学位论文 > 优秀研究生学位论文题录展示

赤（E）-2-胺基-1-氯代苯基丙醇盐酸盐的合成与拆分

作　者: 赵云端
导　师: 杨能渭
学　校: 浙江大学
专　业: 应用化学
关键词: 铂催化剂 硼氢化钾 对氯苯丙酮 肟化 加氢 赤（E）-2-胺基-1-氯代苯基丙醇盐酸盐 拆分
分类号: O625
类　型: 硕士论文
年　份: 2002年
下　载: 122次
引　用: 0次
阅　读: 论文下载
 

内容摘要


赤(E)-2-胺基-1-氯代苯基丙醇盐酸盐是一种重要的心血管类医药中间体。本文以对氯苯丙酮和亚硝酸丁酯为原料，经过肟化、常压催化氢化、硼氢化钾还原等反应而制得产品。该路线的总收率超过40％。 对该路线进行了较多的实验工作，对各步反应的诸多影响因素进行了研究，确定了合理的工艺条件。通过试验发现，在1—丙酮—1—(4—氯苯)—2—肟的合成中，用石油醚代替了乙醚，简化了工艺过程，收率达到85％以上，酮肟含量为97.59％；在还原过程中，由于条件的限制，由加压加氢改为常压加氢，在强酸性条件下，以甲醇为溶剂，用2％Pt／C催化剂在常温下反应7小时，收率达到78％；在弱碱性条件下，用水做溶剂，用硼氢化钾代替硼氢化钠，在0℃反应2小时。还原结束后，调节州值，并用甲醇除去其中的盐，浓缩后在甲醇中重结晶，收率为83％，最终产品纯度高，晶型好，含量达95％以上。 与原文献比较而言，该路线在工艺条件、生产成本、工艺操作等方面都进行了改进，降低了成本，简化了操作过程，更易于工业化。 本文并用L(+)酒石酸为析解剂对赤(E)-2-胺基-1-氯代苯基丙醇盐酸盐的拆分工艺进行了研究。

全文目录


中文摘要  4-5
英文摘要  5-6
第一章 绪言  6-12
  1．1 赤-2-胺基-1-氯代苯基丙醇盐酸盐的性状和用途  6-8
  1．2 赤-2-胺基-1-氯代苯基丙醇盐酸盐的文献合成方法  8-10
    1．2．1 对氯苯甲醛为原料  8
    1．2．2 以对氯苯丙酮为原料  8-10
  1．3 文献合成路线评价  10-12
第二章 实验原理  12-19
  2．1 酯化反应  12
  2．2 肟化反应  12-14
  2．3 氢化反应  14-15
  2．4 金属氢化物还原  15-16
  2．5 拆分  16-19
第三章 实验部分  19-25
  3．1 实验药品和主要仪器设备  19-20
    3．1．1 实验药品  19-20
    3．1．2 主要实验仪器及设备  20
  3．2 实验操作  20-23
    3．2．1 亚硝酸酯的制备  20
    3．2．2 氯化氢气体的制备  20-21
    3．2．3 酮肟的制备  21
    3．2．4 氢化反应  21-22
    3．2．5 Pt／C催化剂制备  22
    3．2．6 KBH_4还原  22
    3．2．7 拆分  22-23
  3．3 分析方法  23-25
    3．3．1 薄层色谱法  23
    3．3．2 熔点测定法  23
    3．3．3 高压液相分析HLPC  23-24
    3．3．4 旋光仪测定旋光度  24-25
第四章 实验结果及讨论  25-43
  4．1 酯化反应  25-28
    4．1．1 酸种类的影响  25-26
    4．1．2 主物料配比的影响  26
    4．1．3 温度的影响  26-27
    4．1．4 各种酯制备收率  27-28
  4．2 肟化反应  28-33
    4．2．1 工艺条件的确定  28
    4．2．2 溶剂的影响  28-29
    4．2．3 时间的影响  29-30
    4．2．4 温度的影响  30-31
    4．2．5 亚硝酸酯种类的影响  31
    4．2．6 原料配比的影响  31-32
    4．2．7 放大实验  32
    4．2．8 后处理及其它问题  32-33
  4．3 氢化还原反应  33-36
    4．3．1 工艺条件的确定  33
    4．3．2 催化剂制备方法的影响  33-34
    4．3．3 催化剂Pt含量的影响  34
    4．3．4 催化剂用量的影响  34-35
    4．3．5 反应时间的影响  35-36
    4．3．6 加压反应  36
    4．3．7 反应中的问题  36
  4．4 KBH_4还原  36-39
    4．4．1 工艺条件的确定  37
    4．4．2 溶剂的影响  37
    4．4．3 PH值的影响  37-38
    4．4．4 反应时间的影响  38
    4．4．5 反应中若干问题的说明  38-39
  4．5 工艺改进  39-41
    4．5．1 Pt／C催化剂使用次数及活性炭是否经过硝酸处理的对比  39-40
    4．5．2 产品精制  40
    4．5．3 产品熔点与含量关系  40-41
  4．6 拆分  41-43
    4．6．1 d1-赤—2—氨基—1—（4—氯苯基）丙烷—1—醇的制备  41
    4．6．2 拆分  41-42
    4．6．3 实验数据分析  42-43
第五章 结论  43-45
参考文献  45-47
结束语  47-48
附录1 1—丙酮—1—（4—氯苯）—2—肟高压液相色谱图谱  48-49
附录2 赤（E）-2-胺基-1-氯代苯基丙醇盐酸盐高压液相色谱图谱  49-50
附录3 赤（E）-2-胺基-1-氯代苯基丙醇盐酸盐核磁共振图谱  50

