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以5-位氧化葡萄糖为原料的新型氨基糖的合成及相关反应研究

作　者: 李石
导　师: 刘宏民
学　校: 郑州大学
专　业: 有机化学
关键词: 相关反应 氨基糖 原料 葡萄糖衍生物 邻苯二胺 氧化糖 跟踪观测 还原合成 吡嗪类 反应研究
分类号: O636.1
类　型: 硕士论文
年　份: 2003年
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内容摘要


本论文针对5-位氧化葡萄糖主要开展了以下几个方面的研究工作： 1．开展了5—位氧化葡萄糖与芳胺的亲核加成反应研究，利用羰基转位反应合成了5种新的5—芳胺基—5—脱氧及5，6—二胺基-5，6-二脱氧氨基糖衍生物，并用元素分析，红外光谱和核磁共振确证了新化合物的结构。 2．发现了5—位氧化糖与邻苯二胺生成的5—胺基—6—亚胺基—5，6—二脱氧—葡萄糖苷的自动氧化现象并运用~1H-NMR进行了跟踪观测。 3．对5—位氧化糖与邻苯二胺生成的吡嗪类衍生物，通过催化加氢还原合成了5，6—二脱氧—5，6—二胺基—葡萄糖衍生物9，经X-射线衍射分析对其结构进行了确证。并对5位构型的形成给予了合理的解释。4.在尝试利用化合物9合成新型糖苷酶抑制剂类似物10的过程中，得到了化合物11，并对其形成机理进行了推测。

全文目录


摘要  3-5
Abstract  5-7
第一章 绪论  7-15
  1.1 5-位氧化糖及其研究现状  7-13
    1.1.1 5-位氧化糖制备的发展  7-9
    1.1.2 5-位氧化糖的化学反应研究状况  9-13
  1.2 研究工作设想  13-15
第二章 5-位氧化糖与芳胺亲核加成反应的研究  15-24
  2.1 5-位氧化糖的合成  15-16
  2.2 5-位氧化糖芳胺亲核加成引起的羰基转位反应的研究  16-21
    2.2.1 对氨基苯甲醚与5-位氧化糖的反应  16-17
    2.2.2 对甲基苯胺与5-位氧化糖的反应  17-19
    2.2.3 邻苯二胺与5-位氧化糖加成反应及吡嗪类衍生物合成  19-21
  2.3 羰基转位反应机理  21-22
  2.4 5-位氧化糖与芳胺亲核加成反应条件及影响因素  22-23
  2.5 5-位氧化糖与芳胺亲核加成引起羰基转位反应的意义  23-24
第三章 氨基糖的合成及相关反应研究  24-29
  3.1 5，6-二脱氧-二氨基葡萄糖的合成及晶体结构分析  24-25
  3.2 5位构型形成的讨论  25-26
  3.3 脱水产物的形成及机理  26-29
第四章 结论  29-30
实验部分  30-36
附图  36-51
参考文献  51-52
致谢  52

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 高分子化学（高聚物） > 天然高分子化合物（高聚物） > 高分子多聚糖
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