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瓜环与芳杂环、类黄酮化合物相互作用模式的研究

作　者: 吴昊
导　师: 牟兰
学　校: 贵州大学
专　业: 应用化学
关键词: 瓜环 主客体相互作用 2,2’-联吡啶 啡咯啉 黄酮 ~1HNMR技术 荧光光度法 紫外-可见光谱法 伏安分析法
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2006年
下　载: 72次
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内容摘要


瓜环或葫[n]环联脲(cucurbit[n]urils，记作Q[n])，是一类新型的笼状大环化合物，具有疏水性笼状内腔和两个亲水性端口。其结构特征决定了瓜环不仅能与有机分子相互作用，亦可与无机离子或极性有机分子相互作用形成主客体配合物。而且不同聚合度的瓜环也提供了大小不等的端口直径和笼体空间，可与多种大小与性质不同的客体物质相互作用。另外，其特殊的化学稳定性使瓜环可用于多种苛刻的介质和条件，因此，瓜环受到主客体化学、自组装超分子化学、环境化学、催化化学、材料化学、生物化学等国内外相关学科研究者越来越多的关注。 本论文选择2，2’-联吡啶盐酸盐，啡咯啉异构体及衍生物盐酸盐等芳杂环化合物，以及三种类黄酮化合物为客体，利用~1H NMR技术、荧光光谱、紫外．可见光谱和循环伏安等方法，研究它们与各种瓜环相互作用的情况，考察这些客体与主体瓜环相互作用时的影响因素，并对客体与瓜环的作用机理进行深入的研究。 2，2’-联吡啶盐酸盐与六、七、八元瓜环均能发生主客体相互作用。Q[6]与客体形成1：1作用，稳定常数K=1.5×10~4 L／mol：Q[7]与客体也能形成1：1作用产物，稳定常数K=1.3×10~3 L／mol；Q[8]与客体形成稳定的1：2相互作用，稳定常数K=3.9×10~8 L~2／mol~2。 不同的啡咯啉异构体及衍生物与七元瓜环作用形式各不相同。1，10-啡咯啉及1，7-啡咯啉与七元瓜环相互作用的物质的量之比约为2：1；4，7-啡咯啉、4，7-二甲基-1，10-啡咯啉以及3，4，7，8-四甲基-1，10-啡咯啉全部或部分“钻”进七元瓜环内腔，形成物质的量之比为1：1的自组装主客体作用实体，作用稳定常数分别为9.6×10~3L／mol、2.0×10~3L／mol和4.0×10~4L／mol。 类黄酮三种客体与瓜环的相互作用，随瓜环大小及客体结构不同而呈现不同的作用结果。槲皮素与Q[6]、Q[7]能发生1：1相互作用，作用稳定常数分别为3.0×10~2 L／mol和45 L／mol；芦丁与Q[6]能形成稳定的1：1相互作用，稳定常数K=2.0×10~2 L／mol，而与Q[7]作用不稳定；芦丁与三种瓜环未观察到稳定的相互作用。

全文目录


摘要  12-13
Abstract  13-15
第一章 前言  15-26
  1.1 研究背景  15-17
  1.2 瓜环的结构及其性质  17-19
  1.3 瓜环的主客体作用研究现状  19-24
    1.3.1 分子识别  19-20
    1.3.2 超分子组装与自组装  20-24
  1.4 本文工作  24-26
第二章 瓜环与2,2’-联吡啶盐酸盐主客体作用的荧光表征  26-34
  2.1 实验部分  26-27
    2.1.1 实验试剂与仪器  26-27
    2.1.2 实验方法  27
  2.2 结果与讨论  27-32
    2.2.1 最佳实验条件的确定  27-28
    2.2.2 Q[6]、Q[7]与2,2’-联吡啶的相互作用  28-30
    2.2.3 Q[8]与2,2’-联吡啶的相互作用  30-31
    2.2.4 2,2’-联吡啶与三种瓜环作用的线性范围及检出限  31-32
  2.3 本章小结  32-34
第三章 七元瓜环与啡咯啉及其衍生物主客体作用研究  34-48
  3.1 实验部分  34-35
    3.1.1 试剂与仪器  34-35
    3.1.2 ~1H核磁共振谱的测定  35
    3.1.3 荧光及紫外-可见光谱的测定  35
    3.1.4 溶液pH值对荧光光谱影响的测定  35
  3.2 结果与讨论  35-47
    3.2.1 O[7]与啡咯啉及其衍生物相互作用的~1H NMR研究  35-39
    3.2.2 Q[7]与啡咯啉及其衍生物相互作用的荧光光谱研究  39-42
    3.2.3 Q[7]与啡咯啉及其衍生物相互作用的紫外-可见光谱研究  42-44
    3.2.4 溶液pH值对主客体相互作用的荧光光谱的影响研究  44-47
  3.3 本章小结  47-48
第四章 瓜环与槲皮素、桑色素等类黄酮化合物相互作用性质研究  48-55
  4.1 实验部分  48-49
    4.1.1 实验试剂与仪器  48-49
    4.1.2 实验方法  49
  4.2 结果与讨论  49-53
    4.2.1 溶剂对测定的影响及溶剂选择  49
    4.2.2 槲皮素与六、七、八元瓜环的相互作用  49-52
    4.2.3 桑色素、芦丁与六、七、八元瓜环的相互作用  52-53
  4.3 本章小结  53-55
第五章 结论  55-56
致谢  56-57
参考文献  57-63
原创性声明  63
关于学位论文使用授权的声明  63

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机化合物性质 > 化学性质、有机化学反应
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