生的挥发性物质定性、定量分析,主要研究了两个糖甙的裂解产物,主要裂解产物为：巨豆三烯酮及其同分异构体,3-氧代-α-紫罗兰醇,4-(3-羟丁基)-3,5,5-三甲基,2-环己烯-1-酮。3热分析法用于烟叶及部分糖甙化合物的裂解机理研究采用热红质联用技术(STA-IR-GC-MS),对三种不同部位的烟叶在燃烧过程中的失重行为进行在线全面监测,同时对其热解产物进行在线分析和定性。部分糖甙化合物在氮气氛围下,随温度的升高糖甙质量的变化研究,并利用红外扫描,GC-MS对其失重点热解产物进行定性分析。结果显示各糖甙类化合物在失重区间范围内主要基团裂解。此方法能对糖甙化合物的燃烧过程进行在线全面监测,同时对其热解产物进行在线分析和定性。4部分糖甙类化合物在卷烟加香中的应用把3-氧代-α-紫罗兰醇-β-D-吡喃葡萄糖甙和槲皮素3-β-D-芸香糖甙添加到卷烟中,评吸,结果表明3-氧代-α-紫罗兰醇-β-D-吡喃葡萄糖甙香效果好、释香均匀、香气饱满、香气浓郁。

烟草糖甙类化合物的研究

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