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微波辅助钯催化C-H键活化用于新型杂环化合物的合成

作　者: 聂亮
导　师: 戴伟民；吴金龙
学　校: 浙江大学
专　业: 化学
关键词: 化学系微波辅助硕士学位论文浙江大学芳基化反应化合物合成杂环化合物还原胺化胺化反应合成方法
分类号: O621.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2007年
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内容摘要

微波辅助有机合成（MAOS）是近年来合成有机化合物（化合物库）的一种非常有效的合成方法，它在化学以及各学科间的研究包括药物工业等很多领域都有广泛的应用。在药物研发中，各种含杂环分子的合成非常重要。本论文主要设计通过吗啉环结构体系来合成一类新的含四环骨架的菲啶类化合物。关键的步骤是在可控微波仪的辅助下，通过Pd催化的C-H键活化关环反应合成了一系列2，3-二氢-3-羰基-5氢-[1，4]嗪酮[2，3，4-mn]菲啶类的衍生物，产率比较高。第一章简要概括了微波化学的进展、以2-氨基苯酚和2-硝基苯酚为原料的3，4-二氢-3-羰基-1，4-二氢苯并噁嗪类化合物的合成方法以及C-H键活化的研究进展及其在天然化合物合成中的应用。第二章是本论文研究的重点，详细列出了三步合成四环结构的结果。以2-氨基苯酚为起始原料，通过与2-溴苯甲醛还原胺化得到N-（2-溴苄基）-2-氨基苯酚类化合物。之后与2-溴代羧酸酯在微波辅助下通过“一锅法”关环得到N-（2-溴苄基）-3，4-二氢-3-羰基-1，4-二氢苯并噁嗪类化合物。最后，N-（2-溴苄基）-3，4-二氢-3-羰基-1，4-二氢苯并噁嗪类化合物在甲苯溶液中，以Pd（OAc）₂-dppf和K₂CO₃为催化体系，在可控微波150℃条件下通过C-H键活化关环得到目标产物。选择取代基在C2和C10-12的底物均得到很好的产率。实验操作、化合物的特征数据以及参考文献附在论文的后面。总之，本论文提供了三步合成一种新的含N，O的四环骨架结构的化合物，这种方法在药物研发中可能有应用价值。

全文目录

摘要  5-6
Abstract  6-7
第一章:微波化学、苯并恶嗪以及C-H键活化简介  7-36
  1.1 微波辅助有机合成  7-12
    1.1.1 微波辅助有机化学反应的分类  7-8
      1.1.1.1 微波辅助有机化学湿式反应  7-8
      1.1.1.2 微波辅助有机化学干式反应  8
    1.1.2 微波反应器的设计及发展  8-11
    1.1.3 微波化学反应的机理  11-12
    1.1.4 微波反应的前景  12
  1.2 苯并噁嗪的简介  12-22
    1.2.1 苯并噁嗪的简介  12-14
    1.2.2 3,4-二氢-3-羰基-2H-1,4-苯并噁嗪母体的合成方法  14-22
      1.2.2.1 以2-硝基苯酚衍生物为原料合成苯并噁嗪母体环的方法  15-18
      1.2.2.2 以2-氨基苯酚衍生物为原料合成苯并噁嗪母体环的方法  18-20
      1.2.2.3 氧化关环的方法  20-21
      1.2.2.4 N-取代苯并噁嗪衍生物的合成  21-22
  1.3 C-H键的活化  22-36
    1.3.1 C-H键的活化  22-29
    1.3.2 C-H键活化在天然化合物合成中应用  29-32
    1.3.3 其他金属参与的C-H键活化反应  32-33
    1.3.4 微波辅助的例子  33
    1.3.5 Pd催化的C-H键活化芳基化反应的机理  33-36
第二章:微波辅助钯催化C-H键活化用于新型噁嗪衍生物的合成  36-51
  2.1 新型噁嗪衍生物的设计  36-37
  2..2 还原胺化反应  37-44
  2.3 3,4-二氢-3-羰基-2H-1,4-苯并恶嗪的合成  44-46
  2.4 C-H键活化芳基化关环反应  46-51
总结  51-52
第三章:实验部分  52-66
  测试仪器  52
  原料与试剂  52
  实验步骤  52-66
参考文献  66-72
附录  72-96
攻读硕士学位期间待发表的论文  96-97
致谢  97-99

微波辅助钯催化C-H键活化用于新型杂环化合物的合成

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