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“核—壳”结构分子线的合成及性质研究

作　者: 师自法
导　师: 曹小平
学　校: 兰州大学
专　业: 有机化学
关键词: 树状物分子线化合物博士学位论文合成路线性质研究分子电子学分子导线关键步骤反应合成
分类号: O621.13
类　型: 博士论文
年　份: 2007年
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内容摘要

本论文主要研究了“核-壳”结构分子线的合成与性质表征，以及新颖全脂肪链树状物的合成，同时也进行了二酰基哌嗪衍生物的合成及抗癌活性研究．论文共分为三章：首先综述了分子线的研究进展，概述了分子线在纳米技术及分子电子学领域的重要作用，总结了近年来各类有机分子线的合成及性质测量技术进展．第2章中详细介绍了“核-壳”结构分子线以及新颖全脂肪链树状物的合成．首先以Sonogashira偶联反应为关键步骤，将连有树状物“壳”的二碘代芳烃与4-乙炔基乙酰苯硫酚相接，合成了以零级、一级、二级树状物为“壳”的“核-壳”结构OPEs[oligo(1，4-phenylene ethynylene)s]分子线，以及三个小取代基的OPE分子线．用紫外和荧光谱证明了“核-壳”结构OPE的树状物效应，树状物能减小OPE间的π-π相互作用．用电化学的方法证明这些分子能组装在Au表面，可进行进一步的性质研究．用类似的策略，以Wittig反应为关键步骤合成了以零级、一级树状物为“壳”的“核一壳”结构OPVs[oligo(1，4-phenylene vinylene)s]分子线，端基为甲硫基．这两类分子线都含有两个巯基端基可连在两个金属电极上，树状物的“壳”不仅能减小分子线间的相互作用，而且通过控制级数来精确控制分子线组装时的间距，进而控制电导．随之，经过对多条合成路线的探索，找到了一条快速高效合成全脂肪链树状物的方法，以格氏试剂与酯加成反应为关键步骤，再经脱羟基、氢化等反应合成了一、二、三级的全脂肪链树状物．本章介绍的三级树状物合成路线比文献中类似的三级树状物合成步骤缩短了7步，适于大量制备样品．全脂肪链树状物的合成本身不仅是有机合成新路线的拓展，而且为今后合成“壳”更为绝缘的“核-壳”结构分子线打下了基础．第3章详细介绍了一系列共十六个二酰基哌嗪衍生物的合成，以及它们对HL-60、Bel-7402和BGC-823的抗癌活性研究，分析归纳了取代基效应对其生物活性的影响．

全文目录

摘要  4-5
Abstract  5-10
第1章分子线研究综述  10-25
  1.1 分子电子学背景介绍  10-11
  1.2 分子线  11-23
    1.2.1 有机分子线  11-22
    1.2.2 有机金属分子线  22-23
  1.3 分子线的测量  23-24
  1.4 小结与展望  24-25
第2章 "核-壳"结构分子线的合成  25-47
  2.1 "核-壳"结构OPE分子线的合成及性质表征  25-32
    2.1.1 简介  25-27
    2.1.2 "核-壳"结构OPE分子线的合成  27-31
    2.1.3 "核-壳"结构OPE分子线的性质表征  31-32
  2.2 "核-壳"结构OPV分子线的合成  32-36
    2.2.1 简介  32-33
    2.2.2 "核-壳"结构OPV的合成  33-36
  2.3 全脂肪链树状物的合成  36-46
    2.3.1 简介  36-38
    2.3.2 全脂肪链树状物的合成  38-43
    2.3.3 合成路线探索  43-46
  2.4 小结  46-47
第3章二酰基哌嗪衍生物的合成及抗癌活性研究  47-50
  3.1 二酰基哌嗪衍生物的合成  47-48
  3.2 抗癌活性研究  48-49
  3.3 小结  49-50
实验部分  50-92
参考文献  92-104
部分关键中间体和目标产物的图谱  104-119
博士期间发表论文目录  119-120
致谢  120

“核—壳”结构分子线的合成及性质研究

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