相似论文

  1. 扩展青霉TS414脂肪酶在毕赤酵母的表达、纯化及其催化外消旋萘普生酯化拆分的研究,Q814
  2. 联萘酚的合成与拆分,O625.3
  3. 以海泡石为载体的催化剂选择性催化加氢肉桂醛为肉桂醇的研究,O643.32
  4. Ni/TiO2-SiO2催化剂的制备、表征及顺酐加氢性能研究,TQ225.2
  5. 高水热稳定镍基催化剂的制备及丁炔二醇加氢性能研究,TQ223.162
  6. 4-（4-苯基丁氧基）苯甲酸的合成与对氯扁桃酸的拆分研究,TQ463.2
  7. 乙酸催化加氢制乙醇反应动力学研究,TQ223.122
  8. 低温法粗苯加氢精制催化剂的研究,TQ522.62
  9. 质子交换膜燃料电池用Pt基催化剂的制备与性能研究,TM911.4
  10. 新型平面手性含氮亲核催化剂的设计合成及其在不对称反应中的应用,O643.36
  11. 骨架镍上催化对苯二胺加氢制备1，4-环己二胺,TQ236
  12. 以α-位含有取代基团的手性仲醇为关键中间体立体选择性合成抗抑郁症药物的研究,TQ463
  13. 煤焦油催化加氢轻质化及催化剂的研究,TQ426
  14. 葡萄糖加氢制山梨醇Ru/C催化剂的研制,O643.36
  15. 乙二胺协助的磁性Pd/Fe3O4球的控制制备及其性能研究,TB383.1
  16. 硅和四氯化硅耦合加氢反应制备三氯氢硅的工艺研究,O613.72
  17. 催化汽油选择性加氢脱硫OCT-MD技术工业应用研究,TE624.55
  18. 多联产系统煤热解焦油析出特性及焦油深加工利用试验研究,TQ546
  19. NiMo和CoMoP/TiO_2-Al_2O_3催化剂上焦化粗苯的两段加氢精制,TQ522.5
  20. 手性螺环化合物的合成与拆分,O621.3
  21. 二氧化碳加氢浆态床一步法合成二甲醚的试验研究,TQ223.24

中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 芳香族化合物
© 2012 www.xueweilunwen.com