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新型抗氧剂AO-80的合成工艺研究

作　者: 徐俊明
导　师: 刘福胜
学　校: 青岛科技大学
专　业: 化学工艺
关键词: 3-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)-丙酸甲酯螺环二醇羟醛缩合酯交换抗氧剂AO-80
分类号: TQ314.249
类　型: 硕士论文
年　份: 2006年
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内容摘要

3，9-双{2-[3-(3-叔丁基-4-羟基-5甲基苯基)丙烯酸]-1，1-二甲基}-2，4，8，10-四氧杂螺环十一烷(简称AO-80)是近年来开发的一种新型半受阻酚类抗氧剂，目前，国内尚未工业化生产，也未见研究开发方面的报道。本文以甲醛、异丁醛、季戊四醇和3-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)-丙酸甲酯(简称KY-250)为原料，通过两步羟醛缩合反应和酯交换反应，对抗氧剂AO-80的合成工艺进行了详细而系统的研究。以甲醛和异丁醛为原料，在三乙胺的催化作用下，通过羟醛缩合反应合成了2-甲基-2-羟甲基丙醛。考察了加料方式、原料配比、催化剂用量、反应温度和反应时间等因素对反应结果的影响。所确定的较佳反应条件是：采用一次性加料，n(甲醛)：n(异丁醛)：n(三乙胺)=1.1：1：0.06，反应时间6h，反应温度70℃，另外，研究证明，2-甲基-2-羟甲基丙醛具有显著的升华特性，不能用高温干燥的方法进行干燥，而应采用晾干的方式进行干燥。在上述较佳反应和干燥条件下，2-甲基-2-羟甲基丙醛的收率为94.9％。产物的结构由MS和IR进行了确认。有关2-甲基-2-羟甲基丙醛的合成过程、分离精制过程及结构表征等进行的详细而系统的研究，目前未见文献报道。以水为溶剂，HCl为催化剂，研究了2-甲基-2-羟甲基丙醛与季戊四醇的羟醛缩合反应。与文献中采用的有机溶剂相比，简化了操作，反应结束后，通过过滤的方法就能实现产物3，9-双(2-羟基-1，1-二甲基乙基)-2，4，8，10-四氧杂螺环[5，5]十一烷(简称螺环二醇)与溶剂的分离，避免了有机溶剂的蒸馏回收过程。实验所确定的较佳反应条件为：n(2-甲基-2-羟甲基丙醛)：n(季戊四醇)：n(HCl)=2.3：1：0.06，反应时间10h，反应温度60℃，在此条件下螺环二醇的收率为94.2％，高于文献值(80～90％)。首次对一锅法制备螺环二醇进行了研究。在甲醛和异丁醛的缩合反应结束后，不经过分离和干燥过程，直接加入盐酸和季戊四醇进行下一步反应，螺环二醇的总收率为92.2％。与两步相比，该法简单易行，减少了2-甲基-2-羟甲基丙醛的分离和干燥过程，简化了工艺流程，降低了生产成本。螺环二醇的收率与纯度与两步法相当。该方法的研究未见文献报道。所得产物螺环二醇的结构由IR和~1HNMR证明正确。以有机锡-1为催化剂，用两步法或一锅法制得的螺环二醇和KY-250为原料，采用酯交换法对抗氧剂AO-80的合成反应进行了研究。实验所确定的较佳反应条件为：n(KY250)：n(螺环二醇)：n(有机锡-1)=2.4：1：0.044，反应时

全文目录

摘要  3-5
ABSTRACT  5-9
第一章前言  9-22
  1.1 课题背景  9-11
    1.1.1 抗氧剂概述  9
    1.1.2 塑料用抗氧剂的历史与发展  9-10
    1.1.3 受阻酚类抗氧剂  10
    1.1.4 受阻酚类抗氧剂的发展趋势  10-11
  1.2 抗氧剂AO-80的合成研究进展  11-20
    1.2.1 抗氧剂AO-80简介  11-12
    1.2.2 抗氧剂AO-80的合成  12-20
  1.3 抗氧剂AO-80合成路线的确定  20-21
  1.4 课题研究的目的  21-22
第二章 2-甲基-2-羟甲基丙醛的合成  22-34
  2.1 前言  22
  2.2 实验部分  22-23
    2.2.1 实验原料及仪器  22-23
    2.2.2 合成原理及步骤  23
  2.3 结果与讨论  23-33
    2.3.1 不同的催化剂对反应结果的影响  24-25
    2.3.2 加料方式对反应结果的影响  25
    2.3.3 正交实验  25-26
    2.3.4 正交实验基础上的单因素条件实验  26-28
    2.3.5 较佳合成条件下的重复实验  28
    2.3.6 2-甲基-2-羟甲基丙醛干燥条件的确定  28-29
    2.3.7 2-甲基-2-羟甲基丙醛的结构表征  29-33
  2.4 小结  33-34
第三章 3,9-双(2-羟基-1,1-二甲基乙基)-2,4,8,10-四氧杂螺环[5,5]十一烷的合成  34-49
  3.1 前言  34
  3.2 实验部分  34-36
    3.2.1 实验原料及仪器  34-35
    3.2.2 螺环二醇的合成原理及合成步骤  35-36
  3.3 结果与讨论  36-48
    3.3.1 分段法合成螺环二醇  36-40
    3.3.2 一锅法合成螺环二醇  40-44
    3.3.3 螺环二醇的分析与表征  44-48
  3.4 小结  48-49
第四章抗氧剂AO-80的合成  49-65
  4.1 前言  49
  4.2 实验部分  49-50
    4.2.1 实验原料及仪器  49-50
    4.2.2 合成原理与步骤  50
  4.3 结果与讨论  50-64
    4.3.1 抗氧剂AO-80合成反应条件的优化选择  51-56
    4.3.2 重结晶条件的选择  56-58
    4.3.3 抗氧剂AO-80的结构分析表征  58-64
  4.4 小结  64-65
第五章结论  65-67
参考文献  67-70
致谢  70-71
硕士期间发表的主要论文  71-72
独创性声明  72-73
关于论文使用授权的说明  73

新型抗氧剂AO-80的合成工艺研究

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