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取代乙烯基苯并咪唑碘盐化合物的合成及其应用

作　者: 胡志彪
导　师: 王兰英
学　校: 西北大学
专　业: 有机化学
关键词: 苯乙烯型染料 α β-不饱和酮取代乙烯基苯并咪唑碘盐 Grinard试剂紫外吸收光谱
分类号: TQ613.7
类　型: 硕士论文
年　份: 2001年
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内容摘要

通过1,2,3-三甲基苯并咪唑碘盐与芳香醛的缩合反应，合成了5种未见文献报道的苯乙烯型染料。并用UV、EA、IR、1HNMR对5种苯乙烯型染料的结构进行了表征。对这类缩合反应的机理进行了研究，发现此类反应必须在较强的有机碱如哌啶的作用下才能进行，并提出了在哌啶存在条件下的反应机理。研究了1,3-二甲基-2-对氯苯乙烯基苯并咪唑碘盐溶液的紫外吸收光谱。结果表明它的甲醇溶液是稳定的，它的紫外最大吸收波长不随浓度、pH值的改变和表面活性剂的加入而发生改变。测定了5种染料的荧光光谱。研究了pH值对1,3-二甲基-2-对羟基苯乙烯基苯并咪唑碘盐甲醇溶液的荧光强度的影响。利用1,2,3-三甲基苯并咪唑碘盐2位甲基碳的亲核性和取代乙烯基苯并咪唑碘盐2位碳的亲电性设计了一种未见文献报道的制备α,β-不饱和酮的新合成方法。并由此方法制备了11种α,β-不饱和酮，这些α,β-不饱和酮的构型全部为反式。这一新方法具有原料易得，反应条件温和，操作简便，副产物可以重复利用等优点。同时还讨论了取代乙烯基苯并咪唑碘盐和Grinard试剂反应的机理。

全文目录

第一部分苯乙烯型染料的合成、结构表征及溶液性质  7-21
  1 前言  7-9
  2 实验部分  9-12
    2．1 仪器与试剂  9
    2．2 实验步骤  9-12
      2．2．1 染料的合成路线  9-10
      2．2．2 化合物2-甲基苯并咪唑的制备  10
      2．2．3 化合物1,2,3-三甲基苯并咪唑碘盐的制备  10
      2．2．4 染料的合成  10
      2．2．5 染料的结构表征  10-12
  3 结果与讨论  12-14
    3．1 反应物结构对产率的影响  12-13
    3．2 催化剂的选择及可能的反应机理  13-14
    3．3 染料为反式构型  14
  4 染料溶液的性质  14-21
    4．1 d染料溶液的稳定性  14-15
    4．2 不同浓度d染料溶液的紫外吸收光谱  15
    4．3 pH值对d染料溶液紫外吸收光谱的影响  15-17
    4．4 表面活性剂对d染料溶液紫外吸收光谱的影响  17-19
      4．4．1 带相同电荷的阳离子型表面活性剂的影响  17
      4．4．2 非离子型表面活性剂的影响  17-18
      4．4．3 带相反电荷的阴离子型表面活性剂的影响  18-19
    4．5 染料的荧光光谱测定  19-20
    4．6 a染料的荧光强度与pH值的关系  20-21
第二部分取代乙烯基苯并咪唑碘盐在有机合成中的应用—α,β-不饱和酮新合成方法研究  21-35
  1 前言  21-26
  2 实验部分  26-31
    2．1 仪器与试剂  26-27
    2．2 实验步骤  27-31
      2．2．1 α,β-不饱和酮的合成路线  27
      2．2．2 化合物1,2,3-三甲基苯并咪唑碘盐的合成  27
      2．2．3 取代乙烯基苯并咪唑碘盐3（a-e）合成  27-28
      2．2．4 化合物3（c-e）的结构表征  28-29
      2．2．5 Grinard试剂的合成  29
      2．2．6 α,β-不饱和酮的合成  29-31
      2．2．7 α,β-不饱和酮的衍生物的制备  31
  3 结果与讨论  31-35
    3．1 醛的结构对取代乙烯基苯并咪唑碘盐合成的影响  31
    3．2 取代乙烯基苯并咪唑碘盐与Grinard试剂反应的可能机理  31-32
    3．3 Grinard试剂和取代乙烯基苯并咪唑碘盐的结构对α,β-不饱和酮产率的影响  32
    3．4 α,β-不饱和酮为反式构型  32
    3．5 α,β-不饱和酮新合成方法的特点  32-34
    3．6 化合物3（a-e）是一类新型的四氢叶酸辅酶模型化合物  34-35
参考文献  35-41
附图  41-56
致谢  56

取代乙烯基苯并咪唑碘盐化合物的合成及其应用

内容摘要

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